stringtranslate.com

Этан-1,2-дитиол

Этан-1,2-дитиол , также известный как EDT , [1] представляет собой бесцветную жидкость с формулой C2H4 ( SH ) 2 . Он имеет очень характерный запах , который многие сравнивают с гнилой капустой . Это распространенный строительный блок в органическом синтезе и отличный лиганд для ионов металлов.

Подготовка

Этан-1,2-дитиол производится в коммерческих целях путем реакции 1,2-дихлорэтана с водным бисульфидом натрия . В лаборатории его также можно получить путем воздействия 1,2-дибромэтана на тиомочевину с последующим гидролизом . [2]

Приложения

Как 1,2- дитиол , это соединение широко используется в органической химии, поскольку оно реагирует с альдегидами и кетонами, образуя 1,3- дитиоланы , которые являются полезными промежуточными продуктами. [3]

C2H4 ( SH ) 2 + RR'CO → C2H4S2CRR ' + H2O
Защита карбонильной группы путем ее преобразования в 1,3-дитиолан с использованием этан-1,2-дитиола
Защита карбонильной группы путем ее преобразования в 1,3-дитиолан с использованием этан-1,2-дитиола

Другие 1,2- и 1,3-дитиолы подвергаются этой реакции, давая родственные 1,3-дитиоланы и 1,3-дитианы (шестичленные кольца). Диолы , такие как этиленгликоль, подвергаются аналогичным реакциям с 1,3 -диоксоланами и 1,3- диоксанами . Одной из отличительных особенностей дитиоланов и дитианов, полученных из альдегидов, является то, что метиновая группа может быть депротонирована, а полученный карбанион алкилирован.

1,2-Этандитиол обычно используется в качестве поглотителя при синтезе расщепления пептидов.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Чой, Х.; Олдрич, Дж. В. (1993-07-01). «Сравнение методов твердофазного синтеза Fmoc и расщепления пептида, содержащего как триптофан, так и аргинин». Международный журнал исследований пептидов и белков . 42 (1): 58–63. doi :10.1111/j.1399-3011.1993.tb00350.x. ISSN  1399-3011. PMID  8103765.
  2. ^ Speziale, AJ (1963). "Этандитиол". Органические синтезы; Собрание томов , т. 4, стр. 401.
  3. ^ RE Conrow "Этанедитиол" в Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (ред.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. doi :10.1002/047084289X