stringtranslate.com

аллиламин

Аллиламин – органическое соединение формулы C 3 H 5 NH 2 . Эта бесцветная жидкость представляет собой простейший стабильный ненасыщенный амин .

Производство и реакции

Все три аллиламина, моно-, ди- и триаллиламин , получают обработкой аллилхлорида аммиаком с последующей перегонкой. [3] Или реакцией аллилхлорида с уротропином . [4] Чистые образцы можно получить гидролизом аллилизотиоцианата . [5] Он ведет себя как типичный амин. [6]

Полимеризацию можно использовать для получения гомополимера ( полиаллиламина ) или сополимеров. Полимеры являются перспективными мембранами для использования в обратном осмосе . [3]

Другие аллиламины

Диаллиламин является предшественником промышленных продуктов. Функционализированные аллиламины имеют фармацевтическое применение. Фармацевтически важные аллиламины включают флунаризин и нафтифин ; последний стимулировал развитие бороно -маннихской реакции Петасиса . Флунаризин помогает облегчить мигрень, а нафтифин борется с распространенными грибковыми инфекциями, такими как микоз стопы , зуд спортсмена и стригущий лишай . [7]

Флунаризин и нафтифин являются фармакологически активными аллиламинами.

Безопасность

Аллиламин, как и другие производные аллила, вызывает слезотечение и раздражает кожу. Его пероральная LD 50 составляет 106 мг/кг для крыс.

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Холл, Гонконг (1957). «Корреляция основных сил аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. дои : 10.1021/ja01577a030.
  3. ^ аб Людгер Крелинг; Юрген Крей; Джеральд Джейкобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_425. ISBN 3527306730.
  4. ^ «Синтез аллиламина в этаноле». Исследовательские ворота . Проверено 30 июня 2020 г.
  5. ^ М. Т. Леффлер (1938). «Аллиламин». Органические синтезы . 18 :5. дои :10.15227/orgsyn.018.0005.
  6. ^ Хенк де Конинг, В. Нико Спекамп «Аллиламин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Вайнхайм. doi :10.1002/047084289X.ra043 Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.
  7. ^ Бек, Джон Ф.; Самбланет, Даниэль С.; Шмидт, Джозеф А.Р. (1 января 2013 г.). «Межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов, катализируемое палладием: экономичный метод синтеза N-аллиламинов». РСК Прогресс . 3 (43): 20708. Бибкод : 2013RSCAd...320708B. дои : 10.1039/c3ra43870h.

Внешние ссылки