stringtranslate.com

2,4,6-Трибромфенол

2,4,6-Трибромфенол (ТБФ) — бромированное производное фенола . Используется как фунгицид , как консервант древесины и промежуточное вещество при изготовлении антипиренов .

Производство

Хотя природный ТБФ был идентифицирован в океанических отложениях как метаболит морской фауны, [5] коммерческий продукт производится промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн/год в Японии и 9500 тонн/год во всем мире. [2] ТБФ может быть получен путем контролируемой реакции элементарного брома с фенолом: [3]

Использует

Преимущественно ТБФ используется в качестве промежуточного продукта при получении антипиренов, таких как бромированные эпоксидные смолы . [2] ТБФ реагирует с гидроксидом натрия с образованием натриевой соли , которая используется в качестве фунгицида и консерванта древесины. [6] [7]

Соль висмута

Соль висмута является активным ингредиентом в заправке Ксероформ [ требуется разъяснение ] . [8]

Метаболизм

Известно, что микробный метаболизм в продуктах, обработанных ТБФ, производит 2,4,6-триброманизол (ТБФ), [9] который имеет затхлый запах. В 2010 и 2011 годах компании Pfizer и Johnson & Johnson добровольно отозвали некоторые продукты из-за запаха ТБФ от деревянных поддонов, обработанных ТБФ. [10] [11] [12] [13]

Ссылки

  1. ^ abcde " 3851 : Трибромфенол" в книге Гарднера "Коммерчески важные химические вещества: синонимы, торговые наименования и свойства" , редактор GWA Milne, ISBN  978-0-471-73518-2 , стр. 632
  2. ^ abc Краткий международный документ по химической оценке 66: 2,4,6-трибромфенол и другие простые бромированные фенолы, Международная программа по химической безопасности
  3. ^ ab Merck Index , 11-е издание, 9526
  4. ^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-Трибромфенол. Получено 19.02.2015.
  5. ^ Fielman KT, Woodin SA, Lincoln DE (2001). «Индикаторные виды полихет как источник природных галогенированных органических соединений в морских отложениях». Environmental Toxicology and Chemistry . 20 (4): 738–747. doi :10.1002/etc.5620200407. PMID  11345448. S2CID  42911887.
  6. ^ "2,4,6 Tribromophenol" (PDF) . ICL Industrial Products . Архивировано из оригинала (PDF) 27 августа 2019 г. . Получено 13 апреля 2022 г. .
  7. ^ Цунода К, Такахаши М (1989). «Лабораторная оценка химикатов в качестве консервантов древесины: (1) Трибромфенол» (PDF) . Wood Research . 76. Киотский университет: 39–48.
  8. ^ "Браузер MeSH". meshb.nlm.nih.gov . Получено 2019-08-27 .
  9. ^ Фрэнк Б. Уитфилд, Джоди Л. Хилл, Кевин Дж. Шоу (1997). «2,4,6-Триброманизол: потенциальная причина затхлости упакованных пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889–893. doi :10.1021/jf960587u.
  10. ↑ Еще 38 000 бутылок Lipitor отозваны из-за жалоб на запах, CNN.com, 30 октября 2010 г.
  11. ^ Липитор (аторвастатин) 40 мг: Отзыв конкретных флаконов, drugs.com, 23 декабря 2010 г.
  12. ^ Отзыв Tylenol расширяется, WebMD Health News, 18 января 2010 г.
  13. ^ McNeil Consumer Healthcare объявляет о добровольном отзыве одной партии препарата TYLENOL Extra Strength Caplets 225 штук, распространяемой в США