Соединение 2-хлорбензальмалононитрил (также называемое о -хлорбензилиденмалононитрилом ; химическая формула: C 10 H 5 ClN 2 ), цианоуглерод , является определяющим компонентом слезоточивого газа, обычно называемого газом CS , который используется в качестве средства борьбы с беспорядками .
Химическое соединение
Воздействие вызывает ощущение жжения и слезотечение в глазах до такой степени, что субъект не может держать глаза открытыми, а также жгучее раздражение слизистых оболочек носа, рта и горла, что приводит к обильному кашлю, выделению слизи из носа, дезориентации и затрудненное дыхание, частично выводящее субъекта из строя. Газ CS представляет собой аэрозоль летучего растворителя (вещества, растворяющего другие активные вещества и легко испаряющегося) и 2-хлорбензальмалононитрила, который при комнатной температуре представляет собой твердое соединение . Газ CS обычно считается несмертельным . Впервые он был синтезирован двумя американцами, Беном Корсоном и Роджером Стоутоном [6] в колледже Миддлбери в 1928 году, а название химического вещества происходит от первых букв фамилий ученых. [7] [8]
CS был разработан и тайно испытан в Портон-Дауне в Уилтшире , Великобритания, в 1950-х и 60-х годах. CS применялся сначала на животных, а затем на добровольцах британской армии . CS оказывает меньшее воздействие на животных, поскольку у них другие слезные протоки, а в случае млекопитающих, кроме человека, их шерсть препятствует свободному проникновению газа. [9]
ClC 6 H 4 CHO + H 2 C(CN) 2 → ClC 6 H 4 CHC(CN) 2 + H 2 O
Реакция катализируется слабым основанием, например пиперидином или пиридином . Метод производства не изменился с тех пор, как вещество было обнаружено Корсоном и Стоутоном. [10] Для улучшения производства вещества были предложены другие основания, методы без растворителей и микроволновое продвижение. [11]
Физиологические свойства были обнаружены еще химиками, впервые синтезировавшими это соединение в 1928 году: «Физиологические свойства. Некоторые из этих динитрилов оказывают действие чихательных и слезоточивых газов. Они безвредны во влажном состоянии, но обращение с сухим порошком губительно». [10]
Сухой порошок CS2 (CS2 представляет собой силиконизированную микроизмельченную форму CS).
КС из термических гранат за счет генерации горячих газов. [2]
Во время осады Уэйко в США CS растворяли в органическом растворителе дихлорметане (также известном как метиленхлорид). Раствор диспергировался в виде аэрозоля с помощью взрывной силы, и когда легколетучий дихлорметан испарялся, кристаллы CS выпадали в осадок и образовывали тонкую дисперсию в воздухе. [2]
Последствия
Были произведены многие виды слезоточивого газа и других средств борьбы с беспорядками, действие которых варьировалось от легкого слезоточивости до немедленной рвоты и упадка сил . CN и CS являются наиболее широко используемыми и известными, но во всем мире разработано около 15 различных типов слезоточивого газа, например адамсит или бромацетон , CNB и CNC. CS стал самым популярным благодаря своему сильному эффекту. Влияние ХС на человека будет зависеть от того, расфасован ли он в виде раствора или используется в виде аэрозоля . Размер капель раствора и размер частиц ХС после испарения являются факторами, определяющими его влияние на организм человека. [12]
Химическое вещество вступает в реакцию с влагой на коже и в глазах, вызывая ощущение жжения и немедленное сильное и неконтролируемое закрытие глаз. Последствия обычно включают слезы, текущие из глаз, обильный кашель, обильные выделения из носа, полные слизи, жжение в глазах, веках, области носа и горла, дезориентацию, головокружение и затруднение дыхания. Это также обожжет кожу там, где она потная или обожженная солнцем. В высококонцентрированных дозах он также может вызвать сильный кашель и рвоту. Большинство немедленных эффектов проходят в течение нескольких часов (например, обильные выделения из носа и обильный кашель), хотя респираторные, желудочно-кишечные и оральные симптомы могут сохраняться в течение нескольких месяцев. [13] [14] Чрезмерное воздействие может вызвать химические ожоги, приводящие к образованию необратимых рубцов. [15]
