1-Октен — органическое соединение формулы CH 2 CHC 6 H 13 . Алкен классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , что означает, что двойная связь расположена в альфа (первичном) положении, что придает этому соединению более высокую реакционную способность и, следовательно, полезные химические свойства . 1-Октен является одним из важных линейных альфа-олефинов в промышленности. Это бесцветная жидкость.
В промышленности октен-1 обычно получают двумя основными способами: олигомеризацией этилена и синтезом Фишера-Тропша с последующей очисткой. Другой путь получения 1-октена, который использовался в коммерческих целях в небольших масштабах, — это дегидратация спиртов . До 1970-х годов 1-октен также производился путем термического крекинга восков , тогда как линейные внутренние октены производились также путем хлорирования / дегидрохлорирования линейных алканов .
Существует пять коммерческих процессов олигомеризации этилена до 1-октена. Четыре из этих процессов производят 1-октен как часть широко распространенного альфа-олефина. В типичных обстоятельствах содержание 1-гексена во всем распределении альфа-олефинов колеблется от примерно 25% распределения в этиловом (Innovene) процессе до примерно 8% распределения в некоторых режимах процессов Gulf (CP Chemicals) и Idemitsu . .
Единственный коммерческий процесс выделения 1-октена из широкой смеси углеводородов C 8 практикуется Sasol , южноафриканской нефтегазовой и нефтехимической компанией. В коммерческих целях Sasol использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля, и извлекает 1-октен из этих топливных потоков, где начальная концентрация 1-октена в узкой дистилляционной фракции может составлять 60%, а остаток составляет винилидены, линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты , альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические углеводороды .
Другой путь получения 1-октена включает теломеризацию бутадиена. Эта технология была коммерциализирована компанией Dow на предприятии в Таррагоне . 1-Метокси-2,7-октадиен является промежуточным продуктом этого процесса. [2]
Еще один путь превращает 1-гептен в 1-октен на установке, основанной на потоке олефинов C 7 , полученных методом Фишера-Тропша (Sasol, Secunda).
Существуют и другие технологии 1-октена, основанные на селективной тетрамеризации этилена. [3]
Основное применение 1-октена — в качестве сомономера при производстве полиэтилена. В полиэтилене высокой плотности (HDPE) и линейном полиэтилене низкой плотности (LLDPE) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.
Другим важным применением 1-октена является производство линейного альдегида посредством оксосинтеза ( гидроформилирование ) с получением альдегида C9 ( нонаналь ). Окисление этого альдегида дает нонановую кислоту жирной кислоты с короткой цепью . Гидрирование того же альдегида дает жирный спирт 1-нонанол , который используется в качестве пластификатора .