stringtranslate.com

4-амино-2-метил-1-нафтол

4-Амино-2-метил-1-нафтол является аналогом менадиона . Его водорастворимую гидрохлоридную соль (HCl) часто называют витамином К 5 . Соль HCl использовалась в качестве лекарства от дефицита витамина К под торговыми марками, такими как Синкамин , [1] [2] , который продавался компанией Parke-Davis , но с тех пор был прекращен. [3]

Функция витамина К этого соединения была впервые отмечена в 1940 году. [4] [5]

Летальная доза соли HCl при пероральном приеме для крыс составляет 0,7 г/кг. [5]

Использование

Гидрохлорид 4-амино-2-метил-1-нафтола представляет собой витамин К и предотвращает кровотечения, вызванные дефицитом витамина К, при внутривенных или внутримышечных инъекциях в дозах около 1–3 мг. HCl-соль водорастворима, и для ее парентерального введения не требуются эмульгаторы [6] [7] в отличие, например, от жирорастворимого филлохинона , который часто содержится в препаратах с лецитином или гликохолевой кислотой . [8] Парентерально вводимые водные растворы 1 мг/мл и пероральные таблетки по 4 мг соли HCl коммерчески доступны. [1]

Химия

HCl-соль 4-амино-2-метил-1-нафтола имеет массу 209,57 г/моль. [1] Темнеет при 262 °С и разлагается, не плавясь, при 280–282 °С. [2]

Соль HCl разлагается в водных растворах путем окисления, которое происходит довольно быстро при нейтральном pH . Сначала образуется розовый, а затем фиолетовый осадитель. Окрашенный осадитель — (4-окси-2-метилнафтилимин)-2-метил-1,4-нафтохинон, который представляет собой продукт реакции конденсации 4-амино-2-метил-1-нафтола и менадиона . Последний образуется в результате окисления и дезаминирования 4-амино-2-метил-1-нафтола. [9]

4-Амино-2-метил-1-нафтол можно получить из 2-метилнафталина или менадиона. [2]

Исследовать

4-амино-2-метил-1-нафтол HCl предотвращает рост различных плесени и бактерий . Таким образом, он был изучен как потенциальный пищевой консервант. [10] [9]

Соль HCl изучалась как потенциальное средство лечения рака, поскольку она предотвращает гликолиз в раковых клетках, что обеспечивает их энергией для роста. [11]

Рекомендации

  1. ^ abcd Sebrell WH и др. (1971). Витамины; химия, физиология, патология, методы (2-е изд.). Академическая пресса. стр. 443, 497, 492. doi :10.1016/C2013-0-07583-4. ISBN 9780126337631.
  2. ^ abcd Будавари С. и др. (2000). Индекс Merck (12-е изд.). Электронный паб Chapman & Hall. Разделение. п. 1581. ИСБН 9781584881292.
  3. ^ Фиоре LD и др. (2001). «Анафилактоидные реакции на витамин К». Журнал тромбозов и тромболизиса . 11 (2): 175–183. дои : 10.1023/А: 1011237019082. ISSN  1573-742X. PMID  11406734. S2CID  975055.
  4. ^ Шарп Э.А., Камм О, Эммет А.Д. (1940). «Активность витамина К 4-амино-2-метил-1-нафтола и 4-амино-3-метил-1-нафтола». Журнал биологической химии . 133 (1): 285–286. дои : 10.1016/S0021-9258(18)73384-X . ISSN  0021-9258.
  5. ^ аб Вельдестра Х, Виарди П.В. (1943). «Водорастворимые противогеморрагические вещества I: синтез гидрохлорида 2-метил-4-аминонафтола-1 и дигидрохлорида 2-метил-1,4-диаминонафталина, водорастворимых синтетических витаминов К5 и К6». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 62 (2): 75–84. дои : 10.1002/recl.19430620203. ISSN  0165-0513.
  6. ^ Сид L и др. (1940). «Парентеральное введение водорастворимого соединения с активностью витамина К: 4-амино-2-метил-1-нафтола гидрохлорида». Архив хирургии . 41 (5): 1244–1250. doi : 10.1001/archsurg.1940.01210050204012. ISSN  0272-5533.
  7. ^ Хукер С (1944). «Исследование минимальной эффективной дозы водорастворимого заменителя витамина К для профилактики гипопротромбинемии у новорожденного» . Журнал педиатрии . 24 (3): 259–269. дои : 10.1016/S0022-3476(44)80102-0. ISSN  0022-3476.
  8. ^ Грир Ф. и др. (1998). «Новый смешанный мицеллярный препарат для пероральной профилактики витамином К: рандомизированное контролируемое сравнение с внутримышечным препаратом у детей, вскармливаемых грудью». Архив болезней в детстве . 79 (4): 300–305. дои : 10.1136/adc.79.4.300. ISSN  0003-9888. ПМЦ 1717721 . ПМИД  9875038. 
  9. ^ аб Хейслер CR, Ян, HY (1966). «Нестехиометрическая потеря сульфгидрила витамином К5». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 23 (5): 660–665. дои : 10.1016/0006-291X(66)90450-5. ISSN  0006-291X. ПМИД  5963891.
  10. ^ Меррифилд Л.С., Ян Х.И. (1965). «Витамин К5 как фунгистатическое средство». Прикладная микробиология . 13 (5): 660–662. дои : 10.1128/AM.13.5.660-662.1965. ISSN  0003-6919. ПМЦ 1058320 . ПМИД  5867645. 
  11. ^ Чен Дж, Ху X, Цуй Дж (2018). «Шиконин, витамин К3 и витамин К5 ингибируют множество гликолитических ферментов в клетках MCF-7». Письма об онкологии . 15 (5): 7423–7432. дои : 10.3892/ol.2018.8251. ISSN  1792-1074. ПМК 5920510 . ПМИД  29725454.