Гидролизуемый танин или танин пирогаллолового типа — это тип танина , который при нагревании с соляной или серной кислотой дает галловую или эллаговую кислоты . [1]
В центре гидролизуемой молекулы танина находится углевод (обычно D-глюкоза , но также циклитолы, такие как хинная или шикимовая кислоты ). Гидроксильные группы углевода частично или полностью этерифицированы фенольными группами, такими как галловая кислота в галлотанинах или эллаговая кислота в эллагитанинах . Гидролизуемые танины представляют собой смеси полигаллоилглюкоз и/или производных полигаллоилхиновой кислоты, содержащие от 3 до 12 остатков галловой кислоты на молекулу. [2]
Гидролизуемые танины гидролизуются слабыми кислотами или слабыми основаниями с образованием углеводов и фенольных кислот .
Примерами галлотаннинов являются сложные эфиры галловой кислоты и глюкозы в дубильной кислоте ( C76H52O46 ), обнаруженные в листьях и коре многих видов растений .
Гидролизуемые танины могут быть извлечены из различных растительных растений , таких как древесина каштана ( Castanea sativa ), древесина дуба ( Quercus robur , Quercus petraea и Quercus alba ), стручки тары ( Caesalpinia spinosa ), галлы ( Quercus infectoria и Rhus semialata ), миробалан ( Terminalia chebula ), сумах ( Rhus coriaria ) и галлы алеппские ( Andricus kollari ). [3] [4]
50 мг образца танина в 5 мл 2N H2SO4 помещают в суженные пробирки и замораживают. Пробирки вакуумируют и нагревают в течение 24 часов при 100 °C. Пробирки охлаждают, открывают и содержимое доводят до 50 мл водой. Затем смешивают 1,5 мл свежеприготовленного 0,667% w/v роданина в метаноле и 1 мл образца. Ровно через 5 минут добавляют 1 мл 0,5 N раствора KOH. Через 2,5 минуты смесь разбавляют до 25 мл дистиллированной водой и через 5–10 минут измеряют поглощение при 520 нм. Измеренное поглощение подчиняется соотношению:
A520= [0,13 × (мг галловой кислоты)] +0,03
Галловую кислоту используют в качестве стандарта, и данные основаны на экспериментах, проведенных в трех повторностях.
10 мг образцов танина в 1 мл 2N H2SO4 помещают в суженные пробирки и замораживают. Пробирки вакуумируют и нагревают в течение 24 часов при 100 °C. Пробирки охлаждают, открывают и отфильтрованное содержимое доводят до 10 мл пиридином . Затем 1,1 мл пиридина и 1 мл образца смешивают в сухой пробирке. После добавления 0,10 мл концентрированной HCl и перемешивания образец доводят до 30 °C. Образец быстро перемешивают после 0,10 мл 1% (w/v) NaNO2 в воде и немедленно регистрируют поглощение 538 нм. После 36-минутного периода инкубации при 30 °C снова регистрируют поглощение. Разница между начальным поглощением и поглощением на 36 минуте (D A538) пропорциональна концентрации эллаговой кислоты. Измеренная абсорбция подчиняется соотношению:
A538 = [0,03 × (мг эллаговой кислоты)] – 0,04.
Эллаговая кислота используется в качестве стандарта, а данные основаны на экспериментах, проведенных в трех повторностях.
4,8 г образца танина в 9 мл воды кипятят с обратным холодильником в 4,2 мл 40% NaOH в течение 6 ч при pH 12 - 13. Нейтрализацию до pH = 6,8 - 7 проводят с помощью 62% H 2 SO 4 .
Танины, включая галло и эллаговую кислоту (эпигаллитанины), являются ингибиторами репликации ВИЧ . 1,3,4-три-O-галлоилхинная кислота, 3,5-ди-O-галлоилшикимовая кислота, 3,4,5-три-O-галлоилшикимовая кислота, пуникалин , пуникалагин ингибировали репликацию ВИЧ в инфицированных лимфоцитах H9 с небольшой цитотоксичностью. Два соединения, пуникалин и пуникакортеин C , ингибировали очищенную обратную транскриптазу ВИЧ . [5]
Гидролизуемые танины также продемонстрировали потенциальные антибактериальные эффекты против Helicobacter pylori . [6]
В последние несколько лет гидролизуемые танины также изучались на предмет их потенциального воздействия на рак посредством различных механизмов. [7] [8]