stringtranslate.com

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — органическое соединение с химической формулой Cl 2 C 6 H 3 OCH 2 CO 2 H . Обычно его называют общепринятым наименованием ISO 2,4-D . [4] Это системный гербицид , который убивает большинство широколиственных сорняков , вызывая неконтролируемый рост, но большинство трав, таких как злаковые , газонный дерн и луга , относительно не подвержены влиянию.

2,4-D — один из старейших и наиболее широко распространенных гербицидов и дефолиантов в мире, коммерчески доступный с 1945 года, и в настоящее время производится многими химическими компаниями, поскольку патент на него давно истек. Его можно найти в многочисленных коммерческих смесях гербицидов для газонов, и он широко используется в качестве гербицида на зерновых культурах, пастбищах и в садах. Более 1500 гербицидных продуктов содержат 2,4-D в качестве активного ингредиента.

История

2,4-D был впервые описан в 1944 году Франклином Д.-Джонсом из компании CB Dolge в Коннектикуте. [5] Биологическая активность 2,4-D, а также аналогичных гормональных гербицидов 2,4,5-T и MCPA были обнаружены во время Второй мировой войны , случай множественного открытия четырьмя группами, работавшими независимо в условиях военной секретности в Соединенном Королевстве и Соединенных Штатах: Уильямом Г. Темплменом и его коллегами в Imperial Chemical Industries (ICI) в Великобритании; Филипом С. Натменом и его коллегами в Rothamsted Research в Великобритании; Франклином Д. Джонсом и его коллегами в American Chemical Paint Company; и Эзрой Краусом, Джоном В. Митчеллом и его коллегами в Чикагском университете и Министерстве сельского хозяйства Соединенных Штатов . Все четыре группы подпадали под действие законов о секретности военного времени и не следовали обычным процедурам публикации и раскрытия патентной информации. В декабре 1942 года после встречи в Министерстве сельского хозяйства сотрудники Ротамстеда и ICI объединили ресурсы, и Натман переехал в Джелоттс-Хилл, чтобы присоединиться к усилиям ICI. [6] Первая научная публикация, описывающая структуру 2,4-D и активность регулирования роста растений, была опубликована Перси В. Циммерманом и Альбертом Э. Хичкоком в Институте Бойса Томпсона , [7] которые не были первоначальными изобретателями. Точная последовательность ранних событий открытия 2,4-D и публикаций обсуждалась. [8]

Уильям Темплмен обнаружил, что при использовании индол-3-уксусной кислоты (ИУК), природного ауксина , в высоких концентрациях, рост растений может остановиться. В 1940 году он опубликовал свое открытие, что ИУК убивает широколиственные растения на зерновом поле. [9] Примерно в то же время его группой ICI был открыт MCPA. [6] [10] : Раздел 7.1 

В США аналогичный поиск кислоты с более длительным периодом полураспада, т. е . метаболически и экологически более стабильного соединения, привел к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте (2,4-D) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоте (2,4,5-T), обе из которых являются феноксигербицидами и аналогами ИУК. Роберт Покорни, промышленный химик компании CB Dolge в Вестпорте, штат Коннектикут , опубликовал их синтез в 1941 году. [11]

2,4-Д не использовался в качестве боевого отравляющего вещества во время войны. [10] : Раздел 7.1  Союзники Второй мировой войны искали химикат, чтобы заставить нацистскую Германию и Японию голодать и подчиниться, убив их урожай картофеля и риса, но 2,4-Д оказался неэффективным для этой цели, потому что обе культуры его переносят. В течение года после окончания войны 2,4-Д был выпущен в продажу в качестве гербицида для борьбы с широколиственными сорняками в зерновых культурах, таких как рис и пшеница, [12] а в 1950-х годах он был зарегистрирован в Соединенных Штатах для контроля размера и улучшения цвета кожуры картофеля без влияния на урожайность. [13]

Первая публикация об использовании 2,4-Д в качестве селективного гербицида появилась в 1944 году. [14] [15] Способность 2,4-Д контролировать широколиственные сорняки в дерне была задокументирована вскоре после этого, в 1944 году. [16] Начиная с 1945 года, American Chemical Paint Company вывела 2,4-Д на рынок в качестве гербицида под названием «Weedone». Он произвел революцию в борьбе с сорняками, поскольку это было первое соединение, которое в низких дозах могло избирательно контролировать двудольные (широколиственные растения), но не большинство однодольных  — узколистные культуры, такие как пшеница , кукуруза (кукуруза), рис и подобные злаковые травы. [10] В то время, когда рабочей силы было мало, а потребность в увеличении производства продуктов питания была большой, он буквально «заменил мотыгу». [10] : Раздел 7.1 