Взрослые, подвергшиеся воздействию слезоточивого газа во время протестов 2020 года в Портленде, штат Орегон (США), также сообщили об изменениях в менструальном цикле (899; 54,5% из 1650 респондентов-женщин). Воздействие слезоточивого газа связано с предотвратимым обращением за медицинской помощью. [16]
Вторичные эффекты
Люди или предметы, загрязненные газом CS, могут вызвать вторичное воздействие на других людей, включая медицинских работников и полицию . Кроме того, повторное воздействие может вызвать сенсибилизацию . [17]
Токсичность
Ионный канал TRPA1 (транзиентный рецепторный потенциал-анкирин 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном ), считается местом действия газа CS на моделях грызунов. [18] [19]
Хотя его называют несмертельным оружием для сдерживания толпы, исследования вызвали сомнения в этой классификации. CS может вызвать серьезное повреждение легких , а также существенно повредить сердце и печень. [20]
28 сентября 2000 года профессор доктор Уве Генрих опубликовал исследование, проведенное по заказу Джона К. Данфорта из Управления специального прокурора США , с целью расследования использования CS ФБР на территории филиала Дэвидианс на горе Кармель. Он сказал, что о человеческих смертях не сообщалось, но пришел к выводу, что летальность использованного CS определялась главным образом двумя факторами: использовались ли противогазы и были ли пассажиры заперты в комнате. Он предполагает, что если противогазы не использовались и пассажиры оказались в ловушке, то «существует явная вероятность того, что такое воздействие CS может значительно способствовать или даже вызвать летальные последствия». [2]
Газ CS может оказывать кластогенное воздействие (аномальное изменение хромосом) на клетки млекопитающих, но ни одно исследование не выявило связи его с выкидышами или мертворождением. [20] Сообщается, что в Египте газ CS стал причиной смерти нескольких протестующих на улице Мохамеда Махмуда возле площади Тахрир во время протестов в ноябре 2011 года. Растворитель, в котором растворен CS, метилизобутилкетон (МИБК), классифицируется как вредный при вдыхании; раздражает глаза и дыхательную систему; Повторное воздействие может вызвать сухость или растрескивание кожи. [21]
^ Уильямс К.Э. «Подробные факты о слезоточивом агенте о-хлорбензилиден-малононитриле (CS)]» (PDF) . Центр укрепления здоровья и профилактической медицины армии США . Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2007 года.
^ abcd Генрих У (сентябрь 2000 г.). «Возможное летальное воздействие слезоточивого газа CS на Бранч-Давидиан во время рейда ФБР на комплекс Маунт-Кармель недалеко от Уэйко, штат Техас» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 декабря 2014 года . Проверено 23 сентября 2007 г.
^ «CS, химическое соединение. Архивировано 19 декабря 2005 г. в Wayback Machine ». columbia.thefreedictionary.com. Архивировано 29 июля 2005 года в Wayback Machine . Проверено 23 сентября 2007 г.
^ «Ортохлорбензилиденмалононитрил ClC6H4CHCCN(CN)2. Архивировано 28 ноября 2006 г. в Wayback Machine ». Зарк Интернешнл. Проверено 23 сентября 2007 г.
^ Панде А., Ганесан К., Джайн А.К., Гупта ПК, Малхотр Р.К. (2005). «Новый экологически чистый процесс синтеза 2-хлорбензилиденмалононитрила и его аналогов с использованием воды в качестве растворителя». Разработка организационного процесса . 9 (2): 133–136. дои : 10.1021/op0498262.
^ «Безопасное сдерживание: отчет о конференции, состоявшейся в апреле 2002 года в Черч-Хаусе, Вестминстер». Управление по рассмотрению жалоб на полицию. Проверено 23 сентября 2007 г.
^ Карагама Ю.Г., Ньютон-младший, Ньюбегин CJ (апрель 2003 г.). «Краткосрочные и долгосрочные физические последствия воздействия аэрозоля CS». Журнал Королевского медицинского общества . 96 (4): 172–4. дои : 10.1177/014107680309600404. ПМК 539444 . ПМИД 12668703.
^ Торгримсон-Оджерио Б.Н., Муларски К.С., Пейтон М.Р., Кист Э.М., Хасан А., Ивлев I (апрель 2021 г.). «Проблемы со здоровьем и использование медицинских услуг среди взрослых, которые сообщили о воздействии слезоточивого газа во время протестов в Портленде (Орегон) в 2020 году: перекрестное исследование». BMC Общественное здравоохранение . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . ПМЦ 8074355 . ПМИД 33902512.
