stringtranslate.com

Незаменимые жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты , или EFA , являются жирными кислотами , которые требуются людям и другим животным для нормальной физиологической функции , которые не могут быть синтезированы в организме . [1] [2] ⁠ Поскольку они не синтезируются в организме, незаменимые жирные кислоты — альфа-линоленовая кислота (ALA) и линолевая кислота — должны быть получены из пищи или из диетических добавок . [1] [3] [4] Незаменимые жирные кислоты необходимы для различных клеточных метаболических процессов , а также для поддержания и функционирования тканей и органов. [1] [5] Эти жирные кислоты также являются предшественниками витаминов, кофакторов и производных, включая простагландины , лейкотриены , тромбоксаны , липоксины и другие. [6]

Известно, что только две жирные кислоты являются незаменимыми для человека: альфа-линоленовая кислота ( омега-3 жирная кислота ) и линолевая кислота ( омега-6 жирная кислота ). Они поставляются в организм либо в виде свободной жирной кислоты, либо, что более распространено, в виде некоторого производного глицерида. [7] АЛК может быть преобразована в эйкозапентаеновую кислоту и докозагексаеновую кислоту , но количество преобразования невелико, и для этого требуется прием с пищей или добавками. [1] Дефицит омега-3 жирных кислот очень распространен. У среднестатистического американца соотношение в рационе между омега-6 жирными кислотами и омега-3 жирными кислотами составляет 20:1.

Когда в 1923 году были открыты две незаменимые жирные кислоты, их обозначили как «витамин F», но в 1929 году исследования на крысах показали, что две незаменимые жирные кислоты лучше классифицировать как жиры , а не витамины . [8]

Функции

В организме незаменимые жирные кислоты выполняют множество функций. В каждой из них баланс между диетическими ω−3 и ω−6 сильно влияет на функцию.

Номенклатура и терминология

Жирные кислоты состоят из алифатической углеводородной цепи плюс карбоксильной группы (–COOH) на одном конце и заканчиваются метильной группой (–CH 3 ) на другом конце. Они почти всегда имеют прямую цепь. Углерод, следующий за карбоксилатом, известен как α, следующий углерод β и т. д. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь различную длину, последняя позиция часто обозначается как « ω », последняя буква в греческом алфавите . В выражении ω−x символ минус представляет собой вычитание, указывая, на скольких атомах углерода от конечного конца (ω) цепи появляется первая ненасыщенная углерод-углеродная связь. Обычно количество атомов углерода и количество двойных связей также указываются в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот. Например, ω−3 18:4 или 18:4 ω−3 или 18:4 n−3 обозначают стеаридоновую кислоту , 18-углеродную цепь с 4 двойными связями и с двойной связью между третьим и четвертым атомами углерода от конца CH 3 . Двойные связи являются цис- и разделены одной метиленовой (CH 2 ) группой, если не указано иное. В форме свободной жирной кислоты химическая структура стеаридоновой кислоты выглядит следующим образом:

Химическая структура стеаридоновой кислоты, показывающая физиологическую (красный) и химическую (синий) нумерацию

Примеры

Полиненасыщенные жирные кислоты с 16- и 18-углеродными цепями иногда классифицируются как короткоцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты ( SC-PUFA ), в отличие от длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот ( LC-PUFA ), которые имеют более 18 атомов углерода. [11]

Обе незаменимые жирные кислоты представляют собой SC-ПНЖК с 18-углеродной цепью:

Эти две жирные кислоты не могут синтезироваться человеком, поскольку у него отсутствуют ферменты десатуразы, необходимые для их производства.

Они являются отправной точкой для создания более ненасыщенных жирных кислот, большинство из которых также имеют более длинную углеродную цепь:

За исключением GLA, которая имеет короткую 18-углеродную цепь, эти жирные кислоты имеют более 18 атомов углерода и обычно классифицируются как LC-PUFA. [11]

Жирные кислоты ω−9 не являются незаменимыми для человека, поскольку они могут синтезироваться из углеводов или других жирных кислот.

