1-Гексанол (название ИЮПАК гексан-1-ол) представляет собой органический спирт с шестиуглеродной цепью и сокращенной структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 5 OH. Эта бесцветная жидкость мало растворима в воде, но смешивается с диэтиловым эфиром и этанолом . Существуют еще два изомера с прямой цепью 1-гексанола, 2-гексанола и 3-гексанола , оба из которых отличаются расположением гидроксильной группы. Многие изомерные спирты имеют формулу C 6 H 13 OH. Его используют в парфюмерной промышленности.
Гексанол получают в промышленности путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением продуктов алкилалюминия . [3] Показан идеализированный синтез:
В результате этого процесса образуется ряд олигомеров, которые разделяются перегонкой .
Другой метод получения включает гидроформилирование 1 -пентена с последующим гидрированием полученных альдегидов. Этот метод практикуется в промышленности для получения смесей изомерных С 6 -спиртов, являющихся предшественниками пластификаторов . [3]
В принципе, 1-гексен можно превратить в 1-гексанол гидроборированием ( диборан в тетрагидрофуране с последующей обработкой перекисью водорода и гидроксидом натрия ):
Этот метод поучителен и полезен при лабораторном синтезе, но не имеет практического значения из-за коммерческой доступности недорогого 1-гексанола из этилена .
Считается, что 1-гексанол является компонентом запаха свежескошенной травы. Феромоны тревоги , выделяемые железой Кощевникова медоносных пчел, содержат 1-гексанол. Он также частично отвечает за аромат клубники .