Кубок Шотландии 1999–2000 годов был 115-м по счету самым престижным футбольным турниром Шотландии на выбывание, также известным по причинам спонсорства как Кубок Шотландии Теннента. Кубок выиграла команда «Рейнджерс», обыгравшая в финале «Абердин» со счетом 4–0.
Список крупнейших побед конкурса.
