stringtranslate.com

эвкалиптол

Эвкалиптол (также называемый цинеолом ) представляет собой монотерпеноидную бесцветную жидкость и бициклический эфир . [1] Имеет свежий запах камфоры и пряный, охлаждающий вкус. [1] Нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями. Эвкалиптол составляет около 70–90% эвкалиптового масла . [2] [3] Эвкалиптол образует кристаллические аддукты с галоидоводородными кислотами , о -крезолом , резорцином и фосфорной кислотой . Образование этих аддуктов полезно для очистки. [4]

В 1870 году Ф. С. Клоэз определил и приписал название «эвкалиптол» доминирующей части масла эвкалипта шаровидного . [2]

Использование

Благодаря приятному пряному аромату и вкусу эвкалиптол используется в ароматизаторах, парфюмерии и косметике. [1] Эвкалиптовое масло на основе цинеола используется в небольших количествах (0,002%) в качестве ароматизатора в различных продуктах, включая хлебобулочные изделия , кондитерские изделия , мясные продукты и напитки . [1] [5] В отчете 1994 года, опубликованном пятью ведущими сигаретными компаниями, эвкалиптол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [6] Утверждается, что его добавляют для улучшения вкуса. [1]

Эвкалиптол входит в состав коммерческих ополаскивателей для рта [ 1] и используется в традиционной медицине в качестве средства от кашля . [7]

Другой

Эвкалиптол проявляет инсектицидные и репеллентные свойства. [8] [9]

Напротив, эвкалиптол является одним из многих соединений, которые привлекательны для самцов различных видов орхидейных пчел , которые собирают химическое вещество для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [10] Одно из таких исследований с Euglossa Imperialis , несоциальным видом орхидейных пчел, показало, что присутствие цинеола (также эвкалипта) улучшает территориальное поведение и особенно привлекает самцов пчел. Было даже замечено, что эти самцы периодически покидали свои территории в поисках химических веществ, таких как цинеол, который считается важным для привлечения самок и спаривания с ними, а также для синтеза феромонов. [11]

Токсикология

Эвкалиптол имеет токсичность ( LD 50 ) 2,48 грамма на кг (крыса). [1] Проглатывание в больших количествах может вызвать головную боль и расстройство желудка, например, тошноту и рвоту. [1] Из-за низкой вязкости он может напрямую попасть в легкие при проглатывании или последующей рвоте. Попав в легкие, его трудно удалить, и он может вызвать делирий , судороги, тяжелые травмы или смерть. [1]

Биосинтез

Эвкалиптол образуется из геранилпирофосфата (ГПП), который изомеризуется в ( S )-линалилдифосфат (ЛПП). Ионизация пирофосфата, катализируемая цинеолсинтазой , приводит к образованию эвкалиптола. В этом процессе участвует альфа-терпинильный катион. [12] [13] [14] 

