stringtranslate.com

Индазол

Индазол , также называемый изоиндазолом, является гетероциклическим ароматическим органическим соединением . Это бициклическое соединение состоит из слияния бензола и пиразола .

Индазол — амфотерная молекула, которая может протонироваться до катиона индазолия или депротонироваться до аниона индазолата. Соответствующие значения pKa составляют 1,04 для равновесия между катионом индазолия и индазолом и 13,86 для равновесия между индазолом и анионом индазолата. [2]

Производные индазола проявляют широкий спектр биологической активности.

Индазолы в природе встречаются редко. Алкалоиды нигеллицин, нигегланин и нигеллидин являются индазолами. Нигеллицин был выделен из широко распространенного растения Nigella sativa L. (черный тмин). Нигегланин был выделен из экстрактов Nigella glandulifera .

Реакция Дэвиса-Бейрута может генерировать 2H- индазолы. [3]

Индазол, C 7 H 6 N 2 , был получен Э. Фишером ( Ann. 1883, 221, стр. 280) нагреванием ортогидразина коричной кислоты, [4]

Препараты, изготовленные из индазола

Марсанидин [1034875-38-1] [5] [6]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 213. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Каталан, Хавьер; Эльгеро, Хосе (1987). «Основность и кислотность азолов». Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 41. Vol. 41. Elsevier. pp. 187–274. doi :10.1016/s0065-2725(08)60162-2. ISBN 9780120206414.
  3. ^ Чжу, Цзе С.; Хаддадин, Махлуф Дж.; Курт, Марк Дж. (22 июля 2019 г.). «Реакция Дэвиса–Бейрута: Разнообразные химические реакции высокореакционных нитрозопромежуточных соединений в синтезе гетероциклов». Accounts of Chemical Research . 52 (8): 2256–2265. doi :10.1021/acs.accounts.9b00220. PMC 6702092. PMID  31328502 . 
  4. ^ Чисхолм, Хью , ред. (1911). «Индазолы»  . Encyclopaedia Britannica . Том 14 (11-е изд.). Cambridge University Press. стр. 371.
  5. ^ Saczewski F, Kornicka A, Rybczyńska A, Hudson AL, Miao SS, Gdaniec M, Boblewski K, Lehmann A. 1-[(Imidazolidin-2-yl)imino]indazole. Высокоселективный агонист альфа 2/I1: синтез, рентгеновская структура и биологическая активность. J Med Chem. 2008 26 июня;51(12):3599-608. doi: 10.1021/jm800112s. Epub 2008 3 июня. PMID 18517187.
  6. ^ Францишек Сачевский и др. WO2009071906 (для Ip2ipo Innovations Ltd, Медицинский университет Гданьска).