stringtranslate.com

3-МХПД

3-MCPD ( 3-монохлорпропан-1,2-диол или 3-хлорпропан-1,2-диол ) — органическое химическое соединение с формулой HOCH 2 CH(OH)CH 2 Cl. Это бесцветная жидкость. Соединение привлекло внимание как наиболее распространенный член химических загрязнителей пищевых продуктов, известных как хлорпропанолы . [1] Предполагается, что оно канцерогенно для людей. [2]

Случайное и преднамеренное производство

3-MCPD, вместе с его изомером 2-MCPD , как полагают, образуется при обработке жиросодержащих продуктов соляной кислотой при высоких температурах . Такая обработка иногда используется для ускорения гидролиза белка , что делает пищу более усвояемой. При такой обработке хлорид, как полагают, реагирует с глицериновым остовом липидов , образуя 3-MCPD и 2-MCPD. Хлорирование глицерина дает 3-MCPD:

HOCH(CH2OH ) 2 + HCl → HOCH(CH2Cl ) ( CH2OH ) + H2O

Это же соединение можно получить путем гидролиза эпихлоргидрина. [3]

Происшествие

В 2009 году 3-МХПД был обнаружен в некоторых восточноазиатских и юго-восточноазиатских соусах, таких как устричный соус , соус Хойсин и соевый соус . [4] Использование соляной кислоты намного быстрее, чем традиционная медленная ферментация. В отчете Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов за 2013 год указаны маргарин, растительные масла (за исключением масла грецкого ореха ), консервированное мясо, хлеб и изысканные хлебобулочные изделия как основные источники в Европе. [5]

3-МХПД также можно обнаружить во многих бумажных изделиях, обработанных полиамидоамин-эпихлоргидриновыми смолами для повышения влагопрочности. [6]

Абсорбция и токсичность

Международное агентство по изучению рака классифицировало 3-МХПД как вещество группы 2B , «возможно канцерогенное для человека». [7] 3-МХПД является канцерогенным для грызунов через негенотоксический механизм . [ 8] Он способен преодолевать гемато-тестикулярный и гематоэнцефалический барьеры . [9] Пероральная LD50 3-хлоро-1,2-пропандиола составляет 152 мг/кг веса тела у крыс. [10]

3-МХПД также обладает противофертильным эффектом у мужчин [10] [11] и может использоваться в качестве хемостерилизатора для крыс . [12]

Правовые ограничения

Объединенный комитет по стандартам пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) установил предел содержания 3-МХПД в соевом соусе в размере 0,02 мг/кг, что соответствует стандартам Европейской комиссии, вступившим в силу в ЕС в апреле 2002 года.

История

В 2000 году Объединенная группа по безопасности и стандартам пищевых продуктов Министерства сельского хозяйства, рыболовства и продовольствия и Министерства здравоохранения Великобритании провела исследование соевых соусов и аналогичных продуктов, доступных в Великобритании. В результате было установлено, что более половины образцов, собранных в розничных магазинах, содержали различные уровни 3-МХПД. [13]

В 2001 году Агентство по пищевым стандартам Соединенного Королевства (FSA) обнаружило в ходе испытаний различных устричных соусов и соевых соусов , что 22% образцов содержали 3-МХПД в концентрациях, значительно превышающих те, которые считаются безопасными в Европейском союзе . Около двух третей этих образцов также содержали второй хлорпропанол, называемый 1,3-дихлорпропан-2-ол (1,3-ДХП), который, по мнению экспертов, не должен присутствовать ни в каком количестве в пищевых продуктах. Оба химиката могут вызывать рак , и Агентство рекомендовало изъять из продажи и избегать использования затронутых продуктов. [14] [15]

В 2001 году FSA и Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) выделили бренды и продукты, импортируемые из Таиланда, Китая, Гонконга и Тайваня. В британском предупреждении были упомянуты такие бренды, как Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun и соевый соус Wanjasham. Также были замешаны соевый соус Knorr , а также соевый соус Uni-President Enterprises Corporation creamy из Тайваня, соевый соус Silver Swan из Филиппин, соевый соус Ta Tun из Тайваня, приправленный соус Tau Vi Yeu и соевый соус из Вьетнама, соевый соус высшего качества Zu Miao Fo Shan и соевый соус Mushroom из Китая, а также куриный маринад Golden Mountain и Lee Kum Kee. [16] [17] [18] В период с 2002 по 2004 год в соевом соусе и других продуктах питания в Китае были обнаружены относительно высокие уровни 3-МХПД и других хлорпропанолов . [19]

