Окт-1-en-3-один

Окт-1-ен-3-он (CH ₂ =CHC(=O)(CH ₂ ) ₄ CH ₃ ), также известный как 1-октен-3-он или амилвинилкетон , является одорантом , который отвечает за типичный «металлический» запах металлов и крови , контактирующих с кожей . ^[2] Окт-1-ен-3-он имеет сильный металлический грибоподобный запах с порогом обнаружения запаха 0,03–1,12 мкг/м ³ и является основным соединением, ответственным за «запах металла», за которым следуют деканал (запах: апельсиновой корки, цветочный) и нонаналь (запах: сальный, фруктовый). ^[3] Окт-1-ен-3-он является продуктом деградационного восстановления химической реакции липидных перекисей кожи и Fe ²⁺ . Пероксиды липидов кожи образуются из липидов кожи путем окисления , либо ферментативно липоксигеназами , либо кислородом воздуха . Окт-1 - ен-3-он является кетонным аналогом алкена 1 -октена .

Природные явления

Его также производит грибок Uncinula necator , вызывающий мучнистую росу винограда. ^[4]

Одорант
1-октен-3-ол , аналог спирта, который используется комарами в качестве запахового сигнала ^{[ требуется ссылка ]}

^ "База данных метаболома человека: Отображение метабокарты для 1-октен-3-она (HMDB0031309)". hmdb.ca . Получено 5 октября 2024 г. .
^ D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk (2006). «Два запаха железа при прикосновении или мариновании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 7006–7009. doi :10.1002/anie.200602100. PMID 17009284.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Дополнительная информация для статьи Глиндеманна
^ Darriet P, Pons M, Henry R и др. (май 2002 г.). «Влияние одорантов, способствующих появлению аромата грибкового типа у виноградных ягод, зараженных мучнистой росой ( Uncinula necator ); частота ферментативной активности дрожжей Saccharomyces cerevisiae ». J. Agric. Food Chem . 50 (11): 3277–82. doi :10.1021/jf011527d. PMID 12009998.