stringtranslate.com

4,4'-Метилендианилин

4,4'-Метилендианилин ( МДА ) представляет собой органическое соединение формулы CH 2 (C 6 H 4 NH 2 ) 2 . Это бесцветное твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый или коричневый цвет. Его производят в промышленных масштабах, в основном как предшественник полиуретанов .

Синтез и приложения

В промышленном производстве МДА получают реакцией формальдегида и анилина в присутствии соляной кислоты. [3]

МДА является распространенным мономером в синтезе полимерных материалов. К ним относятся полиамиды, [4] полиимиды и полиимины. [5] МДА также широко используется в качестве предшественника метилендифенилдиизоцианата (МДИ). Здесь МДА обрабатывают фосгеном для получения МДИ. MDI, в свою очередь, является предшественником многих пенополиуретанов . [6] [7] Меньшие количества используются в качестве отвердителей в эпоксидных смолах и клеях, а также в производстве высокоэффективных полимеров. [3] Кроме того, гидрирование МДА может быть проведено для получения 4,4-диаминодициклогексилметана , который также используется в химии полимеров. [8]

Безопасность

Национальный институт безопасности и гигиены труда США считает МДА потенциальным профессиональным канцерогеном . Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия на уровне 0,01 частей на миллион в течение восьмичасового средневзвешенного значения, а также предел кратковременного воздействия на уровне 0,1 частей на миллион. [9]

Подозрение на канцероген . [6] Он включен в список « веществ, вызывающих особую озабоченность » Европейского химического агентства ( ECHA ). [7] Это соединение было обвинено в массовом отравлении в окрестностях Эппинга , Эссекс , Великобритания, в 1965 году, во время которого 84 человека были отравлены в результате случайного заражения муки, используемой для приготовления хлеба. [10]

Родственные соединения

Рекомендации

  1. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0415». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab Запись о 4,4'-диаминодифенилметане в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 12 февраля 2021 г.
  3. ^ ab «Данные о производстве, импорте, экспорте, использовании и выпуске 4-4'-диаминодифенилметана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 октября 2011 г.
  4. ^ Эндо Т., Хигашихара Т. (2022). «Прямой синтез термостабильных полуароматических полиамидов путем объемной полимеризации с использованием ароматических диаминов и алифатических дикарбоновых кислот». АСУ Омега . 7 (10): 8753–8758. дои : 10.1021/acsomega.1c06983 . ПМЦ 8928493 . ПМИД  35309482. 
  5. ^ Шустра С., Де Хир Клоотс М., Постума Дж., Ван Доорн Д., Дейксман Дж., Смолдерс М. (2022). «Раман-спектроскопия выявляет фазовое разделение в ковалентных адаптируемых сетях на основе имина». Макромолекулы . 55 (23): 10341–10355. Бибкод : 2022MaMol..5510341S. doi : 10.1021/acs.macromol.2c01595 . ПМЦ 9753755 . ПМИД  36530523. 
  6. ^ ab «Часто задаваемые вопросы Tox по 4,4'-метилендианилину». Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
  7. ^ ab «Справочный документ по 4,4'-диаминодифенилметану (MDA)» (PDF) . Европейское химическое агентство. Архивировано из оригинала (PDF) 22 августа 2017 г. Проверено 24 февраля 2015 г.
  8. ^ Руз П., Эллер К., Хенкес Э., Россбахер Р., Хёк Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
  9. ^ «4,4'-Метилендианилин». Карманный справочник NIOSH по химической опасности .
  10. ^ Копельман Х, Робертсон М.Х., Сандерс П.Г., Эш I (февраль 1966 г.). «Желтуха Эппинга». Британский медицинский журнал . 1 (5486): 514–6. дои : 10.1136/bmj.1.5486.514. ПМК 1843808 . ПМИД  5902696. 

Внешние ссылки