2,4-Д является одним из ингредиентов Агента Оранж , гербицида, который широко использовался во время Малайской чрезвычайной ситуации и войны во Вьетнаме . [17] Однако 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (ТХДД), загрязняющее вещество при производстве другого ингредиента Агента Оранж, 2,4,5-Т , был причиной неблагоприятных последствий для здоровья, связанных с Агентом Оранж. [18] [19]

В 2000-х годах компания Dow AgroSciences разработала новую версию холиновой соли 2,4-D (2,4-D холин), которую Dow включила в свой гербицид «Enlist Duo» вместе с глифосатом и агентом, который уменьшает дрейф; форма холиновой соли 2,4-D менее летучая, чем 2,4-D. [20] [21] [22]

Производство

2,4-Д является членом семейства фенокси гербицидов . [18] Он производится из хлоруксусной кислоты и 2,4-дихлорфенола , который сам производится путем хлорирования фенола . В качестве альтернативы, он производится путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. Производственные процессы могут создавать несколько загрязняющих веществ , включая ди-, три- и тетрахлордибензо -p -диоксиновые изомеры и N -нитрозамины , а также монохлорфенол . [23]

Контейнеры с гербицидом 2-4 D, около 1947 г.

Способ действия

2,4-D — это синтетический ауксин , который вызывает неконтролируемый рост и в конечном итоге гибель восприимчивых растений. [24] [25] [26] Он поглощается через листья и перемещается в меристемы растения. Происходит неконтролируемый, неустойчивый рост, вызывающий скручивание стебля, увядание листьев и в конечном итоге гибель растения. 2,4-D обычно применяется в виде соли амина , но существуют и более мощные эфирные версии. [27]

Эффект 2-4-D листовой подкормки на Лантане

Приложения

2,4-Д в основном используется как селективный гербицид , который убивает многие наземные и водные широколиственные сорняки , но не травы . 2,4-Д можно найти в коммерческих смесях гербицидов для газонов, которые часто содержат другие активные ингредиенты, включая мекопроп и дикамбу . Более 1500 гербицидных продуктов содержат 2,4-Д в качестве активного ингредиента. [28]

Предполагаемое использование 2,4-Д в США к 2019 г.

Различные секторы используют продукты, содержащие 2,4-Д, для уничтожения сорняков и нежелательной растительности. В сельском хозяйстве это был первый гербицид для избирательного уничтожения сорняков, но не сельскохозяйственных культур. Он использовался с 1945 года [29] для борьбы с широколиственными сорняками на пастбищах, в садах и зерновых культурах, таких как кукуруза, овес, рис и пшеница. [30] Зерновые, в частности, обладают превосходной толерантностью к 2,4-Д, когда он применяется перед посадкой. 2,4-Д является самым дешевым способом для фермеров контролировать озимые однолетние сорняки путем распыления осенью, часто по самой низкой рекомендуемой норме. Это особенно эффективно перед посадкой фасоли, гороха, чечевицы и нута. [31] Предполагаемое использование 2,4-Д в сельском хозяйстве США картируется Геологической службой США. В 2019 году (последняя дата, по которой имеются данные) этот показатель достиг 45 000 000 фунтов (20 000 000 кг) в год. [32]

В уходе за газонами и садами в домашних условиях 2,4-Д обычно используется. В лесном хозяйстве он используется для обработки пней, инъекций в стволы и выборочного контроля кустарника в хвойных лесах. Вдоль автодорог, железных дорог и линий электропередач он используется для борьбы с сорняками и кустарником, которые могут помешать безопасной эксплуатации и повредить оборудование. Вдоль водных путей он используется для борьбы с водными сорняками, которые могут помешать катанию на лодках, рыбалке и плаванию или засорить ирригационное и гидроэнергетическое оборудование. Он часто используется государственными учреждениями для контроля распространения инвазивных, вредных и неместных видов сорняков и предотвращения вытеснения ими местных видов, а также для контроля многих ядовитых сорняков, таких как ядовитый плющ и ядовитый дуб. [33] : 35–36  [34]

Мониторинговое исследование, проведенное в 2010 году в США и Канаде, показало, что «текущее воздействие 2,4-Д ниже применимых ориентировочных значений воздействия». [35]

2,4-D использовался в лабораториях для исследований растений в качестве добавки в средах для культивирования растительных клеток , таких как среда MS, по крайней мере с 1962 года. [36] 2,4-D используется в культурах растительных клеток как гормон дедифференциации (индукция каллуса). Он классифицируется как производное ауксина растительного гормона. [37]

