stringtranslate.com

Дюрен

Дурен , или 1,2,4,5-тетраметилбензол , представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 2 (CH 3 ) 4 . Это бесцветное твердое вещество со сладким запахом. Соединение классифицируется как алкилбензол . Это один из трех изомеров тетраметилбензола, два других — пренитен (1,2,3,4-тетраметилбензол) и изодурен (1,2,3,5-тетраметилбензол). Дюрен имеет необычно высокую температуру плавления (79,2 ° C), что отражает его высокую молекулярную симметрию.

Производство

Он является компонентом каменноугольной смолы и впервые был получен из псевдокумола в 1870 году. [1] Его получают путем метилирования других метилированных соединений бензола, таких как п -ксилол и псевдокумол. [2]

C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2 CH 3 Cl → C 6 H 2 (CH 3 ) 4 + 2 HCl

В промышленности смесь ксилолов и триметилбензолов алкилируют метанолом . Дурен можно отделить от его изомеров путем селективной кристаллизации, используя его высокую температуру плавления. [3] Первоначальный синтез дурола включал аналогичную реакцию, начиная с толуола . [4]

Дюрен является важным побочным продуктом производства бензина из метанола по «процессу MTG (метанол в бензин)» . [5]

Реакции и использование

Это относительно легко окисляемое производное бензола с E 1/2 2,03 В по сравнению с NHE. [6] Его нуклеофильность сравнима с фенолом . [7] Например, он легко галогенируется по кольцу. Нитрование дает динитропроизводное, предшественник дурохинона . В промышленности он является предшественником пиромеллитового диангидрида , который используется для производства отвердителей, клеев , материалов для покрытий. Он используется в производстве некоторых видов сырья для конструкционных пластмасс ( полиимидов ) и сшивающего агента для алкидных смол . [8] Это также подходящий исходный материал для синтеза гексаметилбензола . [2]

В простом протонном ЯМР- спектре, включающем два сигнала двух ароматических атомов водорода (2H) и четырех метильных групп (12H), в качестве внутреннего стандарта используется дурен . [9]

Безопасность

Дюрен не раздражает кожу, не вызывает сенсибилизации кожи и не раздражает глаза. Дурен лишь слегка токсичен по острой токсикологической причине и представляет серьезную опасность для здоровья только при приеме внутрь в чрезмерных количествах. [10]

Рекомендации

  1. ^ Яннаш, Пол; Фиттиг, Рудольф (1870). «Ueber das Tetramethylбензол» [О тетраметилбензоле]. Zeitschrift für Chemie . 6 : 161–162.
  2. ^ Аб Смит, Ли Ирвин (1930). «Дюрен». Органические синтезы . 10:32 . дои :10.15227/orgsyn.010.0032; Сборник томов , т. 2, с. 248.
  3. ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Адор, Э.; Рильет, А. (1879). «Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumхлорид erhaltene Kohlenwasserstoffe» [Углеводороды, полученные действием хлористого метила на бензол в присутствии хлорида алюминия]. хим. Бер. 12 : 329–332. дои : 10.1002/cber.18790120191.
  5. ^ Пакер, Джон; Кой, П.; Кирк, CM; Морщины, Клэр. «Производство метанола и бензина» (PDF) . Новозеландский институт химии . Архивировано (PDF) из оригинала 28 сентября 2006 г.
  6. ^ Хауэлл, Джо; Гонсалвес, Ж.М.; Аматоре, К.; Клашинц, Л.; Вайтман, РМ; Кочи, Дж. К. (1984). «Перенос электрона от ароматических углеводородов и их пи-комплексов с металлами. Сравнение стандартных потенциалов окисления и потенциалов вертикальной ионизации». Журнал Американского химического общества . 106 (14): 3968–3976. дои : 10.1021/ja00326a014.
  7. ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
  8. ^ Рёршайд, Ф. (2012). «Карбоновые кислоты ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a05_249. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ например, у Петра К. Сазонова, Василия А. Ивушкина, Галины А. Артамкиной и Ирины П. Белецкой (2003). «Анионы карбонила металлов как модельные металлоцентрированные нуклеофилы в реакциях ароматического и винильного замещения». Аркивок . 10 : 323–334.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  10. ^ Деннис В. Линч, Вернон Б. Пероне, Рональд Л. Шулер, Уильям Б. Ашри и Трент Р. Льюис, Журнал по лекарственной и химической токсикологии, том 1, 1978 - выпуск 3, страницы 219-230 (2008)