В 2007 году во Вьетнаме 3-МХПД был обнаружен в токсичных концентрациях. В 2004 году Институт гигиены и общественного здравоохранения города Хошимин обнаружил 33 из 41 образца соевого соуса с высоким содержанием 3-МХПД, включая шесть образцов с содержанием 3-МХПД в 11 000–18 000 раз больше, чем разрешено, что в 2001 году было больше в 23–5 644 раза [20]. Газета Thanh Nien Daily прокомментировала: «Органы здравоохранения знали, что вьетнамский соевый соус, второй по популярности соус в стране после рыбного соуса, был переполнен канцерогенами по крайней мере с 2001 года». [21]

В марте 2008 года в Австралии в соевых соусах были обнаружены «канцерогены», и австралийцам рекомендовали избегать соевого соуса. [22]

В ноябре 2008 года Британское агентство по стандартам на пищевые продукты сообщило о широком спектре продуктов питания, от нарезанного хлеба до крекеров, бургеров с говядиной и сыра, с содержанием 3-МХПД выше безопасных пределов. Относительно высокие уровни этого химического вещества были обнаружены в таких популярных брендах, как Mother's Pride , крекеры Jacobs, John West, Kraft Dairylea и McVitie 's Krackawheat. Это же исследование также обнаружило относительно высокие уровни в ряде собственных торговых марок супермаркетов, включая жареные на углях бургеры с говядиной Tesco , куриные ножки Hot 'n Spicy от Sainsbury 's и пищеварительные печенья от Asda . Самый высокий уровень 3-МХПД, обнаруженный в продукте без соевого соуса, крекерах, составил 134 мкг /кг. Самый высокий уровень 3-МХПД, обнаруженный в соевом соусе, составил 93 000 мкг/кг, что в 700 раз выше.

В 2006 году установленный законом предел содержания 3-МХПД в кислотно-гидролизованном растительном белке (HVP) и соевом соусе составлял 20 мкг/кг. В 2020 году законодательство было пересмотрено с целью ограничения количества 3-МХПД во всех растительных маслах и жирах, а также в маслах, полученных из морских организмов, которые либо производятся и предоставляются потребителям, либо добавляются в качестве ингредиента в другие продукты питания. [23]

В 2016 году было сообщено о наличии 3-МХПД в некоторых бумажных изделиях (фильтры для кофе, чайные пакетики, одноразовые бумажные стаканчики для горячих напитков, картонные контейнеры для молока, бумажные полотенца), продаваемых на рынках Канады и Германии, и был исследован перенос 3-МХПД из этих изделий в напитки. [24] Воздействие 3-МХПД из упаковочного материала, вероятно, составит лишь небольшой процент от общего пищевого воздействия по сравнению с потреблением обработанных масел/жиров, содержащих эквивалент 3-МХПД (в форме эфиров жирных кислот), которые часто присутствуют на уровнях около 0,2-2 мкг/г.

