stringtranslate.com

1-Октен-3-ол

1-Октен-3-ол , сокращенно октенол , также известный как грибной спирт , [1] — это химическое вещество, привлекающее кусающих насекомых, таких как комары . Он содержится в человеческом дыхании и поте, и считается, что репеллент от насекомых ДЭТА работает, блокируя обонятельные рецепторы октенола у насекомых . [2] [3] [4]

Название «грибной спирт» для 1-октен-3-ола происходит от его первого выделения С. Мурахаши в 1936 и 1938 годах из измельченных грибов мацутакэ . [5] [6] Недавнее исследование летучих веществ этого гриба показало, что это соединение образуется только при разрушении тканей. [7] Этот спирт содержится во многих других грибах, где он может играть роль антифиданта . [ 8]

Естественное явление

Октенол вырабатывается несколькими растениями и грибами, включая съедобные грибы и мелиссу . Октенол образуется в процессе окислительного распада линолевой кислоты . [9] Октенол отвечает за заплесневелый запах сырых помещений. [10]

Это также дефект вина , определяемый как пробковый налет , возникающий в винах, изготовленных из винограда, зараженного гроздями гнили . [11]

Характеристики

1-октен-3-ол — вторичный спирт, полученный из 1-октена . Он существует в виде двух энантиомеров : ( R )-(−)-1-октен-3-ол и ( S )-(+)-1-октен-3-ол.

Два энантиомера 1-октен-3-ола

Синтез

Два возможных лабораторных синтеза 1-октен-3-ола: [12]

Биохимически 1-октен-3-ол образуется в результате перекисного окисления линолевой кислоты , катализируемого липоксигеназой , с последующим расщеплением полученного гидропероксида с помощью гидропероксидлиазы . Эта реакция происходит в сыре и используется в биотехнологии для получения (R) -изомера. [13] [14]

Биосинтез ( R )-1-октен-3-ола : 1 ) линолевая кислота, 2 ) ( 8E ,12Z ) -10-гидропероксиоктадекадиеновая кислота, 3 ) ( R )-1-октен-3-ол, 4 ) (8E ) -10-оксодеценовая кислота, 5 ) липоксигеназа, 6 ) гидропероксидлиаза.

Использует

Октенол используется, иногда в сочетании с углекислым газом , для привлечения насекомых с целью их уничтожения с помощью определенных электрических устройств. [15]

Название «грибной спирт» используется потому, что октенол является основным вкусовым компонентом грибов . [16]

Здоровье и безопасность

Октенол одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США в качестве пищевой добавки . [17] Он обладает умеренной токсичностью с ЛД 50 340 мг/кг. [15]

В исследовании на животных было обнаружено, что октенол нарушает гомеостаз дофамина и может быть фактором окружающей среды, участвующим в развитии паркинсонизма . [18]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "1-Октен-3-ол, Грибной спирт" . Получено 29-08-2019 .
  2. ^ Petherick A (2008-03-13). "Как ДЭТА блокирует обонятельные сенсоры насекомых". Nature News . doi : 10.1038/news.2008.672 . Архивировано из оригинала 15 марта 2008 г.
  3. ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (март 2008 г.). «Рецепторы запаха насекомых являются молекулярными мишенями репеллента от насекомых DEET». Science . 319 (5871): 1838–42. Bibcode :2008Sci...319.1838D. doi :10.1126/science.1153121. PMID  18339904. S2CID  18499590.
  4. ^ Syed Z, Leal WS (сентябрь 2008 г.). «Комары чувствуют запах и избегают репеллента от насекомых DEET». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (36): 13598–603. doi : 10.1073/pnas.0805312105 . PMC 2518096. PMID  18711137 . 
  5. ^ Мурахаси С. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Chemical Absracts . 31 : 21617.
  6. ^ Мурахаси С. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263". Chemical Absracts . 32 : 27078.
  7. ^ Wood WF, Lefevre CK (2007). «Изменение летучих соединений из мицелия и спорокарпия американского гриба мацутакэ, Tricholoma magnivelare ». Биохимическая систематика и экология . 35 (9): 634–636. Bibcode : 2007BioSE..35..634W. doi : 10.1016/j.bse.2007.03.001.
  8. ^ Wood WF, Archer CL, Largent DL (2001). "1-Octen-3-ol, противоядие от банановых слизней из грибов". Biochemical Systematics and Ecology . 29 (5): 531–533. Bibcode : 2001BioSE..29..531W. doi : 10.1016/s0305-1978(00)00076-4. PMID  11274773.
  9. ^ "Химические свойства аттрактантов". Архивировано из оригинала 2009-04-27 . Получено 2010-06-08 .
  10. ^ Беннетт Дж. В., Инамдар А. А. (2015). «Являются ли некоторые летучие органические соединения грибов (ЛОС) микотоксинами?». Токсины . 7 (9): 3785–3804. doi : 10.3390/toxins7093785 . PMC 4591661. PMID  26402705 . 
  11. ^ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (июнь 2013 г.). «Гниль гроздей винограда: влияние на состав вина, качество и потенциальные процедуры устранения дефектов вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (22): 5189–206. doi :10.1021/jf400641r. PMID  23675852.
  12. ^ Wnuk S, Kinastowski S, Kamiński E (1983). «Синтез и анализ 1-октен-3-ола, основного вкусового компонента грибов». Die Nahrung . 27 (5): 479–486. doi :10.1002/food.19830270523. ISSN  0027-769X. PMID  6684212.
  13. ^ Matsui K, Sasahara S, Akakabe Y, Kajiwara T (2003). «10-гидропероксид линолевой кислоты как промежуточное вещество при образовании 1-октен-3-ола из линолевой кислоты в Lentinus Decadetes». Бионаука, биотехнология и биохимия . 67 (10): 2280–2282. doi : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN  0916-8451. PMID  14586122. S2CID  46173472.
  14. ^ Мин Куо Т, Гарднер Х. В. (2002). Липидная биотехнология. Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN 0-585-40371-6. OCLC  48691412.
  15. ^ ab "Информационный бюллетень по биопестицидам для октенола" (PDF) . Информационный бюллетень EPA . 2007-07-05 . Получено 2022-06-28 .
  16. ^ "1-octen-3-ol". thegoodscentscompany.com . Получено 2015-05-31 .
  17. ^ Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания FDA США. "US FDA/CFSAN – EAFUS List". Архивировано из оригинала 21.02.2008 . Получено 16.03.2008 .
  18. ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (ноябрь 2013 г.). «Получение грибами семиохимического 1-октен-3-ола нарушает упаковку дофамина и вызывает нейродегенерацию». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (48): 19561–6. Bibcode : 2013PNAS..11019561I. doi : 10.1073/pnas.1318830110 . PMC 3845153. PMID  24218591 . 
  19. ^ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (октябрь 2006 г.). «Два запаха железа при прикосновении или протравливании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–9. doi :10.1002/anie.200602100. PMID  17009284. S2CID  45055136.