Кубок Кипра 1938–39 годов был пятым изданием Кубка Кипра. Всего в соревновании приняли участие 7 клубов. Он начался 23 апреля 1939 года предварительным раундом и завершился 16 июля 1939 года финалом, который состоялся на стадионе GSP. AEL выиграл свой первый трофей Кубка Кипра, обыграв APOEL со счетом 3–1 в финале.
В Кубке Кипра 1938–39 годов приняли участие все команды Первого дивизиона Кипра .
Соревнование состояло из четырех раундов на выбывание. Во всех раундах каждый матч проводился в формате одного матча и на домашнем поле одной из двух команд в соответствии с результатами жеребьевки. Каждый победитель матча проходил в следующий раунд. Если матч заканчивался вничью, назначалось дополнительное время. Если матч заканчивался вничью, назначалась переигровка.