stringtranslate.com

1,3,5-Триазин

1,3,5-Триазин , также называемый s -триазином , представляет собой органическое химическое соединение с формулой (HCN) 3 . Это шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, один из нескольких изомерных триазинов . s -Триазин — «симметричный» изомер — и его производные полезны в различных областях применения.

Подготовка

Симметричные 1,3,5-триазины получают путем тримеризации некоторых нитрилов, таких как цианогенхлорид или цианамид . Бензогуанамин (с одним фенильным и 2 аминозаместителями) синтезируется из бензонитрила и дициандиамида. [2] В синтезе триазина Пиннера (названном в честь Адольфа Пиннера ) [3] реагентами являются алкил- или ариламидин и фосген . [ 4] [5] Вставка NH-фрагмента в гидразид с помощью медного карбеноида с последующей обработкой хлоридом аммония также дает триазиновое ядро. [6]

Аминозамещенные триазины, называемые гуанаминами, получают путем конденсации цианогуанидина с соответствующим нитрилом : [7]

(H 2 N) 2 C=NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR)N 3

Приложения

В качестве реагента в органическом синтезе s -триазин используется как эквивалент цианистого водорода (HCN). Будучи твердым веществом (по сравнению с газом для HCN), триазин иногда легче обрабатывать в лаборатории. Одно из применений — реакция Гаттермана , используемая для присоединения формильной группы к ароматическим субстратам. [8]

Производные триазина

N - и C -замещенные триазины используются в промышленности. Наиболее распространенным производным 1,3,5-триазина является 1,3,5-триазин-2,4,6-триамин, обычно известный как меламин или цианурамид. Другим важным производным является 1,3,5-триазин-2,4,6-триол, более известный как циануровая кислота .

Цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин) является исходной точкой для производства многих гербицидов, таких как симазин и атразин . Хлорированные триазины являются основой важного семейства реактивных красителей , которые ковалентно прикреплены к целлюлозным материалам. [9]

Методы прикрепления реактивных красителей к волокнам (Клетка = целлюлоза; R = хромофор).

Триазины также встречаются в фармацевтических продуктах. [10]

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 147. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Бензогуанамин JK Simons и MR Saxton Organic Syntheses Coll. Том 4, стр. 78; Том 33, стр. 13 Статья заархивирована 16 июля 2012 г. в Wayback Machine
  3. ↑ А. Пиннер, Бер. 23, 2919 (1890)
  4. ^ Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе , Брэдфорд П. Манди, Майкл Г. Эллерд, Фрэнк Г. Фавалоро
  5. ^ Шредер, Хансюрген; Грундманн, Кристоф (1956). «Триазины. XIV. Расширение синтеза Пиннера моногидрокси-s-триазинов на алифатическую серию. 2,4-Диметил-s-триазин1-3». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2447–2451. doi :10.1021/ja01592a028.
  6. ^ Ши, Баолу; Льюис, Уильям; Кэмпбелл, Ян Б.; Муди, Кристофер Дж. (2009). «Краткий путь к пиридинам из гидразидов с помощью вставки N−H металлического карбена, образования 1,2,4-триазина и реакции Дильса−Альдера». Organic Letters . 11 (16): 3686–3688. doi :10.1021/ol901502u. PMID  19719202.
  7. ^ JK Simons; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Org. Synth . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.
  8. ^ Бёме, Росвита М.; Данг, Цюнь (2008). "1,3,5-Триазин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.
  9. ^ Таппе, Хорст; Хелмлинг, Уолтер; Мишке, Питер; Ребсамен, Карл; Рейхер, Уве; Расс, Вернер; Шлефер, Людвиг; Вермерен, Петра (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
  10. ^ Аксенов, АВ; Аксенова, ИВ (2009). «Использование реакций раскрытия цикла 1,3,5-триазинов в органическом синтезе (Обзор)». Химия гетероциклических соединений . 45 (2): 130–150. doi :10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID  94191027.