Влияние на здоровье

Мужчины, работающие с 2,4-Д, подвержены риску получения сперматозоидов неправильной формы и, следовательно, проблем с фертильностью ; риск зависит от количества и продолжительности воздействия, а также других личных факторов. [38]

Острая токсичность

По данным Агентства по охране окружающей среды США , «токсичность 2,4-Д зависит от его химических форм, включая соли, эфиры и кислотную форму. 2,4-Д обычно имеет низкую токсичность для людей, за исключением некоторых кислотных и солевых форм, которые могут вызывать раздражение глаз. Плавание ограничено в течение 24 часов после применения определенных продуктов 2,4-Д, применяемых для борьбы с водными водорослями, чтобы избежать раздражения глаз». [39] По состоянию на 2005 год средняя летальная доза или LD 50 , определенная в исследованиях острой токсичности на крысах, составляла 639 мг/кг. [40]

Подщелачивание мочи использовалось при острых отравлениях, но доказательства в пользу его использования скудны. [41]

Риск рака

Международное агентство по изучению рака классифицирует 2,4-Д как возможный канцероген для человека, в то время как Агентство по охране окружающей среды США так не считает. [42] [43] Международное агентство по изучению рака (МАИР) заявило, что 2,4-Д был классифицирован как «возможный канцероген для человека ( группа 2B ) на основании недостаточных доказательств на людях и ограниченных доказательств на экспериментальных животных». [44]

В июне 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения подтвердило свою классификацию 2,4-Д как возможного канцерогена, данную в 1987 году. [45] [46]

8 августа 2007 года Агентство по охране окружающей среды вынесло постановление о том, что существующие данные не подтверждают связь между раком у человека и воздействием 2,4-Д. [47]

Группа из 13 ученых, рассматривавших в 1995 году исследования канцерогенности 2,4-D, разделилась во мнениях. Ни один из ученых не считал, что весомость доказательств указывает на то, что 2,4-D является «известной» или «вероятной» причиной рака у человека. Преобладающее мнение указывало на то, что 2,4-D может вызывать рак у людей, хотя не все члены группы считали, что эта возможность одинаково вероятна: один считал, что вероятность велика, склоняясь к вероятной, а пятеро считали, что вероятность отдаленна, склоняясь к маловероятной. Двое членов группы считали маловероятным, что 2,4-D может вызывать рак у людей. [48]

В предыдущем отчете 1987 года МАИР классифицировало некоторые хлорфеноксигербициды, включая 2,4-Д, МЦПА и 2,4,5-Т, как группу канцерогенов класса 2B — «возможно канцерогенные для человека». [49]

2,4-Д связывают с лимфомой и раком мочевого пузыря у собак. [50]

Загрязнители

Расследование Four Corners в июле 2013 года обнаружило повышенные уровни диоксинов в дженерике 2,4-D, одного из наиболее широко используемых гербицидов в Австралии. Образцы, импортированные из Китая, имели «один из самых высоких показателей диоксина для 2,4-D за последние 10–20 лет и могли представлять потенциальный риск для здоровья». [51]

Метаболизм

Когда радиоактивно меченый 2,4-D скармливался скоту, 90% или более от общего радиоактивного остатка (TRR) выделялось с мочой в неизмененном виде или в виде конъюгированных форм 2,4-D. Относительно небольшая часть 2,4-D метаболизировалась в дихлорфенол , дихлоранизол, 4-хлорфеноксиуксусную кислоту (6,9% TRR в молоке) и 2,4-дихлорфенол (5% TRR в молоке; 7,3% TRR в яйцах и 4% TRR в куриной печени). Уровни остатков в почках были самыми высокими. [33] : 21 

Поведение в окружающей среде

В связи с долговечностью и масштабами использования 2,4-Д несколько раз оценивался регулирующими органами и наблюдательными комитетами. [52] [53] [54]

Соли и эфиры амина 2,4-D не являются устойчивыми в большинстве условий окружающей среды. [18] Разложение 2,4-D происходит быстро (период полураспада 6,2 дня) в аэробных минеральных почвах. [40] : 54  2,4-D расщепляется микробами в почве в процессах, которые включают гидроксилирование , расщепление боковой цепи кислоты, декарбоксилирование и раскрытие кольца. Этилгексильная форма соединения быстро гидролизуется в почве и воде с образованием кислоты 2,4-D. [18] 2,4-D имеет низкую связывающую способность в минеральных почвах и отложениях, и в этих условиях считается промежуточно или высокомобильным, и поэтому, вероятно, будет выщелачиваться, если не разлагается. [18]

