Метиленциклопропан представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 ) 2 C=CH 2 . Это углеводород , который, как следует из названия, получается в результате присоединения метиленового ( =CH 2 ) заместителя к циклопропановому кольцу. Это бесцветный, легкоконденсирующийся газ, который используется в качестве реагента в органическом синтезе .
Метиленциклопропан может быть синтезирован реакцией внутримолекулярной циклизации из металлилхлорида обработкой сильным основанием, таким как амид натрия — трет- бутоксид натрия (выход 43%) [1] или бис(триметилсилил)амид натрия, с дальнейшей обработкой трет -бутоксидом натрия ( выход 72%). [2] Трет -бутоксид натрия используется для изомеризации побочного продукта 1-метилциклопропена в метиленциклопропан.
Будучи напряженной и ненасыщенной молекулой, метиленциклопропан вступает во множество реакций, особенно в присутствии металлических катализаторов. [3] Например, метиленциклопропаны можно превратить в циклобутен в присутствии платинового катализатора. [4] Это можно считать аналогичным расширению кольца, наблюдаемому при перегруппировке винилциклопропана.
Замещенные метиленциклопропаны также могут участвовать в реакциях циклоприсоединения триметиленметана .