Химическое соединение
1-Бром- 4 -иодбензол представляет собой смешанный арилгалогенид ( арилбромид и арилйодид ) с формулой BrC6H4I . [ 2]
Подготовка
В одном из лабораторных способов получения 1-бром-4-иодбензола 4-броманилин обрабатывают концентрированной серной кислотой и нитритом натрия для образования соли диазония , которую затем обрабатывают иодидом калия для образования 1-бром-4-иодбензола. [3]
Реакции
Поскольку арилиодиды более реакционноспособны, чем арилбромиды в реакции Соногаширы , [4] иодный конец 1-бром-4-иодбензола может быть селективно связан с терминальным ацетиленом , оставляя бромный конец непрореагировавшим, проводя реакцию при комнатной температуре. Например, два эквивалента 1-бром-4-иодбензола могут связываться с триметилсилилацетиленом в симметричной реакции Соногаширы при комнатной температуре (при этом TMSA снимает защиту с ацетилена in-situ ) с образованием бис(4-бромфенил)ацетилена. [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "1-Бром-4-иодбензол". ChemSpider . Получено 21 октября 2023 г. .
- ^ PubChem. "1-Бром-4-иодбензол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 22.10.2023 .
- ^ Баннерджи, М.; Шукла, Р.; Ратхор, Р. (15 января 2009 г.). «Синтез, оптические и электронные свойства растворимых поли-п-фениленовых олигомеров как моделей для молекулярных проводов». Журнал Американского химического общества . 131 (5): 1780–1786. doi :10.1021/ja805102d. PMID 19146375.
- ^ Чинчилла, Р.; Нахера, К. (2007), «Реакция Соногаширы: бурно развивающаяся методология в синтетической органической химии», Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi :10.1021/cr050992x, PMID 17305399
- ^ Mio, Matthew J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). «One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bisarylethynes by a Modification of the Sonogashira Coupling Reaction». Organic Letters . 4 (19): 3199–3202. doi :10.1021/ol026266n. PMID 12227748.