^ «Человек-распылитель CS «пострадал на всю жизнь»». Архивировано 5 марта 2016 года в Wayback Machine . Новости BBC . 2 февраля 2006 г. Проверено 23 сентября 2007 г.
^ Торгримсон-Оджерио Б.Н., Муларски К.С., Пейтон М.Р., Кист Э.М., Хасан А., Ивлев I (апрель 2021 г.). «Проблемы со здоровьем и использование медицинских услуг среди взрослых, которые сообщили о воздействии слезоточивого газа во время протестов в Портленде (Орегон) в 2020 году: перекрестное исследование». BMC Общественное здравоохранение . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . ПМЦ 8074355 . ПМИД 33902512.
^ Каррон П.Н., Йерсин Б. (июнь 2009 г.). «Управление последствиями воздействия слезоточивого газа». БМЖ . 338 : b2283. дои : 10.1136/bmj.b2283. PMID 19542106. S2CID 7870564.
^ Бессак Б.Ф., Сивула М., фон Хен Калифорния, Касерес А.И., Эскалера Дж., Йордт С.Е. (апрель 2009 г.). «Антагонисты временного рецепторного потенциала анкирина 1 блокируют вредное воздействие токсичных промышленных изоцианатов и слезоточивых газов». Журнал ФАСЭБ . 23 (4): 1102–14. дои : 10.1096/fj.08-117812. ПМК 2660642 . ПМИД 19036859.
^ Броне Б., Петерс П.Дж., Марраннес Р., Меркен М., Нюйденс Р., Меерт Т., Гейсен Х.Дж. (сентябрь 2008 г.). «Слезоточивые газы CN, CR и CS являются мощными активаторами человеческого рецептора TRPA1». Токсикология и прикладная фармакология . 231 (2): 150–6. дои : 10.1016/j.taap.2008.04.005. ПМИД 18501939.
^ аб Ху Х, Файн Дж, Эпштейн П, Келси К, Рейнольдс П, Уокер Б (август 1989 г.). «Слезоточивый газ — отпугивающее средство или токсичное химическое оружие?». ДЖАМА . 262 (5): 660–3. дои : 10.1001/jama.1989.03430050076030. ПМИД 2501523.
^ «Паспорт безопасности для 99% 4-метил-2-пентанона (МИБК)» (PDF) . Альфа Айсар. Архивировано из оригинала (PDF) 16 августа 2018 года . Проверено 7 января 2013 г.
Внешние ссылки
Викискладе есть медиафайлы по теме газа CS .
Салем Х., Гаттинг Б., Ключинский Т., Бордман С., Туоринский С., Хаут Дж. (2008). Медицинские аспекты химической войны, Глава 13. Агенты по борьбе с беспорядками, Медицинский институт армии США, Институт Бордена, стр. 441–484 (2008).
Каррон П.Н., Йерсин Б. (июнь 2009 г.). «Управление последствиями воздействия слезоточивого газа». БМЖ . 338 (7710): b2283. дои : 10.1136/bmj.b2283. PMID 19542106. S2CID 7870564.
Хаут Дж., Хук Дж., ЛаПума П., Уайт Д. (2010). «Идентификация соединений, образующихся при низкотемпературном термическом диспергировании инкапсулированного о-хлорбензилиденмалононитрила (агента борьбы с беспорядками CS)» Журнал гигиены труда и окружающей среды, июнь 2010 г.
Газовая хроматография НИСТ
CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - о-хлорбензилиден малононитрил
Рекомендации 69 и 70 патентного отчета, касающиеся оборудования для общественного порядка. Документ, подготовленный Руководящей группой под руководством Управления Северной Ирландии – апрель 2001 г.
Заявление комитетов по токсичности, мутагенности и канцерогенности химических веществ в пищевых продуктах, потребительских товарах и окружающей среде по 2-хлорбензилиденмалононитрилу (CS) и спрею CS, сентябрь 1999 г. (pdf)
Журнал несмертельных боевых действий, январь 2003 г. Ядовитая бомба со слезоточивым газом более мощна в мирное время, чем на войне.
«Технологии контроля толпы: оценка вариантов технологий контроля толпы для Европейского Союза» - Фонд Омега (pdf)
Электронная медицина Информация о раздражителях: Cs, Cn, Cnc, Ca, Cr, Cnb, PS