В аэробных водных средах период полураспада составляет 15 дней. В анаэробных водных средах 2,4-D более устойчив, с периодом полураспада от 41 до 333 дней. [55] 2,4-D был обнаружен в ручьях и неглубоких грунтовых водах в низких концентрациях, как в сельской местности, так и в городских районах. Распад зависит от pH. [18] Некоторые эфирные формы высокотоксичны для рыб и других водных организмов. [17]

«Эфирные формы 2,4-Д могут быть высокотоксичными для рыб и других водных организмов. 2,4-Д обычно умеренно токсичен для птиц и млекопитающих, слабо токсичен для рыб и водных беспозвоночных и практически нетоксичен для медоносных пчел» согласно Агентству по охране окружающей среды. [39] [ дата отсутствует ]

Микробное расщепление

Ряд бактерий, разлагающих 2,4-D, были выделены и охарактеризованы из различных экологических сред обитания. [56] [57] Метаболические пути разложения этого соединения были известны в течение многих лет, и гены, кодирующие катаболизм 2,4-D, были идентифицированы для нескольких организмов. В результате обширных метаданных об экологическом поведении, физиологии и генетике, 2,4-D стал первым гербицидом, для которого были продемонстрированы бактерии, активно ответственные за разложение in situ . [58] Это было достигнуто с помощью метода зондирования стабильных изотопов на основе ДНК, который позволяет связать микробную функцию (активность), такую ​​как разложение химического вещества, с идентичностью организма без необходимости культивирования вовлеченного организма. [59]

Регулирование

Максимальные пределы остатков были впервые установлены в ЕС в 2002 году и переоценены в 2011 году Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов , которое пришло к выводу, что максимальные пределы остатков кодекса «не должны вызывать беспокойства у европейских потребителей». [33] : 26  Общее хроническое воздействие составило менее 10% от допустимой суточной дозы (ДСД). [33] : 28  В настоящее время 2,4-Д не одобрен для использования на газонах и в садах в Дании, Норвегии, Кувейте и канадских провинциях Квебек [60] и Онтарио. [61] [ не удалось проверить ] Использование 2,4-Д строго ограничено в стране Белиз. В 2008 году компания Dow AgroScience, LLC подала в суд на канадское правительство за разрешение Квебеку запретить 2,4-Д, но урегулировала дело в 2011 году. [62]

В 2012 году EPA отклонило петицию, поданную 6 ноября 2008 года Советом по защите природных ресурсов , об отмене всех допусков и аннулировании всех регистраций 2,4-Д. EPA заявило, что новое исследование и всесторонний обзор EPA подтвердили предыдущие выводы EPA о том, что допуски 2,4-Д безопасны при ожидаемом воздействии. [54] [63] [64] Оценочное годовое использование 2,4-Д в сельском хозяйстве США картируется Геологической службой США. [65]

В октябре 2014 года Агентство по охране окружающей среды США зарегистрировало Enlist Duo , гербицид, содержащий менее летучую соль 2,4-D-холина, глифосат и противодрейфовый агент, для использования в шести штатах: Иллинойс, Индиана, Айова, Огайо, Южная Дакота и Висконсин. [20] В ноябре 2015 года Агентство по охране окружающей среды попыталось отозвать собственное одобрение Enlist Duo в результате судебных исков против агентства и Dow со стороны двух американских групп. Однако, хотя подразумевалось, что одобрение «исчезло» из-за этих действий, на самом деле Enlist Duo все еще был одобрен в ожидании решения судов. 25 января 2016 года Апелляционный суд девятого округа США отклонил ходатайство Агентства по охране окружающей среды об аннулировании регистрации Enlist Duo. Dow заявила, что продукт будет доступен в 15 штатах США и Канаде в течение сезона урожая 2016 года. [66] [67]

21 августа 2013 года Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам (APVMA) запретило отдельные продукты на основе высоколетучих эфиров 2,4-D (HVE) из-за их опасности для окружающей среды. Продукты на основе HVE 2,4-D уже были запрещены в Европе и Северной Америке в течение 20 лет; продукты на основе низколетучих эфиров по-прежнему доступны в Австралии и по всему миру. [68] В июле 2013 года APVMA опубликовало результаты своего отчета. [69]

Генетически модифицированные культуры

В 2010 году компания Dow опубликовала информацию о создании генетически модифицированной сои , устойчивой к 2,4-Д путем введения гена бактериальной арилоксиалканоатдиоксигеназы aad1 . [70] [71] [72] : 1  Компания Dow намеревалась использовать ее в качестве альтернативы или дополнения к культурам Roundup Ready из-за растущей распространенности сорняков, устойчивых к глифосату . [73]