Необходимость в рационе человека

У млекопитающих отсутствует способность вводить двойные связи в жирные кислоты за пределами углерода 9 и 10, поэтому омега-6 линолевая кислота (18:2n−6; LA) и омега-3 альфа-линоленовая кислота (18:3n−3; ALA) необходимы для людей в рационе. Однако люди могут преобразовывать как LA, так и ALA в жирные кислоты с более длинными углеродными цепями и большим количеством двойных связей путем альтернативной десатурации и удлинения цепи. [12] [6]

У людей арахидоновая кислота (20:4n−6; AA) может быть синтезирована из LA. В свою очередь, AA может быть преобразована в еще более длинную жирную кислоту, докозапентаеновую кислоту (22:5n−6; DPA). Аналогично, ALA может быть преобразована в докозагексаеновую кислоту (22:6n−3; DHA), хотя последнее преобразование ограничено, что приводит к более низким уровням DHA в крови, чем при прямом приеме внутрь. Это проиллюстрировано исследованиями на веганах и вегетарианцах. [13] Если в рационе относительно больше LA, чем ALA, это способствует образованию DPA из LA, а не DHA из ALA. Этот эффект можно изменить, изменив относительное соотношение LA:ALA, но он более эффективен, когда общее потребление полиненасыщенных жирных кислот низкое.

У недоношенных детей способность преобразовывать LA в AA и ALA в DHA ограничена, и для удовлетворения потребностей развивающегося мозга могут потребоваться предварительно сформированные AA и DHA. Как AA, так и DHA присутствуют в грудном молоке и вносят свой вклад вместе с родительскими жирными кислотами LA и ALA в удовлетворение потребностей новорожденного. Во многие детские смеси добавляют AA и DHA с целью сделать их более эквивалентными грудному молоку.

Незаменимые питательные вещества определяются как те, которые не могут быть синтезированы de novo в достаточных количествах для нормальной физиологической функции. Это определение выполняется для LA и ALA, но не для производных с более длинной цепью у взрослых. [14] Однако производные с более длинной цепью в частности обладают фармакологическими свойствами, которые могут модулировать процессы болезни, но это не следует путать с диетической незаменимостью.

Одно исследование продемонстрировало дефицит линолевой кислоты у взрослых. Они обнаружили, что пациенты, которым внутривенно вводили глюкозу, изолировались от своих жировых запасов и быстро развивали биохимические признаки дефицита незаменимых жирных кислот (увеличение соотношения 20:3n−9/20:4n−6 в плазме) и кожные симптомы. [15] Это можно было лечить инфузией липидов, а более поздние исследования показали, что местное применение подсолнечного масла также устраняло кожные симптомы. [16] Линолевая кислота играет особую роль в поддержании барьера водопроницаемости кожи, вероятно, как компоненты ацилгликозилцерамидов. Эту роль не могут выполнять никакие ω−3 жирные кислоты или арахидоновая кислота.

Основная физиологическая потребность в жирных кислотах ω−6 связана с арахидоновой кислотой, которая является основным предшественником простагландинов , лейкотриенов , играющих важную роль в клеточной сигнализации, и эндогенного каннабиноида анандамида . [17] Метаболиты пути ω−3, в основном эйкозапентаеновой кислоты, в основном неактивны. [18]

Обзоры Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов [19] дали рекомендации по минимальному потреблению LA и ALA, а также рекомендовали потребление жирных кислот с более длинной цепью ω−3, основываясь на связи потребления жирной рыбы с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний. [20] [21]

Источники пищи

Некоторые из пищевых источников жирных кислот ω−3 и ω−6 — это рыба и моллюски , масло морских водорослей, льняное семя и льняное масло , семена конопли , оливковое масло , соевое масло , рапсовое масло , семена чиа , семена тыквы , семена подсолнечника , листовые овощи и грецкие орехи .