Дальнейшее чтение

Ссылки

  1. ^ Howard, Philip H.; Muir, Derek CG (2010). «Выявление новых стойких и биоаккумулятивных органических веществ среди химических веществ в торговле». Environmental Science & Technology . 44 (7): 2277–2285. Bibcode : 2010EnST...44.2277H. doi : 10.1021/es903383a . PMID  20163179.
  2. ^ «Риски для здоровья человека, связанные с присутствием 3- и 2-монохлорпропандиола (МХПД) и их эфиров жирных кислот, а также глицидиловых эфиров жирных кислот в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 14 (5). 2016. doi :10.2903/j.efsa.2016.4426. hdl : 2164/7793 .
  3. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). «Синтез эфира глицерина: лабораторное испытание концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  4. ^ "Агентство по пищевым стандартам - 3-MCPD в соевом соусе и связанных с ним продуктах - Вопросы и ответы". Архивировано из оригинала 22.02.2014.
  5. ^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (2013). «Анализ встречаемости 3-монохлорпропан-1,2-диола (3-MCPD) в пищевых продуктах в Европе в 2009-2011 годах и предварительная оценка воздействия». Журнал EFSA . 11 (9): 3381. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3381 .
  6. ^ Боден, Леннарт; Лундгрен, Михаэль; Стенсиё, Карл-Эрланд; Горжински, Марек (1997-11-14). «Определение 1,3-дихлор-2-пропанола и 3-хлор-1,2-пропандиола в бумагах, обработанных полиамидоамин-эпихлоргидриновыми смолами для повышения прочности во влажном состоянии, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии с использованием селективного ионного мониторинга». Журнал хроматографии A. 788 ( 1): 195–203. doi :10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
  7. ^ "Список классификаций". Международное агентство по изучению рака. Архивировано из оригинала 2017-06-10 . Получено 2017-12-19 .
  8. ^ Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (сентябрь 2003 г.). «Исследования генотоксичности in vivo с 3-монохлорпропан-1,2-диолом». Mutagenesis . 18 (5): 401–4. doi : 10.1093/mutage/geg017 . PMID  12960406.
  9. ^ Эдвардс, Элизабет М.; Джонс, АР; Уэйтс, GMH (май 1975). «Попадание альфа-хлоргидрина в жидкости организма самцов крыс и его влияние на включение глицерина в липиды». J Reprod Fertil . 43 (2): 225–232. doi : 10.1530/jrf.0.0430225 . PMID  1127646.
  10. ^ ab Ericsson RJ, Baker VF (март 1970). «Мужские антифертильные соединения: биологические свойства U-5897 и U-15,646». Журнал репродукции и фертильности . 21 (2): 267–73. doi :10.1530/jrf.0.0210267. PMID  5443210. S2CID  32271242.
  11. ^ Samojlik E, Chang MC (апрель 1970 г.). «Антифертильная активность 3-хлоро-1,2-пропандиола (U-5897) на самцах крыс». Biology of Reproduction . 2 (2): 299–304. doi : 10.1095/biolreprod2.2.299 . PMID  5520328.[ постоянная мертвая ссылка ]
  12. ^ Ericsson RJ (июль 1970 г.). «Мужские антифертильные соединения: U-5897 как крысиный хемостерилант». Журнал репродукции и фертильности . 22 (2): 213–22. doi : 10.1530/jrf.0.0220213 . PMID  5428943.
  13. ^ Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (ноябрь 2000 г.). «3-монохлорпропан-1,2-диол (3-MCPD) в соевых соусах и аналогичных продуктах, доступных в розничных магазинах Великобритании». Пищевые добавки и загрязнители . 17 (11): 903–6. doi :10.1080/026520300750038072. PMID  11271703. S2CID  45724146.
  14. ^ "Food.gov.uk пресс-релиз soysauce". Архивировано из оригинала 2010-12-10 . Получено 2008-10-16 .
  15. ^ "Диаграмма с пятью упоминаниями затронутых устричных соусов". Архивировано из оригинала 2009-08-05 . Получено 2008-10-16 .
  16. ^ СОЕВЫЙ СОУС – СОВЕТЫ ПО ОБЩЕСТВЕННОМУ ЗДРАВООХРАНЕНИЮ Архивировано 09.06.2012 в Wayback Machine Food Standards Agency 2001
  17. ^ Junelyn S. de la Rosa (май 2004). «Безопасен ли ваш соевый соус?». Bar.gov.ph. Архивировано из оригинала 2015-01-15 . Получено 1 января 2015 .
  18. ^ "Тесты показывают, что все больше соевых соусов небезопасны". Стандарты пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии . 8 октября 2001 г. Архивировано из оригинала 24-06-2013 . Получено 23-06-2013 .
  19. ^ Fu WS, Zhao Y, Zhang G и др. (август 2007 г.). «Наличие хлорпропанолов в соевом соусе и других продуктах питания в Китае в период с 2002 по 2004 г.». Пищевые добавки и загрязнители . 24 (8): 812–9. doi :10.1080/02652030701246039. PMID  17613068. S2CID  20880307.
  20. ↑ Соевый соус вызывает беспокойство и недовольство среди общественности. Архивировано 15 мая 2010 г., Wayback Machine.
  21. ^ Токсичный соевый соус, химические овощи — продовольственные страхи поразили Вьетнам. Архивировано 19 января 2010 г. на Wayback Machine.
  22. ^ "'Раковый химикат' в соевом соусе". Архивировано из оригинала 2008-03-19 . Получено 2008-11-22 .
  23. ^ "3-монохлорпропандиол (3-MCPD), эфиры 3-MCPD и глицидиловые эфиры" . Получено 2024-07-07 .
  24. ^ Бекальский, Адам; Чжао, Тони; Бретон, Франсуа; Кульманн, Ян (01.09.2016). «2- и 3-монохлорпропандиолы в бумажных изделиях и их перенос в пищевые продукты». Пищевые добавки и загрязнители: Часть A. 33 ( 9): 1499–1508. doi :10.1080/19440049.2016.1223353. ISSN  1944-0049. PMID  27598381. S2CID  25763740.
  25. ^ Фернандес-Мегия, Эдуардо; Корреа, Хуан; Родригес-Мейсосо, Ирен; Ригера, Рикардо (2006). «Клик-подход к незащищенным гликодендримерам †». Макромолекулы . 39 (6): 2113–2120. Бибкод : 2006МаМол..39.2113F. дои : 10.1021/ma052448w.

Внешние ссылки