По состоянию на апрель 2014 года генетически модифицированная кукуруза и соя, устойчивые к 2,4-Д и глифосату, были одобрены в Канаде. [21] В сентябре 2014 года Министерство сельского хозяйства США также одобрило кукурузу и сою компании Dow, а в октябре Агентство по охране окружающей среды зарегистрировало гербицид «Enlist Duo», содержащий 2,4-Д и глифосат. [20] [71] [74]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0173". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "2,4-D". Национальный институт охраны труда. 4 декабря 2014 г. Получено 26 февраля 2015 г.
  3. ^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4-D. Получено 17.03.2022.
  4. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов».
  5. ^ Покорни Р. (1941). «Новые соединения. Некоторые хлорфеноксиуксусные кислоты». Журнал Американского химического общества . 63 (6): 1768. doi :10.1021/ja01851a601.
  6. ^ ab Allen H, et al. (1978). "Глава 5: Селективные гербициды". В Peacock F (ред.). Jealott's Hill: Пятьдесят лет сельскохозяйственных исследований 1928-1978 . Imperial Chemical Industries Ltd. стр. 35–41. ISBN 0901747017.
  7. ^ Циммерман П. В., Хичкок А. Е. (1942). «Замещенные фенокси и бензойные кислоты ростовых веществ и связь структуры с физиологической активностью». Contrib. Boyce Thompson Institute . 12 : 321–343.
  8. ^ Troyer J (2001). «В начале: множественное открытие первых гормональных гербицидов». Weed Science . 49 (2): 290–297. doi :10.1614/0043-1745(2001)049[0290:ITBTMD]2.0.CO;2. S2CID  85637273.
  9. ^ Templeman WG, Marmoy CJ (ноябрь 1940 г.). «Влияние на рост растений полива растворами веществ, стимулирующих рост растений, и протравливания семян, содержащих эти материалы». Annals of Applied Biology . 27 (4): 453–471. doi :10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x.
  10. ^ abcd Эндрю Х. Кобб, Джон Ф. Х. Рид. Гербициды и физиология растений. Wiley-Blackwell; 2-е издание (25 октября 2010 г.) ISBN 978-1405129350 
  11. ^ Pokorny R (июнь 1941 г.). «Новые соединения. Некоторые хлорфеноксиуксусные кислоты». Журнал Американского химического общества . 63 (6): 1768. doi :10.1021/ja01851a601.
  12. ^ "Связь сорняков и сельскохозяйственных культур". Калифорнийский университет в Дэвисе. Архивировано из оригинала 2011-12-07 . Получено 2015-11-23 .
  13. ^ Waterer D (1 сентября 2010 г.). «Влияние регуляторов роста на цвет кожицы и паршу картофеля с красной кожицей». Canadian Journal of Plant Science . 90 (5): 745–753. doi : 10.4141/CJPS10055 .
  14. ^ Quastel JH (1950). "2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D) как селективный гербицид". Agricultural Control Chemicals . Advances in Chemistry. Vol. 1. pp. 244–249. doi :10.1021/ba-1950-0001.ch045. ISBN 978-0-8412-2442-1.
  15. ^ Hamner CL, Tukey HB (1944). «Гербицидное действие 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислот на вьюнок». Science . 100 (2590): 154–155. Bibcode :1944Sci...100..154H. doi :10.1126/science.100.2590.154. PMID  17778584.
  16. ^ Митчелл Дж. В., Дэвис Ф. Ф. и Март П. К. (1944) Борьба с дерном и сорняками с помощью регуляторов роста растений. Golfdom 18 :34-38.
  17. ^ ab "2,4-D General Fact Sheet". Национальный центр информации о пестицидах . Получено 7 октября 2015 г.
  18. ^ abcdef Национальный центр информации о пестицидах NPIC 2,4-D Технический информационный листок
  19. ^ "Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах: 2,4-D". Агентство по охране окружающей среды США (EPA). 2014-09-22. Архивировано из оригинала 2022-04-26 . Получено 24 октября 2015 г.
  20. ^ abc Пресс-релиз EPA. 15 октября 2014 г. EPA объявляет окончательное решение о регистрации Enlist Duo, гербицида, содержащего 2, 4-D и глифосат/Оценка риска обеспечивает защиту здоровья человека, включая младенцев и детей Документы EPA: Регистрация Enlist Duo Архивировано 04.08.2017 в Wayback Machine