Незаменимые жирные кислоты играют роль во многих метаболических процессах , и есть данные, позволяющие предположить, что низкий уровень незаменимых жирных кислот или неправильный баланс типов среди незаменимых жирных кислот может быть фактором ряда заболеваний, включая остеопороз . [22]

Рыба является основным источником более длинных жиров омега-3; эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и докозагексаеновой кислоты (ДГК), хотя изначально они получают эти жиры через потребление водорослей и морской капусты. Некоторые растительные продукты содержат омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (АЛК), которая, по-видимому, имеет скромную пользу для здоровья сердечно-сосудистой системы. [23] Человеческий организм может (а в случае чисто вегетарианской диеты часто должен, если только не употребляются определенные водоросли или добавки, полученные из них) преобразовывать АЛК в ЭПК и впоследствии в ДГК. Это удлинение АЛК неэффективно. Преобразование в ДГК выше у женщин, чем у мужчин; считается, что это отражает необходимость обеспечения ДГК плоду и младенцу во время беременности и грудного вскармливания. [24]

В IUPAC Lipid Handbook представлен очень большой и подробный список жирового содержания животных и растительных жиров, включая масла ω−3 и −6. [25] Группа образования EFA Национального института здравоохранения публикует Essential Fats in Food Oils . [26] В нем перечислены 40 распространенных масел, более тесно сфокусированных на EFA и отсортированных по соотношению n−6:3. В Vegetable Lipids as Components of Functional Food перечислены известные растительные источники EFA, а также комментарии и обзор задействованных биосинтетических путей. [27] Однако эти источники не полностью согласуются. Содержание EFA в растительных источниках варьируется в зависимости от условий выращивания. Животные источники сильно различаются, как в зависимости от корма животного, так и в зависимости от того, что состав EFA заметно различается в зависимости от жиров из разных частей тела.

Здоровье человека

Незаменимые жирные кислоты играют важную роль в жизни и смерти сердечных клеток. [28] [29] [30] [31] Кроме того, незаменимые жирные кислоты имеют решающее значение для развития нескольких эндоканнабиноидов с множеством функций в организме, таких как докозагексаеноилэтаноламид (DHA-EA/синаптамид).

Референтные значения потребления

Референтные значения потребления, опубликованные Группой по диетическим продуктам, питанию и аллергиям Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA). [32]

В Соединенных Штатах адекватное потребление (AI) жирных кислот омега-3 рассчитано на основе ALA. Оно основано на среднем потреблении, и для взрослых значения составляют 1,6 г/день для мужчин и 1,1 г/день для женщин. EPA и DHA составляют около 10 процентов от общего потребления омега-3. AI для жирных кислот омега-6 рассчитано на основе линолевой кислоты и также основано на среднем потреблении: 17 г/день для молодых мужчин, снижаясь до 14 г/день для мужчин старше 50 лет; для молодых женщин 12 г/день и 11 г/день для женщин старше 50 лет. Исследования показали, что меньшее потребление устраняет симптомы дефицита, но недостаточно информации, чтобы установить предполагаемую среднюю потребность (EAR) для любого из них. [33]