Растения, содержащие эвкалиптол

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdefghi "Эвкалиптол". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 22 апреля 2023 г. Проверено 28 апреля 2023 г.
  2. ^ Аб Боланд, диджей; Брофи, Джей-Джей; Дом, АПН (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг. Мельбурн: Инката Пресс. п. 6. дои : 10.1002/ffj.2730070209. ISBN 0-909605-69-6.
  3. ^ «GCMS - газовая хроматография, масс-спектрометрический анализ» (PDF) . Новое направление ароматики . Архивировано (PDF) из оригинала 28 октября 2020 г. Проверено 7 декабря 2022 г.
  4. ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Харборн, Дж.Б.; Бакстер, Х. (30 августа 2001 г.). Химический словарь хозяйственных растений. Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-49226-4.
  6. ^ «Ингредиенты сигарет - химические вещества в сигаретах» . Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк . Проверено 28 июля 2014 г.
  7. ^ «Масло чайного дерева». Наркотики.com. 17 июня 2019 года . Проверено 31 июля 2019 г.
  8. ^ Клоке, Дж.А.; Дарлингтон, М.В.; Баландрин, М.Ф. (декабрь 1987 г.). «8-Цинеол (эвкалиптол), средство для кормления комаров и средство от откладывания яиц из летучего масла Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Журнал химической экологии . 13 (12): 2131–41. дои : 10.1007/BF01012562. PMID  24301652. S2CID  23271137.
  9. ^ Сфара, В.; Зерба, EN; Алзогарай, РА (май 2009 г.). «Фумигантная инсектицидная активность и репеллентное действие пяти эфирных масел и семи монотерпенов на нимф первого возраста Rhodnius prolixus ». Журнал медицинской энтомологии . 46 (3): 511–515. дои : 10.1603/033.046.0315. hdl : 11336/82775 . PMID  19496421. S2CID  23452066.
  10. ^ Шистль, Ф.П.; Рубик, Д.В. (2004). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. дои : 10.1023/А: 1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  11. ^ Шемске, Дуглас В.; Ланде, Рассел (1984). «Коллекция ароматов и территориальная демонстрация самцов орхидейных пчел». Поведение животных . 32 (3): 935–937. дои : 10.1016/s0003-3472(84)80184-0. S2CID  54411184.
  12. ^ Ринкель, Ян; Рабе, Патрик; цур Хорст, Лаура; Дикшат, Йерун С. (4 ноября 2016 г.). «Подробный обзор биосинтеза 1,8-цинеола Streptomyces clavuligerus». Журнал органической химии Байльштейна . 12 : 2317–2324. дои : 10.3762/bjoc.12.225. ISSN  1860-5397. ПМК 5238540 . ПМИД  28144299. 
  13. ^ Мудрый, Митчелл Л.; Сэвидж, Томас Дж.; Катахира, Ева; Крото, Родни (12 июня 1998 г.). «Монотерпенсинтазы из шалфея обыкновенного (Salvia Officinalis): выделение кДНК, характеристика и функциональное выражение (+)-аабиненсинтазы, 1,8-цинеолсинтазы и (+)-Bo…» Журнал биологической химии . 273 (24): 14891–14899. дои : 10.1074/jbc.273.24.14891 . ISSN  0021-9258.
  14. ^ Крото, Р.; Алонсо, WR; Кепп, А.Е.; Джонсон, Массачусетс (1 февраля 1994 г.). «Биосинтез монотерпенов: частичная очистка, характеристика и механизм действия 1,8-цинеолсинтазы». Архив биохимии и биофизики . 309 (1): 184–192. дои : 10.1006/abbi.1994.1101. ISSN  0003-9861.
  15. ^ Себсебе Демисью (1993). «Описание некоторых эфиромасличных растений в Эфиопии и их местное использование». Журнал исследований эфирных масел . 5 (5). Тейлор и Фрэнсис : 465–479. дои : 10.1080/10412905.1993.9698266. Также представлен химический состав… Aframomum corrorima (l, 8-цинеол 41,9%)….
  16. ^ Кроуэлл, ММ; и другие. (2018). «Диетическое распределение токсичных листьев и волокнистых стеблей различается у симпатрических специалистов и травоядных млекопитающих общего профиля». Журнал маммологии . 99 (3): 565–577. дои : 10.1093/jmammal/gyy018 .
  17. ^ Макпартленд, Дж. М.; Руссо, Э.Б. (2001). «Каннабис и экстракты каннабиса: больше, чем сумма их частей?». Журнал терапии каннабисом . 1 (3–4): 103–132. дои : 10.1300/J175v01n03_08 . Проверено 20 сентября 2013 г.
