Сезон 1999–2000 годов стал 88-м футбольным сезоном Порт-Вейла в Английской футбольной лиге и шестым сезоном подряд в Первом дивизионе . Вейл вылетел на 23-м месте, отставая от безопасности примерно на тринадцать очков. Они также покинули Кубок Англии в третьем раунде и были выбиты из Кубка лиги в первом раунде Честер Сити четвертого уровня второй сезон подряд. Клуб ничего не тратил на трансферы , но продал молодых игроков примерно за 1,5 миллиона фунтов стерлингов — несмотря на это, клуб шел к банкротству. Клуб продолжал набирать одно поколение игроков за счет успешного поколения 90-х; Мартин Фойл , Пол Масселуайт и Ян Боги уходят, а на их место приходят новые таланты, такие как Микки Камминс и Марк Гудлад .
В предсезонной подготовке Брайан Хортон подписал на бесплатные трансферы Джеффа Минтона ( «Брайтон энд Хоув Альбион »), Томми Виддрингтона ( «Гримсби Таун ») и Стива Риммера ( «Манчестер Сити ») . Он также взял в аренду Энди Оукса из «Дерби Каунти» и Мэтта Гленнона из «Болтона Уондерерс» в качестве запасных вратарей, а также нападающего Мартина Олдриджа в аренду из «Блэкпула» .
Сезон начался с нулевой ничьей на «Ивуд Парк» с «Блэкберн Роверс» , но вскоре пошел на убыль с двумя поражениями. Затем Вейл вошел в нестабильную форму, выиграв три и проиграв три в серии из шести игр. Однако всего два очка в семи октябрьских играх определили будущее Вейла. Также в том же месяце нападающий Маркус Бент , подписанный Джоном Раджем девятью месяцами ранее за 375 000 фунтов стерлингов , был продан «Шеффилд Юнайтед» по выгодной цене в 300 000 фунтов стерлингов, а затем продан «Блэйдс» с прибылью в 1,7 миллиона фунтов стерлингов. Клуб установил рекорд 5 сентября, когда всего 3737 человек пришли посмотреть на победу над «Гримсби Таун» со счетом 3: 0 - рекорд дивизиона для телевизионного матча. [1] «Вейл» завершили год в хорошей форме, не проиграв в семи играх, несмотря на всего две победы (над соперником Крю Александрой и над «Шеффилд Юнайтед» на Брэмолл Лейн ). [1] В декабре Карл Гриффитс был продан обратно в бывший клуб «Лейтон Ориент» за 100 000 фунтов стерлингов.
В январе Хортон бесплатно подписал защитника Саги Бертона ( «Шеффилд Юнайтед »), а Мартина Баллока и Гарета Тейлора взял в аренду на один месяц у «Барнсли» и «Манчестер Сити» соответственно. Вызывает споры то, что он также продал многообещающего молодого защитника Энтони Гарднера «Тоттенхэм Хотспур» за 1 миллион фунтов стерлингов. [1] В следующем месяце Дэвид Хили переедет в аренду у «Манчестер Юнайтед» на оставшуюся часть сезона. Кроме того, бывший игрок сборной Вилле Вильянен стал первым финном, игравшим за клуб, когда он перешел из «Вестра Фрелунда» . В марте Хортон подписал два ключевых контракта, взяв с собой двух молодых игроков, которые будут с клубом на несколько лет вперед: ирландского полузащитника Микки Камминса ( «Мидлсбро ») и вратаря Марка Гудлада ( «Ноттингем Форест »). Он также продал Тони Батлера « Вест Бромвич Альбион» за 140 000 фунтов стерлингов. Во время этой трансферной деятельности Вейл выиграл только один раз из семнадцати игр. Победа со счетом 2: 0 над «Портсмутом» 1 апреля вселила надежды на то, что Вейл избежит падения, но команда Хортона набрала всего три очка в последних восьми играх, тем самым обрекая Вейла на футбол третьего уровня.
Они финишировали на 23-м месте с 36 очками, что на целых тринадцать очков отстает от безопасности « Вест Бромвич Альбион» и опережает только Суиндон Таун по забитым голам. Одержав всего семь побед, они одержали наименьшее количество побед в дивизионе. Тони Ружье понадобилось всего девять голов, чтобы стать лучшим бомбардиром клуба. Понижение означало, что Брайан Хортон утратил свой «гордый рекорд» : он никогда не понижался в низшей лиге как игрок или тренер . [1]
В конце сезона многочисленным игрокам было разрешено уйти на бесплатные трансферы: восьмилетний вратарь-ветеран клуба Пол Масселуайт ( «Халл Сити »); пятилетний любимец клуба Иэн Боги ( «Киддерминстер Харриерс »); Уэйн Корден ( «Мэнсфилд Таун »); Стюарт Тэлбот ( «Ротерхэм Юнайтед »); [2] Марк Снейдерс ( AFC '34 ); Кевин Пилкингтон ( «Аберистуит Таун »); и Стив Риммер ( морской пехотинец ). Легендарный нападающий Мартин Фойл также ушел в отставку после девяти лет работы в качестве звездного нападающего Вейла. Саймон Баркер также ушел на пенсию в возрасте 35 лет. Тем временем совет клуба увеличился до пяти членов: Билл Белл (председатель), Эндрю Беллфилд, Пол Райт, Нил Хьюз и Чарльз Мачин. [3]
Спонсором клуба была компания Tunstall Assurance.
В Кубке Англии Вейл проиграл со счетом 2:0 клубу Премьер-лиги «Лидс Юнайтед» на Элланд Роуд и покинул соревнование в третьем раунде. На игру пришло всего 11 912 человек после того, как правление Vale отказалось разрешить снижение цен. [1]
В Кубке лиги второй сезон подряд «Честер Сити» третьего дивизиона выбил «Вейл» в первом раунде. В поражении со счетом 2–1 на стадионе «Дева» обе стороны завершили игру с десятью игроками, а поскольку ответный матч завершился вничью 4–4, Честер одержал общую победу 6–5.
На первом месте гол Порт-Вейла