Дефицит незаменимых жирных кислот

Дефицит незаменимых жирных кислот приводит к дерматиту, подобному тому, который наблюдается при дефиците цинка или биотина . [34]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd "Жирные кислоты Омега-3". Управление пищевых добавок, Национальные институты здравоохранения США. 15 февраля 2023 г. Получено 22 июля 2024 г.
  2. ^ Роберт С. Гудхарт; Морис Э. Шилс (1980). Современное питание в здоровье и болезнях (6-е изд.). Филадельфия: Ли и Фебингер. стр. 134–138. ISBN 978-0-8121-0645-9.
  3. ^ Vaughan JG, Geissler C, Nicholson B, Dowle E, Rice E (2009). Новая оксфордская книга о пищевых растениях. Oxford University Press US. С. 212–235. ISBN 978-0-19-954946-7. Получено 13 октября 2010 г.
  4. ^ Каур Н., Чуг В., Гупта АК. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов — обзор». Журнал пищевой науки и технологии . 51 (10): 2289–303. doi :10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204. PMID  25328170 . 
  5. ^ Chipponi JX, Bleier JC, Santi MT, Rudman D (май 1982). «Дефицит незаменимых и условно незаменимых питательных веществ». Американский журнал клинического питания . 35 (5 Suppl): 1112–6. doi : 10.1093/ajcn/35.5.1112 . PMID  6805293.
  6. ^ ab Das, Undurti N. (2006). «Незаменимые жирные кислоты: биохимия, физиология и патология». Biotechnology Journal . 1 (4): 420–439. doi :10.1002/biot.200600012. PMID  16892270. S2CID  25945627.
  7. ^ Уитни Элли; Рольфес SR (2008). Понимание питания (11-е изд.). Калифорния: Thomson Wadsworth. стр. 154.
  8. ^ Burr GO, Burr MM (апрель 1930 г.). «О природе и роли жирных кислот, необходимых в питании». J. Biol. Chem . 86 (2): 587–621. doi : 10.1016/S0021-9258(20)78929-5 .
  9. ^ Stillwell W, Shaikh SR, Zerouga M, Siddiqui R, Wassall SR (2005). «Докозагексаеновая кислота влияет на клеточную сигнализацию, изменяя липидные плоты». Reproduction, Nutrition, Development . 45 (5): 559–79. doi : 10.1051/rnd:2005046 . PMID  16188208.
  10. ^ Calder PC (декабрь 2004 г.). "n-3 жирные кислоты, воспаление и иммунитет — значение для послеоперационных и тяжелобольных пациентов". Липиды . 39 (12): 1147–61. doi :10.1007/s11745-004-1342-z. PMC 7101959 . PMID  15736910. 
  11. ^ ab Buckley MT и др. (2017). «Отбор у европейцев по десатуразам жирных кислот, связанный с изменениями в питании». Mol Biol Evol . 34 (6): 1307–1318. doi :10.1093/molbev/msx103. PMC 5435082. PMID  28333262 . 
  12. ^ Simopoulos, Artemis P. (1999). «Незаменимые жирные кислоты в здоровье и хронических заболеваниях». Американский журнал клинического питания . 70 (3): 560s–569s. doi : 10.1093/ajcn/70.3.560s . PMID  10479232.
  13. ^ Sanders TA (2009). «Статус DHA у вегетарианцев». Простагландины Лейкотриены Незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. doi :10.1016/j.plefa.2009.05.013. PMID  19500961.
  14. ^ ФАО/ВОЗ Жиры и жирные кислоты в питании человека. Отчет о консультации экспертов. ФАО, продовольственная и пищевая статья 91, Рим, 2011. ISSN 0254-4725
  15. ^ Коллинз Ф. Д., Синклер А. Дж., Ройл Дж. П., Коутс Д. А., Мейнард А. Т., Леонард Р. Ф. (1971). «Плазменные липиды при дефиците линолевой кислоты у человека». Nutr Metab . 13 (3): 150–67. doi :10.1159/000175332. PMID  5001758.
  16. ^ Prottey, C; Hartop, PJ; Press, M (1975). «Коррекция кожных проявлений дефицита незаменимых жирных кислот у человека путем нанесения подсолнечного масла на кожу». J Invest Dermatol . 64 (4): 228–34. doi : 10.1111/1523-1747.ep12510667 . PMID  1117180.
  17. ^ Maccarrone, M; Finazzi-Agró, A (22 августа 2003 г.). «Эндоканнабиноидная система, анандамид и регуляция апоптоза клеток млекопитающих». Cell Death & Differentiation . 10 (9): 946–955. doi : 10.1038/sj.cdd.4401284 . PMID  12934069.
  18. ^ Сандерс, Том; Эмери, Питер (2003). Молекулярные основы питания человека. Лондон: Taylor Frances. ISBN 9780367806323.
