stringtranslate.com

1,2-Дихлорбензол

1,2-Дихлорбензол , или ортодихлорбензол ( ODCB ), является арилхлоридом и изомером дихлорбензола с формулой C6H4Cl2 . Эта бесцветная жидкость плохо растворяется в воде , но смешивается с большинством органических растворителей . Это производное бензола , состоящее из двух соседних атомов хлора .

В основном он используется в качестве химического прекурсора при синтезе агрохимикатов , в качестве предпочтительного растворителя для растворения и работы с фуллеренами , в качестве инсектицида , а также для размягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей.

Производство и использование

1,2-Дихлорбензол получается как побочный продукт производства хлорбензола :

С
6
ЧАС
5
Cl
+ Cl
2
С
6
ЧАС
4
Кл
2
+ HCl

Реакция также дает 1,4- и небольшие количества 1,3-изомера. 1,4-изомер предпочтительнее 1,2-изомера из-за стерических препятствий . 1,3-изомер встречается редко, поскольку является мета-соединением, в то время как хлор, как и все галогены, является орто/пара- директором с точки зрения электрофильного ароматического замещения .

Он в основном используется в качестве предшественника 1,2-дихлор-4-нитробензола , промежуточного продукта в синтезе агрохимикатов . [5] С точки зрения нишевых применений, 1,2-дихлорбензол является универсальным, высококипящим растворителем. Он является предпочтительным растворителем для растворения и работы с фуллеренами . Это инсектицид для термитов и саранчовых сверлильщиков, исторически используемый Лесной службой США для борьбы с широко распространенными вспышками короедов. [6]

1,2-Дихлорбензол также используется для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей. [7]

Безопасность

Данные о воздействии 1,2-дихлорбензола на человека показывают, что концентрации в 100 ppm, как сообщается, вызывают спорадическое раздражение глаз и дыхательных путей. [8] Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт охраны труда установили предельные значения воздействия на рабочем месте на уровне 50 ppm в течение восьмичасового рабочего дня. [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 3044
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0189". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Рогач, Владислав; Ружичка, Властимил; Ружичка, Светослав; Цель, Карел (сентябрь 1998 г.). «Измерения давления насыщенных паров над жидкой фазой для изомерных дихлорбензолов и 1,2,4-трихлорбензола». Журнал химических и инженерных данных . 43 (5): 770–775. дои : 10.1021/je9701442. ISSN  0021-9568.
  4. ^ ab "o-Dichlorobenzene". Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 6 марта 2015 г.
  5. ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  6. ^ "Battle of the Beetles". 25 июля 2011 г. Архивировано из оригинала 21 декабря 2021 г. Получено 22 апреля 2018 г. – через YouTube.
  7. ^ Технический приказ 2J-1-13
  8. ^ "CDC - Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): o-дихлорбензол - Публикации и продукция NIOSH". www.cdc.gov . 16 ноября 2017 г. . Получено 22 апреля 2018 г. .
  9. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorobenzene". www.cdc.gov . Получено 22 апреля 2018 г. .