  18. ^ Стаббс, Би Джей; Брушетт, Д. (2001). «Листовое масло Cinnamomumcamphora (L.) Nees и Eberm. Из Восточной Австралии». Журнал исследований эфирных масел . 13 (1): 51–54. дои : 10.1080/10412905.2001.9699604. S2CID  85418932.
  19. ^ Масиэль, М.В.; Мораис, С.М.; Бевилаква, CM; Сильва, РА; Баррос, РС; Соуза, Р.Н.; Соуза, LC; Брито, ES; Соуза Нето, Массачусетс (2010). «Химический состав эфирных масел Eucalyptus spp. и их инсектицидное действие на Lutzomyia longipalpis» (PDF) . Ветеринарная паразитология . 167 (1): 1–7. дои :10.1016/j.vetpar.2009.09.053. PMID  19896276. S2CID  7665066.
  20. ^ Чжан Дж., Ан М., Ву Х, Стэнтон Р., Лемерль Д. (2010). «Химия и биологическая активность эфирных масел эвкалипта» (PDF) . Журнал аллелопатии . 25 (2): 313–330.
  21. ^ Чарльз Остин Гарднер (1 августа 1952 г.). «Деревья Западной Австралии – камедь лосося и камедь алой груши». Журнал Министерства сельского хозяйства Западной Австралии, серия 3 . 1 (4). Департамент сырьевых отраслей и регионального развития . Проверено 23 января 2023 г.
  22. ^ Жиль, М.; Чжао, Дж.; Ан, М.; Агбула, С. (2010). «Химический состав и антимикробные свойства эфирных масел трех видов австралийского эвкалипта ». Пищевая химия . 119 (2): 731–737. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.07.021.
  23. ^ Амер, Элаисси; Сарра, Мумни; Йосра, Дербали; Марием, Коджа; Набиль, Абид; Линен, Фредерик; Ларби, Ходжа Мохамед (2021). «Химический состав эфирных масел восьми видов тунисского эвкалипта и их антибактериальная активность против штаммов, вызывающих отит». BMC Complement Med Ther . 21 (1): 209. doi : 10.1186/s12906-021-03379-y . ПМЦ 8359536 . ПМИД  34384412. 
  24. ^ Али, С.; Сотесесваран, С.; Туйвава, М.; Смит, Р. (2002). «Сравнение состава эфирных масел видов Alpinia и Hedychium - эфирные масла фиджийских растений, Часть 1». Журнал исследований эфирных масел . 14 (6): 409–411. дои : 10.1080/10412905.2002.9699904. S2CID  95463805.
  25. ^ Джой, Б.; Раджан, А.; Авраам, Э. (2007). «Противомикробная активность и химический состав эфирного масла Hedychium coronarium ». Фитотерапевтические исследования . 21 (5): 439–443. дои : 10.1002/ptr.2091. PMID  17245683. S2CID  27756399.
  26. ^ Мёлленбек, С.; Кениг, Т.; Шрайер, П.; Шваб, В.; Раджаонаривони, Дж.; Ранаривело, Л. (1997). «Химический состав и анализ энантиомеров эфирных масел Мадагаскара». Журнал вкусов и ароматов . 12 (2): 63. doi :10.1002/(SICI)1099-1026(199703)12:2<63::AID-FFJ614>3.0.CO;2-Z.
  27. ^ Вонг, К.К.; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia galanga L.». Журнал вкуса и аромата . 7 (5): 263–266. дои : 10.1002/ffj.2730070506.
  28. ^ Перри, Н.С.; Хоутон, Пи Джей; Теобальд, А.; Дженнер, П.; Перри, ЭК (2000). «Ингибирование ацетилхолинэстеразы эритроцитов человека in vitro эфирным маслом Salvia lavandulaefolia и входящими в его состав терпенами». Джей Фарм Фармакол . 52 (7): 895–902. дои : 10.1211/0022357001774598 . PMID  10933142. S2CID  34457692.
  29. ^ Балч, Пенсильвания (2002). Рецепт лечебного питания: Путеводитель по добавкам от А до Я. Пингвин. п. 233. ИСБН 978-1-58333-143-9.
  30. ^ Келси, Р.Г.; Маккуистион, О.; Качеси, Дж. (2007). «Эфирное масло коры и листьев Umbellularia California, California Bay Laurel, из Орегона». Коммуникации о натуральных продуктах . 2 (7): 779–780. дои : 10.1177/1934578X0700200715 .
  31. ^ Гупта С., Пандотра П., Рам Г., Ананд Р., Гупта А.П., Хусейн К., Беди Ю.С., Маллаварапу Г.Р. (январь 2011 г.). «Состав богатого монотерпеноидами эфирного масла из корневища Zingiber officinale из северо-западных Гималаев». Коммуникации о натуральных продуктах . 6 (1): 93–6. дои : 10.1177/1934578X1100600122 . PMID  21366054. S2CID  20981360.