  21. ^ ab Fleury D (апрель 2014 г.). «Enlist weed control system in Canada. A new tool for management hard to control and resistive weeds». AG Annex. Архивировано из оригинала 3 мая 2014 г. Получено 3 мая 2014 г.
  22. ^ Джош Флинт для Prairie Farmer. 31 августа 2011 г. Dow AgroSciences называет свое новейшее предложение гербицидов Enlist Duo Архивировано 04.05.2014 в Wayback Machine
  23. ^ Международная программа по химической безопасности (1984). "2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)". ЮНЕП, ВОЗ МОТ . Получено 2020-02-02 .
  24. ^ "Синтетические ауксины - MSU Extension | Montana State University". www.montana.edu . Montana State University Extension . Получено 29 декабря 2023 г. .
  25. ^ Song Y (2014). «Взгляд на способ действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D) как гербицида». Журнал интегративной биологии растений . 56 (2): 106–113. doi : 10.1111/jipb.12131 . PMID  24237670.
  26. ^ "Weed Control Methods Handbook: 2,4-D" (PDF) . Invasive.org . University of Georgia Center for Invasive Species and Ecosystem Health. Апрель 2001 г. . Получено 01.11.2015 .
  27. ^ Song Y (февраль 2014 г.). «Взгляд на способ действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D) как гербицида». Журнал интегративной биологии растений . 56 (2): 106–13. doi : 10.1111/jipb.12131 . PMID  24237670.
  28. ^ EPA Последняя редакция 30 марта 2007 г. Химическое резюме EPA: 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D) Архивировано 10 сентября 2015 г. на Wayback Machine
  29. ^ Ganzel B. "Гербициды – 2,4-D и его родственники". Wessels Living History Farm . Получено 2015-11-12 .
  30. ^ Harvey W, Robblns W (февраль 1947). "2,4-D как средство от сорняков". Калифорнийский университет в Беркли . Получено 12 ноября 2015 г.
  31. ^ "Осенняя борьба с сорняками - часто задаваемые вопросы" (PDF) . Министерство сельского хозяйства Саскачевана. Сентябрь 2008 г. Получено 12 ноября 2015 г.
  32. ^ Геологическая служба США (2021-10-12). "Предполагаемое сельскохозяйственное использование 2,4-D, 2019" . Получено 2021-12-27 .
  33. ^ abcd Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (ноябрь 2011 г.). «Обзор существующих максимальных остаточных уровней (MRL) для 2,4-D в соответствии со статьей 12 Регламента (EC) № 396/2005». Журнал EFSA . 9 (11): 2431. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2431 .
  34. ^ "Преимущества 2,4-D". Целевая группа промышленности II по данным исследований 2,4-D. 2015. Архивировано из оригинала 2015-11-02 . Получено 2015-11-06 .
  35. ^ Aylward LL, Morgan MK, Arbuckle TE, Barr DB, Burns CJ, Alexander BH, Hays SM (февраль 2010 г.). «Данные биомониторинга 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в Соединенных Штатах и ​​Канаде: интерпретация в контексте оценки риска для здоровья населения с использованием эквивалентов биомониторинга». Environmental Health Perspectives . 118 (2): 177–81. doi :10.1289/ehp.0900970. PMC 2831914. PMID  20123603 . 
  36. ^ Мурашиге, Т. и Ф. Скуг. Пересмотренная среда для быстрого роста и биоанализов с культурами табачной ткани. Physiol. Plantarum 1962. 15:473-97. в: Sharp WR, Gunckel JE (июль 1969). "Физиологическое сравнение каллюса сердцевины с корончатым галлом и генетическими опухолями Nicotiana glauca, N. langsdorffii и N. glauca-langsdorffii, выращенными in Vitro. II. Физиология питания". Физиология растений . 44 (7): 1073–9. doi :10.1104/pp.44.7.1073. PMC 396217. PMID  16657160 . 
  37. ^ Эндреб Р. (1994). Биотехнология клеток растений . Германия: Springer. С. 17, 18. ISBN 978-0-387-56947-5.
  38. ^ NIOSH. Обновлено в июне 2014 г. Влияние опасностей на рабочем месте на мужское репродуктивное здоровье
  39. ^ ab "Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах 2,4-D". www2.epa.gov . EPA. 2014-09-22. Архивировано из оригинала 2022-04-26 . Получено 6 ноября 2014 г.
  40. ^ ab Решение о праве повторной регистрации 2,4-D Агентства по охране окружающей среды США, 2005 г. Связанный информационный листок RED Архивировано 17 мая 2008 г. в Wayback Machine EPA
