stringtranslate.com

1,4-Дигидропиридин

1,4-Дигидропиридин ( DHP ) — органическое соединение с формулой CH2 ( CH=CH) 2NH . Исходное соединение встречается редко, [2], но производные 1,4-дигидропиридина важны в коммерческом и биологическом плане. Распространенные кофакторы NADH и NADPH являются производными 1,4-дигидропиридина. Препараты на основе 1,4-дигидропиридина являются блокаторами кальциевых каналов L -типа , используемыми при лечении гипертонии. Известны также 1,2-дигидропиридины. [3] [4]

Свойства и реакции

Повторяющейся особенностью 1,4-дигидропиридинов является наличие заместителей в положениях 2 и 6. Дигидропиридины являются енаминами , которые в противном случае склонны к таутомеризации или гидролизу. [ необходима цитата ]

Доминирующей реакцией дигидропиридинов является их легкость окисления. В случае дигидропиридинов с водородом в качестве заместителя на азоте окисление дает пиридины :

CH2 ( CH = CR ) 2NH → C5H3R2N + H2​

Природные дигидропиридины НАДН и НАДФН содержат N-алкильные группы. Поэтому при их окислении образуются не пиридиновые, а N-алкилпиридиновые катионы:

СН2 ( СН = CR ) 2НР ' → С5Н3Р2НР ' + Н−

эфир Ганча

Химическая структура этилового эфира Ганча, хорошо известного дигидропиридина.

Эфир Ганча [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "1,4-дигидропиридин - Сводка по соединению". Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 1 ноября 2011 г.
  2. ^ Дубурс, Гунарс; Саусинс, Алвилс (1988). "Синтез 1,4-дигидропиридинов реакциями циклоконденсации". Гетероциклы . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .
  3. ^ Стаут, Дэвид М.; Мейерс, AI (1982). «Последние достижения в химии дигидропиридинов». Chemical Reviews . 82 (2): 223–243. doi :10.1021/cr00048a004.
  4. ^ Лавилла, Родольфо (2002). «Последние разработки в химии дигидропиридинов». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi :10.1039/B101371H.
  5. ^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). «Быстрый и удобный синтез привилегированной структуры 1,4-дигидропиридина». Журнал химического образования . 87 (6): 628–630. Bibcode : 2010JChEd..87..628C. doi : 10.1021/ed100171g.

Внешние ссылки