  19. ^ Джонс, А. (2010). «Научное мнение EFSA о диетических референтных значениях для жиров, включая насыщенные жирные кислоты, полиненасыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты, трансжирные кислоты и холестерин». Журнал EFSA . 8 (3): 1461. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1461 .
  20. ^ Nugent KP, Spigelman AD, Phillips RK (июнь 1996 г.). «Уровни простагландина в тканях у пациентов с семейным аденоматозным полипозом, лечившихся сулиндаком». Заболевания толстой и прямой кишки . 39 (6): 659–62. doi :10.1007/BF02056946. PMID  8646953. S2CID  25642190. Арахидоновая кислота — незаменимая жирная кислота…
  21. ^ Carlstedt-Duke J, Brönnegård M, Strandvik B (декабрь 1986 г.). «Патологическая регуляция высвобождения арахидоновой кислоты при муковисцидозе: предполагаемый базовый дефект». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 83 (23): 9202–6. Bibcode : 1986PNAS...83.9202C. doi : 10.1073/pnas.83.23.9202 . PMC 387103. PMID  3097647. [T]е оборот незаменимых жирных кислот увеличивается ( 7). Арахидоновая кислота является одной из затронутых незаменимых жирных кислот. 
  22. ^ Kruger MC, Horrobin DF (сентябрь 1997 г.). «Обмен кальция, остеопороз и незаменимые жирные кислоты: обзор». Progress in Lipid Research . 36 (2–3): 131–51. doi :10.1016/S0163-7827(97)00007-6. PMID  9624425.
  23. ^ Pan A, Chen M, Chowdhury R, ​​et al. (декабрь 2012 г.). «α-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ». Am. J. Clin. Nutr. (систематический обзор). 96 (6): 1262–73. doi :10.3945/ajcn.112.044040. PMC 3497923 . PMID  23076616. 
  24. ^ Burdge GC, Calder PC (сентябрь 2005 г.). «Преобразование альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Reprod. Nutr. Dev . 45 (5): 581–97. doi : 10.1051/rnd:2005047 . PMID  16188209. Архивировано (PDF) из оригинала 15.08.2017.
  25. ^ "IUPAC Lipid Handbook" (PDF) . iupac.org . Архивировано (PDF) из оригинала 2006-02-12.
  26. ^ "Незаменимые жиры в пищевых маслах" (PDF) . efaeducation.org . Архивировано (PDF) из оригинала 2014-12-10.
  27. ^ Растительные липиды как компоненты функциональной пищи Архивировано 2006-03-20 в Wayback Machine , Stuchlik и Zak
  28. ^ Honoré E, Barhanin J, Attali B, Lesage F, Lazdunski M (март 1994 г.). «Внешняя блокада основного сердечного канала замедленного выпрямления K+ (Kv1.5) полиненасыщенными жирными кислотами». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 91 (5): 1937–41. Bibcode : 1994PNAS...91.1937H. doi : 10.1073 /pnas.91.5.1937 . PMC 43279. PMID  8127910. 
  29. ^ Reiffel JA, McDonald A (август 2006 г.). «Антиаритмические эффекты омега-3 жирных кислот». Американский журнал кардиологии . 98 (4A): 50i–60i. doi :10.1016/j.amjcard.2005.12.027. PMID  16919517.
  30. ^ Landmark K, Alm CS (ноябрь 2006 г.). «[Альфа-линоленовая кислота, сердечно-сосудистые заболевания и внезапная смерть]». Tidsskrift for den Norske Lægeforening (на норвежском языке). 126 (21): 2792–4. ПМИД  17086218.
  31. ^ Хербо С (сентябрь 2006 г.). «[Омега-3 и здоровье]». Revue Médicale de Bruxelles (на французском языке). 27 (4): С355–60. ПМИД  17091903.
  32. ^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) (01.07.2009). "Маркировка референтных значений потребления полиненасыщенных жирных кислот n-3 и n-6". Журнал EFSA . 7 (7): 1176. doi : 10.2903/j.efsa.2009.1176 . ISSN  1831-4732.
  33. ^ Совет по продовольствию и питанию (2004). "РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПИЩЕВЫМ НОРМАМ ПОТРЕБЛЕНИЯМ энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот" (PDF) . стр. 422–514. Архивировано из оригинала (PDF) 27.06.2022.
  34. ^ Джеймс, Уильям Д.; Элстон, Дирк; Трит, Джеймс Р.; Розенбах, Миша А.; Нойхаус, Исаак (18.01.2019). Болезни кожи Эндрюса: клиническая дерматология. Elsevier Health Sciences. стр. 482. ISBN 9780323551885.