  41. ^ Roberts DM, Buckley NA (2007). Roberts DM (ред.). «Ощелачивание мочи при остром отравлении хлорфеноксигербицидом». Cochrane Database Syst Rev (1): CD005488. doi :10.1002/14651858.CD005488.pub2. PMID  17253558.
  42. ^ Pubchem. "2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  43. ^ Loomis D (22 июня 2015 г.). «Канцерогенность линдана, ДДТ и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». The Lancet Oncology . 16 (8): 891–892. doi :10.1016/s1470-2045(15)00081-9. PMID  26111929.
  44. ^ "Монографии МАИР оценивают ДДТ, линдан и 2,4-Д" (PDF) . 23 июня 2015 г. Получено 14 февраля 2016 г.
  45. ^ Loomis D, Guyton K, Grosse Y, El Ghissasi F, Bouvard V, Benbrahim-Tallaa L, Guha N, Mattock H, Straif K (август 2015 г.). «Канцерогенность линдана, ДДТ и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». The Lancet Oncology . 16 (8): 891–892. doi :10.1016/S1470-2045(15)00081-9. PMID  26111929.
  46. ^ Кэри Гиллам для Reuters. 22 июня 2015 г. Подразделение ВОЗ обнаружило, что гербицид 2,4-D «возможно» вызывает рак у людей. Архивировано 23 июня 2015 г. на Wayback Machine
  47. ^ "EPA: Федеральный реестр: 2,4-D, 2,4-DP и 2,4-DB; Решение не начинать специальную проверку". Epa.gov. 8 августа 2007 г. Получено 2014-05-03 .
  48. ^ Ибрагим MA, Бонд, GG, Берк, TA, Коул, P, Дост, FN, Энтерлайн, PE, и др. (1991). «Вес доказательств человеческой канцерогенности 2,4-D». Environ Health Perspect . 96 : 213–22. doi :10.1289/ehp.9196213. PMC 1568222. PMID  1820267 . 
  49. ^ Хлорфеноксигербициды (группа 2B) в монографиях МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека: обновление монографий МАИР, тома 1–42. Приложение 7, ВОЗ, Лион, Франция, 1987.
  50. ^ Harveston K (13 марта 2019 г.). «Рак у собак связан с химикатами для ухода за газоном».
  51. ^ Four Corners Джанин Коэн (22 июля 2013 г.). «Расследование Four Corners обнаружило опасные диоксины в широко используемом гербициде 2,4-D». Abc.net.au . Получено 03.05.2014 .
  52. ^ Ислам Ф., Ван Дж., Фарук МА., Хан М.С., Сюй Л., Чжу Дж., Чжао М., Муньос С., Ли К.Х., Чжоу В. (2018). «Потенциальное воздействие гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на человека и экосистемы». Environment International . 111 : 332–351. doi :10.1016/j.envint.2017.10.020. PMID  29203058.
  53. ^ фон Штакельберг К. А. (2013). «Систематический обзор канцерогенных последствий и потенциальных механизмов воздействия 2,4-Д и МЦПА в окружающей среде». J Toxicol . 2013 : 371610. doi : 10.1155/2013/371610 . PMC 3600329. PMID  23533401 . 
  54. ^ Эндрю Поллак для New York Times. 9 апреля 2012 г. Агентство по охране окружающей среды отклонило просьбу группы по охране окружающей среды запретить широко используемый гербицид Цитата: «Агентство по охране окружающей среды несколько раз проверяло безопасность 2,4-Д, особенно в отношении повышенного риска возникновения рака».
  55. ^ Ju Z, Liu SS, Xu YQ, Li K (2019). «Комбинированная токсичность 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее метаболитов 2,4-дихлорфенола (2,4-DCP) на двух нецелевых организмах». ACS Omega . 4 (1): 1669–1677. doi :10.1021/acsomega.8b02282. PMC 6648169 . PMID  31459423. 
  56. ^ Кавалька, Л., А. Хартманн, Н. Руар и Г. Соулас. 1999. Разнообразие генов tfdC: распределение и полиморфизм среди почвенных бактерий, разлагающих 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту. FEMS Microbiology Ecology 29: 45-58.
  57. ^ Suwa Y., Wright AD, Fukimori F., Nummy KA, Hausinger RP, Holben WE, Forney LJ (1996). "Характеристика хромосомно кодируемой 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты альфа-кетоглутафат диоксигеназы из штамма Burkholderia sp. RASC". Applied and Environmental Microbiology . 62 (7): 2464–2469. Bibcode :1996ApEnM..62.2464S. doi :10.1128/AEM.62.7.2464-2469.1996. PMC 168028 . PMID  8779585. 
