Термин фарнезен относится к набору из шести близкородственных химических соединений, которые все являются сесквитерпенами . α-Фарнезен и β-фарнезен являются изомерами , различающимися расположением одной двойной связи . α-Фарнезен представляет собой 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен, а β-фарнезен представляет собой 7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатриен. Альфа-форма может существовать в виде четырех стереоизомеров , которые различаются по геометрии двух из трех внутренних двойных связей (стереоизомеры третьей внутренней двойной связи идентичны). Бета-изомер существует в виде двух стереоизомеров по геометрии своей центральной двойной связи.
Сообщается, что в природе встречаются два стереоизомера α-фарнезена. ( E , E )-α-фарнезен является наиболее распространенным изомером. Он содержится в оболочке яблок и других фруктов и отвечает за характерный запах зеленого яблока. [1] Его окисление воздухом образует соединения, которые вредят фруктам. Продукты окисления повреждают клеточные мембраны, что в конечном итоге вызывает гибель клеток в самых наружных слоях клеток плода, что приводит к нарушению хранения, известному как ожог . ( Z , E )-α-фарнезен был выделен из масла периллы . Оба изомера также являются семиохимическими веществами насекомых ; они действуют как феромоны тревоги у термитов [2] или пищевые аттрактанты для вредителя яблонь, плодожорки . [3] α-фарнезен также является основным соединением, обуславливающим запах гардении , составляя ~65% компонентов свободного пространства. [4]
β-Фарнезен имеет один встречающийся в природе изомер. Изомер E является компонентом различных эфирных масел . Он также выделяется тлями в качестве феромона тревоги после смерти, чтобы предупредить других тлей. [5] Было показано, что несколько растений, включая виды картофеля , синтезируют этот феромон как естественный репеллент от насекомых . [6]