stringtranslate.com

1,4-Дихлорбензол

1,4-Дихлорбензол ( 1,4 - DCB , p - DCB или пара - дихлорбензол , иногда сокращенно PDCB или para ) — арилхлорид и изомер дихлорбензола с формулой C6H4Cl2 . Это бесцветное твердое вещество имеет сильный запах . Молекула состоит из бензольного кольца с двумя атомами хлора (заменяющими атомы водорода) на противоположных участках кольца.

Он используется как дезинфицирующее средство , пестицид и дезодорант , наиболее известен в нафталиновых шариках , в которых он является заменой более традиционного нафталина из-за большей воспламеняемости нафталина (хотя оба химиката имеют одинаковый рейтинг NFPA 704 ). Он также используется в качестве прекурсора в производстве химически и термически стойкого полимера поли( п -фениленсульфида) . [3]

Производство

п -ДХБ получают путем хлорирования бензола с использованием хлорида железа в качестве катализатора:

С6Н6 + 2Cl2 → С6Н4Cl2 + 2HCl​​​​​​​

Главной примесью является 1,2- изомер . Соединение можно очистить фракционной кристаллизацией , используя его относительно высокую температуру плавления 53,5 °C; изомерные дихлорбензолы и хлорбензол плавятся значительно ниже комнатной температуры. [3]

Использует

Дезинфицирующее средство, дезодорант и пестицид

Шарики 1,4-дихлорбензола продаются как дезинфицирующее средство для писсуаров

p -DCB используется для борьбы с молью , плесенью и грибком . [4] Он также находит применение в качестве дезинфицирующего средства [3] в мусорных контейнерах и туалетах и ​​является характерным запахом, связанным с остатками мочи . Его полезность для этих целей обусловлена ​​низкой растворимостью p -DCB в воде и его относительно высокой летучестью : он легко сублимируется при температуре, близкой к комнатной. [3]

Прекурсор других химикатов

Нитрация дает 1,4-дихлорнитробензол , предшественник коммерческих красителей и пигментов. [5] Хлоридные участки на p -DCB могут быть заменены гидроксиламиновыми и сульфидными группами. В растущем применении p -DCB является предшественником высокоэффективного полимера поли( p -фениленсульфида): [6]

Синтез полифениленсульфида

Влияние на окружающую среду и здоровье

p -DCB плохо растворяется в воде и нелегко расщепляется почвенными организмами . Как и многие углеводороды , p -DCB липофилен и будет накапливаться в жировых тканях при употреблении человеком или животным.

Министерство здравоохранения и социальных служб США (DHHS) и Международное агентство по изучению рака (IARC) определили, что p -DCB можно обоснованно считать канцерогеном . [ 7] Это было показано в исследованиях на животных, хотя полномасштабное исследование на людях не проводилось. [8]

Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило максимальный уровень загрязнения в 75 микрограммов p - DCB на литр питьевой воды (75 мкг/л), [9] но не публикует никакой информации о риске возникновения рака. [10] p -DCB также является зарегистрированным EPA пестицидом . [11] Управление по охране труда и промышленной гигиене США (OSHA) установило максимальный уровень в 75 частей p -DCB на миллион частей воздуха на рабочем месте (75 ppm) для 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели . [12] [13]

Механизм канцерогенного действия нафталиновых шариков и некоторых типов освежителей воздуха, содержащих p -DCB, был выявлен у круглых червей. [14]

Из-за своей канцерогенности парадихлорбензол запрещен к использованию в Европейском Союзе в качестве освежителя воздуха (с 2005 года) и в составе нафталина (с 2008 года).

Биодеградация

Rhodococcus phenolicus — это вид бактерий, способный расщеплять дихлорбензол как единственный источник углерода . [15]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0190". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab "p-Dichlorobenzene". Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 6 марта 2015 г.
  3. ^ abcd Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; Бойтель, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "Национальный центр информации о пестицидах – Профиль дела о нафталине" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июня 2010 г. . Получено 10 августа 2009 г. .
  5. ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  6. ^ Fahey, DR; Ash, CE (1991). "Механизм роста поли( п -фениленсульфида) из п -дихлорбензола и сульфида натрия". Macromolecules . 24 (15): 4242. Bibcode : 1991MaMol..24.4242F. doi : 10.1021/ma00015a003.
  7. ^ Преамбула к монографиям МАИР, заархивированным 9 августа 2016 г. в определении Wayback Machine «Группа 2B: Возможно канцерогенное для человека вещество», классификации этого химического вещества Международным агентством по изучению рака
  8. ^ "ToxFAQs for Dichlorobenzenes". Портал токсичных веществ . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Получено 24 мая 2013 г.
  9. ^ "Информационный листок для потребителей: ПАРА-ДИХЛОРБЕНЗОЛ (p-DCB)". 28 ноября 2006 г. Архивировано из оригинала 6 октября 2009 г. Получено 10 августа 2009 г.
  10. ^ "1,4-Дихлорбензол (пара-Дихлорбензол)". Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 4 апреля 2016 года . Получено 24 марта 2016 года .
  11. ^ "Решение о праве на повторную регистрацию пара-дихлорбензола" (PDF) . Декабрь 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2009 г. Получено 10 августа 2009 г.
  12. ^ "Химический отбор проб – p-Дихлоробензин". Министерство труда США . Управление по охране труда и промышленной гигиене. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 года . Получено 23 марта 2016 года .
  13. ^ "Общее название: 1,4-ДИХЛОРБЕНЗОЛ" (PDF) . Департамент здравоохранения и услуг для пожилых людей Нью-Джерси. Декабрь 2005 г. Получено 24 марта 2016 г.
  14. ^ Кокель, Дэвид (14 мая 2006 г.). «Негенотоксичные канцерогены нафталин и пара-дихлорбензол подавляют апоптоз у Caenorhabditis elegans». Nature Chemical Biology . 2 (6): 338–345. doi :10.1038/nchembio791. PMID  16699520. S2CID  18402091.
  15. ^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., новый биопроцессорный изолированный актиномицет со способностью разлагать хлорбензол, дихлорбензол и фенол в качестве единственных источников углерода". Systematic and Applied Microbiology . 28 (8): 695–701. doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID  16261859.

Внешние ссылки