  58. ^ Cupples AM, Sims GK (2007). «Идентификация почвенных микроорганизмов, разлагающих 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту in situ, с использованием зондирования стабильных изотопов ДНК». Soil Biology and Biochemistry . 39 : 232–238. doi : 10.1016/j.soilbio.2006.07.011.
  59. ^ Радаевски С., Инесон П., Парех Н. Р., Мюррелл Дж. К. (2000). «Зондирование стабильных изотопов как инструмент в микробной экологии». Nature . 403 (6770): 646–649. Bibcode :2000Natur.403..646R. doi :10.1038/35001054. PMID  10688198. S2CID  4395764.
  60. ^ «Кодекс управления пестицидами — защита окружающей среды и здоровья в наших зеленых зонах». Mddep.gouv.qc.ca. 2005-04-03 . Получено 2014-05-03 .
  61. ^ "Министерство окружающей среды | Ontario.ca". Ene.gov.on.ca. Получено 2014-05-03 .
  62. ^ McKenna B (27 мая 2011 г.). «Сделка подтверждает право правительства запрещать «косметические» пестициды, говорит министр». The Globe and Mail . Получено 26 июня 2015 г.
  63. ^ "Петиция об отмене всех допусков и аннулировании всех регистраций для пестицида 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д); Уведомление о доступности" (Краткое изложение папки досье) . Идентификатор досье: EPA-HQ-OPP-2008-0877 Агентство: EPA . Агентство по охране окружающей среды США. 7 апреля 2012 г. Получено 12 сентября 2012 г.
  64. ^ "2,4-D; Приказ об отклонении петиции NRDC об отмене допусков" (Приказ) . Федеральный реестр . 77 (75 (среда, 18 апреля 2012 г.)): 23135–23158. 18 апреля 2012 г. Получено 12 сентября 2012 г. Петиции об отмене допусков; Отклонения: Совет по защите природных ресурсов, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2-4D) Идентификатор документа: EPA-HQ-OPP-2008-0877-0446 Тип документа: Идентификатор правила: EPA-HQ-OPP-2008-0877
  65. ^ Геологическая служба США. "Предполагаемое сельскохозяйственное использование 2,4-Д в США, 2016 г." . Получено 15.02.2020 .
  66. ^ Vogt W (26 января 2016 г.). «Суд девятого округа отклоняет ходатайство Агентства по охране окружающей среды об отмене маркировки гербицида». Farm Futures . Получено 05.02.2016 .
  67. ^ "Суд США подтвердил регистрацию Enlist Duo". AGCanada.com. 29 января 2016 г. Получено 05.02.2016 .
  68. ^ "APVMA 2,4-D Review webpage". APVMA. Архивировано из оригинала 2014-06-06 . Получено 2014-06-06 .
  69. ^ "Приложение к результатам предварительного обзора APVMA (окружающая среда), часть 1, 2,4-D эфиры, том 1, резюме обзора, апрель 2006 г." (PDF) . APVMA. Июль 2013 г. Архивировано из оригинала (PDF) 6 июня 2014 г. Получено 25 августа 2016 г.
  70. ^ Wright TR, Shan G, Walsh TA, Lira JM, Cui C, Song P, Zhuang M, Arnold NL, Lin G, Yau K, Russell SM, Cicchillo RM, Peterson MA, Simpson DM, Zhou N, Ponsamuel J, Zhang Z (23 ноября 2010 г.). "Надежная устойчивость сельскохозяйственных культур к широколиственным и травяным гербицидам, обеспечиваемая трансгенами арилоксиалканоатдиоксигеназы". Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (47): 20240–5. Bibcode : 2010PNAS..10720240W. doi : 10.1073/pnas.1013154107 . PMC 2996712. PMID  21059954 . 
  71. ^ ab База данных одобрения ГМ ISAAA Список генов базы данных одобрения ГМ, Ген: aad1. Международная служба по приобретению заявок на агробиотехнологии (ISAAA), дата обращения 27 февраля 2015 г.
  72. ^ Марк А. Петерсон, Гуомин Шан, Теренс А. Уолш и Терри Р. Райт. Использование трансгенов арилоксиалканоатдиоксигеназы для разработки новых технологий получения устойчивых к гербицидам культур. ISB News Report, 3 страницы, май 2011 г., Исследования и разработки, Dow AgroSciences, Индианаполис
  73. ^ Pollack A (25 апреля 2012 г.). «Dow Weed Killer, Nearing Approval, Runs Into Opposition». The New York Times . Получено 25 апреля 2012 г.
  74. ^ Keim B (25 сентября 2014 г.). «Новое поколение ГМ-культур ставит сельское хозяйство в «кризисное положение». Wired . Condé Nast . Получено 13 апреля 2015 г.

Внешние ссылки и дополнительная литература

На Викискладе есть медиафайлы по теме 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота .