Кубок Англии 1958–59 — 78-й этап старейшего в мире турнира по футболу — Кубка вызова Футбольной ассоциации, широко известного как Кубок Англии . «Ноттингем Форест» выиграл соревнование во второй раз с 2022 года, победив «Лутон Таун» со счетом 2–1 в финале на «Уэмбли» . Это было единственное появление «Лутон Таун» в финале Кубка Англии по состоянию на 2023 год.
Матчи планировалось проводить на стадионе команды, названной первой, в дату, указанную для каждого тура, которая всегда приходилась на субботу. Однако некоторые матчи могут быть перенесены на другие дни, если возникнут совпадения с играми других соревнований или будет ненастная погода. Если по истечении 90 минут счет будет равным, позднее на той же неделе на стадионе второй названной команды состоится повтор. Если переигранный матч завершился вничью, дальнейшие повторы будут проводиться до тех пор, пока не будет определен победитель. Если после 90-минутного повтора счет был равным, будет сыгран 30-минутный период дополнительного времени .
Соревнование стало свидетелем замечательного продвижения «Норвич Сити» , тогда команды третьего дивизиона , к полуфиналу, победив «Манчестер Юнайтед» и «Тоттенхэм Хотспур» , а затем проиграв в переигровке «Лутон Таун». «59 Cup Run» занимает заметное место в истории клуба «Норвич» .
На этом этапе к 30 клубам вне лиги , прошедшим отборочные раунды, присоединились клубы Третьего и Четвертого дивизионов. Чтобы завершить этот раунд, Уокинг и Илфорд попрощались. Матчи планировалось провести в субботу, 15 ноября 1958 года, хотя матч Бери – Йорк Сити был отложен. Десять были разыграны и отправлены на повтор, один из них пошел на второй повтор.
Матчи были запланированы на субботу, 6 декабря 1958 года. Шесть матчей были сыграны вничью, а повторы состоятся позже на той же неделе. Один матч пошел на второй повтор.
На этом этапе в соревнование вступили 44 клуба Первого и Второго дивизиона . Матчи были запланированы на субботу, 10 января 1959 года, хотя шесть матчей были перенесены на более поздние даты. Шесть матчей были сведены вничью и отправлены на повторы.
Матчи были запланированы на субботу, 24 января 1959 года, три матча состоятся позже. Шесть матчей были сыграны вничью и отправлены на повторы, и все они были сыграны в следующем матче в середине недели.
Матчи были запланированы на субботу, 14 февраля 1959 года. В следующем матче в середине недели четыре матча были переиграны, причем два из них потребовали повторного повтора для урегулирования ничьей.
Четыре четвертьфинальных матча должны были быть сыграны в субботу, 28 февраля 1959 года. Три из четырех игр были переиграны.
Полуфинальные матчи были сыграны в субботу, 14 марта 1959 года. «Ноттингем Форест» и «Лутон Таун» выиграли свои матчи и встретились в финале на «Уэмбли».
Финал Кубка Англии состоялся 2 мая 1959 года на стадионе «Уэмбли» и был выигран «Ноттингем Форест» , победив «Лутон Таун» со счетом 2–1.