stringtranslate.com

1-Метилциклопропен

1-Метилциклопропен ( 1-МЦП ) — производное циклопропена, используемое в качестве синтетического регулятора роста растений . Он структурно связан с природным растительным гормоном этиленом и используется в коммерческих целях для замедления созревания фруктов и сохранения свежести срезанных цветов . [2]

Синтез

1-Метилциклопропен синтезируется реакцией металлилхлорида и фениллития , который выполняет функцию основания:

Металлилхлорид

Фенил литий

(база)

 
LiCl + PhH
Стрелка реакции, направленная вправо, с второстепенными продуктами вверху справа

1-Метилциклопропен

Фениллитий не должен содержать галогенидов лития. Соответствующая реакция аллилхлорида и фениллития дает циклопропилбензол. [3]

Изомеры

Метилциклопропен может относиться к одному из двух изомеров , 1- метилциклопропену, рассматриваемому в этой статье, или 3- метилциклопропену [4] , который не рассматривается в этой статье. 2-метилциклопропен было бы неправильным названием для 1-метилциклопропена. Также обратите внимание: метилциклопропан — это еще одно химическое соединение , которое является циклоалканом с формулой C4H8 .

Механизм действия

Этилен — это газ, действующий на следовых уровнях (обычно от нескольких десятых до нескольких тысяч ppm в газовой атмосфере) на протяжении всей жизни растения, стимулируя или регулируя различные процессы, такие как созревание климактерических плодов , раскрытие цветов ( процесс распускания ) и сбрасывание листьев ( процесс опадения ). [5] [6] Механизм действия 1-МСР заключается в его прочном связывании с рецептором этилена в растениях, тем самым блокируя эффекты этилена ( конкурентный ингибитор ). [7] [8]

Коммерческое использование

Две груши сорта Abate Fetel одного возраста : в отличие от левой, правая была обработана 1-МЦП после сбора урожая

1-МЦП используется в коммерческих целях для сохранения свежести декоративных растений и цветов и предотвращения созревания фруктов. Он используется в закрытых помещениях, таких как охладители, прицепы для грузовиков, теплицы, складские помещения и транспортные контейнеры. [9]

Под торговой маркой EthylBloc 1-MCP был одобрен в 1999 году Агентством по охране окружающей среды США для использования на декоративных культурах. [10] Для срезанных цветов, горшечных цветов, а также для клумб, питомников и лиственных растений 1-MCP предотвращает или задерживает увядание, пожелтение листьев, раскрытие и гибель. [11] [12]

Под торговой маркой SmartFresh 1-MCP используется в сельскохозяйственной отрасли производителями, упаковщиками и грузоотправителями для предотвращения или задержки естественного процесса созревания. Использование 1-MCP в сельскохозяйственной продукции, включая яблоки, киви, помидоры, бананы, сливы, хурму, авокадо и дыни, было одобрено и принято к использованию в более чем 34 странах, включая Европейский союз и Соединенные Штаты. [13] Несмотря на то, что потребитель получает выгоду от более свежей продукции и более низкой стоимости, он, тем не менее, может покупать фрукты, которые старше, чем ожидалось. [14]

1-MCP также разрабатывается как метод защиты урожая . Распыляя 1-MCP на растущие полевые культуры во время стресса, можно защитить урожай от умеренной жары и засухи. [15]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Дейли Джеймс и Курелис Боб, 25 января 2000 г. Методы синтеза, комплексы и методы доставки для безопасного и удобного хранения, транспортировки и применения соединений для ингибирования реакции этилена в растениях. Патент США 6,017,849.
  2. ^ Бланкеншип, Сильвия М; Доул, Джон М (апрель 2003 г.). «1-Метилциклопропен: обзор». Postharvest Biology and Technology . 28 (1): 1–25. doi :10.1016/S0925-5214(02)00246-6.
  3. ^ Кларк, TC; Дункан, CD; Магид, RM (1971). «Эффективный и удобный синтез 1-метилциклопропена». J. Org. Chem . 36 (9): 1320–1321. doi :10.1021/jo00808a041.
  4. ^ Химия->Очистка 3-метилциклопропена
  5. ^ Chow B, McCourt P (2006). «Рецепторы гормонов растений: восприятие — это всё». Genes Dev . 20 (15): 1998–2008. doi : 10.1101/gad.1432806 . PMID  16882977.
  6. ^ Де Паепе А, Ван дер Стратен Д (2005). «Биосинтез и передача сигналов этилена: обзор». Витам Хорм . Витамины и гормоны. 72 : 399–430. дои : 10.1016/S0083-6729(05)72011-2. ISBN 978-0-12-709872-2. PMID  16492477.
  7. ^ Серек, М.; Тамари, Г.; Сислер, Э.Ц.; Борохов, А. (1995). «Ингибирование симптомов клеточного старения, вызванных этиленом, с помощью 1-метилциклопропена, нового ингибитора действия этилена». Physiol. Plant . 94 (2): 229–232. doi :10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x.
  8. ^ Sisler EC, Serek M. (2003). «Соединения, взаимодействующие с рецептором этилена в растениях». Plant Biol . 5 (5): 473–80. Bibcode :2003PlBio...5..473S. doi :10.1055/s-2003-44782. S2CID  260252729.
  9. ^ Информационный листок о 1-метилциклопропене, Агентство по охране окружающей среды США
  10. ^ Джим Дейли; Энн Шлютер (2001). "EthylBloc — An Industry Perspective" (PDF) . Perishables Handling Quarterly (108): 5. Архивировано из оригинала (PDF) 2010-06-13 . Получено 2008-02-05 .
  11. ^ Что такое технология EthylBloc? Архивировано 2008-01-30 в Wayback Machine , на agrofresh.com
  12. ^ Ингибитор этилена EthylBloc Архивировано 22.01.2009 на Wayback Machine , на floralife.com
  13. ^ Система качества SmartFresh. Архивировано 11.02.2008 на Wayback Machine на agrofresh.com.
  14. ↑ Европейцы покупают однолетние яблоки. Архивировано 14 марта 2007 г. в Wayback Machine , Лией Вайс, 13 декабря 2005 г.
  15. ^ Syngenta-Agrofresh Alliance: Новая технология защиты урожая нацелена на пропашные культуры. Архивировано 26.06.2008 в Wayback Machine , Farm Industry News , 18 января 2008 г.
На Викискладе есть медиафайлы по теме 1-метилциклопропен .