Химическое соединение
Димер Гомберга — это органическое соединение с формулой Ph 2 C=C 6 H 5 -CPh 3 , где Ph = C 6 H 5 . Это желтое твердое вещество, устойчивое на воздухе в течение нескольких часов при комнатной температуре и растворимое в органических растворителях. [1] Соединение получило известность как димер трифенилметильного радикала , который был получен Моисеем Гомбергом в его поисках гексафенилэтана .
Его хиноидная структура была определена с помощью рентгеновской кристаллографии . Связь CC, которая обратимо разрывается, довольно длинная и составляет 159,7 пикометров . [1]
Синтез и реакции
Димер Гомберга можно получить количественно, обрабатывая тритилбромид порошкообразной медью или серебром: [2]
- 2 Ph 3 CBr + 2 Cu → Ph 2 C=C 6 H 5 -CPh 3 + 2 CuBr
Димер Гомберга обратимо диссоциирует до трифенилметильного радикала в органических растворителях: [3]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abc Бочкарев, Л.Н.; Молоснова, Н.Е.; Захаров, Л.Н.; Фукин, ГК; Яновский, А.И.; Стручков, Ю.Т. (1995). "1-Дифенилметилен-4-(трифенилметил)циклогекса-2,5-диен бензол сольват". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 51 (3): 489–491. doi :10.1107/S0108270194009005.
- ^ Эйзенберг, Дэвид К.; Лоури, Кристоф Дж. К.; Муди, Энн Э.; Нортон, Джек Р. (1991). «Относительные скорости переноса атома водорода (H . ) от гидридов переходных металлов к тритильным радикалам». Журнал Американского химического общества . 113 (13): 4888–4895. doi :10.1021/ja00013a026.
- ^ Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy NL; Goldberg, David P. (28 марта 2018 г.). «Наблюдение за радикальным отскоком в мононуклеарном негемовом модельном комплексе железа». Журнал Американского химического общества . 140 (12): 4191–4194. doi :10.1021/jacs.7b12707. PMC 6047074. PMID 29537258 .
