4-Аминобензойная кислота (также известная как пара -аминобензойная кислота или ПАБК, поскольку две функциональные группы присоединены к бензольному кольцу напротив друг друга в пара- положении) представляет собой органическое соединение с формулой H 2 NC 6 H 4 CO 2 H ПАБК представляет собой белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут выглядеть серыми. Он мало растворим в воде. Он состоит из бензольного кольца , замещенного амино- и карбоксильными группами . Это соединение широко встречается в природе.
В промышленности ПАБК получают в основном двумя способами:
Пищевые источники ПАБК включают печень, пивные дрожжи (и нефильтрованное пиво), почки, патоку, грибы и цельнозерновые продукты. [4] Другие пищевые источники ПАБК включают шпинат, печень и семена овса. [5]
ПАБК является промежуточным продуктом синтеза фолата бактериями, растениями и грибами. [6] Многие бактерии, в том числе обнаруженные в кишечном тракте человека, такие как E. coli , генерируют ПАБК из хоризмата за счет совместного действия ферментов 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазы и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазы . [7] Растения производят ПАБК в своих хлоропластах и хранят ее в виде сложного эфира глюкозы ( p ABA-Glc) в своих тканях. У людей не хватает ферментов для превращения ПАБК в фолат, и поэтому ему требуется фолат из пищевых источников, таких как зеленые листовые овощи. У людей ПАБК считается несущественным и, хотя исторически его называли «витамином Вх » , больше не считается витамином [ 6] , поскольку типичный микробиом кишечника человека генерирует ПАБК самостоятельно.
Сульфонамидные препараты структурно сходны с ПАБК, а их антибактериальная активность обусловлена способностью препятствовать превращению ПАБК в фолат ферментом дигидроптероатсинтетазой . Таким образом, рост бактерий ограничивается дефицитом фолиевой кислоты. [8]
Калийная соль используется в качестве лекарства против фиброзных заболеваний кожи, таких как болезнь Пейрони , под торговой маркой Potaba. [9] ПАБК также иногда используется в форме таблеток страдающими синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты 24-часового сбора мочи для определения натрия, калия или азота в моче. уровни. Предполагается также, что производные ПАБК действуют как ингибиторы ацетилхолинэстеразы при заболеваниях, вызывающих недостаточность холинергических систем, таких как болезнь Альцгеймера. [10]
Несмотря на отсутствие каких-либо признанных синдромов дефицита ПАБК у людей, за исключением тех, у кого отсутствуют бактерии толстой кишки, вырабатывающие ПАБК, коммерческие поставщики ПАБК в качестве пищевой добавки делают много заявлений о пользе. Польза заявлена при усталости, раздражительности, депрессии, мокнущей экземе (влажная экзема), склеродермии (преждевременное затвердевание кожи), очаговой потере пигмента кожи ( витилиго ) и преждевременной седине. [11]
PABA находит применение в биомедицинском секторе. Его производные встречаются в качестве структурного компонента в 1,5% базы данных из 12111 коммерческих препаратов. [12] Другие области применения включают его преобразование в специальные азокрасители и сшивающие агенты . ПАБК также используется в качестве биоразлагаемого пестицида, хотя его использование в настоящее время ограничено из-за появления новых вариантов биопестицидов. В частности, исследования показали, что ПАБК фотодеградирует по О 2 -опосредованному пути, при котором ПАБК окисляется О 2 посредством отщепления водорода и декарбоксилирования. [13]
В прошлом ПАБК широко использовалась в солнцезащитных кремах в качестве УФ-фильтра. Это поглотитель UVB, то есть он может поглощать волны с длиной волны от 290 до 320 нм. [14], при этом пропуская волны UVA длиной от 320 до 400 нм, создавая загар. [15] Запатентованная в 1943 году ПАБК была одним из первых активных ингредиентов, используемых в солнцезащитных кремах . [16] Первые исследования in vivo на мышах показали, что ПАБК снижает повреждение УФ-излучением. Кроме того, было показано, что он защищает от опухолей кожи у грызунов. [17] Исследования на животных и in vitro, проведенные в начале 1980-х годов, показали, что ПАБК может увеличить риск повреждения клеток ультрафиолетом. [18] На основании этих исследований, а также проблем с аллергией и изменением цвета одежды, ПАБК потерял популярность в качестве солнцезащитного крема. Однако водонерастворимые производные ПАБК, такие как падимат О, в настоящее время используются в некоторых косметических продуктах, включая тушь, консилер и матовые помады. [19]
По состоянию на 2008 год развитие новых солнцезащитных кремов сосредоточено на разработке широкого спектра активных ингредиентов, которые обеспечивают постоянную защиту от всех длин волн, включая UVA. Исследователи рассматривают гибридные наноструктуры ПАБК-TiO 2 , полученные в результате метода водного синтеза in situ с ПАБК и TiO 2 . [15]
ПАБК в основном нетоксична; средняя смертельная доза ПАБК для собак (перорально) составляет 2 г/кг. [3] Могут возникнуть аллергические реакции на ПАБК. Он образуется при метаболизме некоторых эфирных местных анестетиков, и многие аллергические реакции на местные анестетики являются результатом реакций на ПАБК. [20]