Цианоуксусная кислота — органическое соединение . Это белое гигроскопичное твердое вещество. Соединение содержит две функциональные группы: нитрил (−C≡N) и карбоновую кислоту . Является предшественником цианоакрилатов, компонентов клеев. [1]
Циануксусную кислоту получают обработкой хлорацетатных солей цианидом натрия с последующим подкислением. [1] [2] Электросинтез путем катодного восстановления диоксида углерода и анодного окисления ацетонитрила также дает циануксусную кислоту. [3]
Цианоуксусная кислота используется для цианоацетилирования, первого удобного метода, описанного Й. Слэттом. [4]
Она примерно в 1000 раз более кислотна, чем уксусная кислота, ее pKa составляет 2,5.
При нагревании до 160 °C он подвергается декарбоксилированию с образованием ацетонитрила:
В своем самом крупном масштабе применения циануксусная кислота сначала этерифицируется , давая этилцианоацетат . Конденсация этого эфира с формальдегидом дает этилцианоакрилат , который используется как суперклей. По состоянию на 2007 год ежегодно производилось более 10 000 тонн циануксусной кислоты.
Цианоуксусная кислота является универсальным промежуточным продуктом в получении других химических веществ. Она является предшественником синтетического кофеина через посредничество теофиллина . Она является строительным блоком для многих лекарств, включая декстрометорфан , амилорид , сульфадиметоксин и аллопуринол . [1]
LD50 ( перорально, крысы) составляет 1,5 г/кг. [1]