1-Нафталинуксусная кислота ( NAA ) — органическое соединение с формулой C10H7CH2CO2H . Это бесцветное твердое вещество растворимо в органических растворителях. Оно содержит карбоксилметильную группу (CH2CO2H ) , связанную с « 1 - позицией» нафталина .
NAA — это синтетический растительный гормон из семейства ауксинов , который входит в состав многих коммерческих садоводческих продуктов; он является укореняющим агентом и используется для вегетативного размножения растений из стеблевых и листовых черенков . Он также используется для культивирования растительных тканей . [2]
Гормон NAA не встречается в природе и, как и все ауксины, токсичен для растений в высоких концентрациях. В Соединенных Штатах, в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA), продукты, содержащие NAA, требуют регистрации в Агентстве по охране окружающей среды (EPA) в качестве пестицидов .
NAA широко используется в сельском хозяйстве для различных целей. Он считается лишь слегка токсичным, но при более высоких концентрациях может быть токсичным для животных. Это было показано при испытании на крысах путем перорального приема в дозе 1000–5900 мг/кг. [3] Было показано, что NAA значительно увеличивает образование целлюлозных волокон в растениях в сочетании с другим фитогормоном, называемым гибберелловой кислотой. Поскольку он относится к семейству ауксинов, он также, как известно, предотвращает преждевременное опадание и истончение плодов со стеблей. Его применяют после оплодотворения цветков. Однако повышенные количества могут фактически иметь негативные последствия и вызывать торможение роста в развитии сельскохозяйственных культур. Его использовали для многих различных культур, включая яблоки, оливки, апельсины, картофель и различные другие висящие фрукты. Для того чтобы получить желаемый эффект, его необходимо применять в концентрациях от 20 до 100 мкг/мл. [4] NAA, присутствующий в окружающей среде, подвергается реакциям окисления с гидроксильными радикалами и сульфатными радикалами. Радикальные реакции NAA изучались с помощью метода импульсного радиолиза. Радикал гидроксильного аддукта образовывался как промежуточный продукт в ходе реакции гидроксильного радикала с NAA. Промежуточный нафтилметильный радикал образовывался в ходе реакции сульфатного радикального аниона с NAA. [5]
При микроразмножении различных растений NAA обычно добавляют в среду, содержащую питательные вещества, необходимые для выживания растений. Его добавляют, чтобы помочь вызвать образование корней у различных типов растений. Его также можно применять путем распыления на растения, что типично для сельскохозяйственного использования. Во многих областях запрещено использовать его в высоких концентрациях из-за проблем со здоровьем людей и других животных.
NAA можно обнаружить с помощью ВЭЖХ- тандемной масс-спектрометрии (ВЭЖХ-МС/МС). [6]