stringtranslate.com

Майкл Дж. Крише

Майкл Дж. Крише ( FRSC , FAAAS ; родился 16 сентября 1966 г.) — американский химик и заведующий кафедрой Роберта А. Уэлча на кафедре химии Техасского университета в Остине . Крише стал пионером широкого нового семейства каталитических образований связей CC, которые происходят посредством добавления или перераспределения водорода. Эти процессы объединяют характеристики каталитического гидрирования и присоединения карбонила, способствуя отходу от использования стехиометрических металлоорганических реагентов в химическом синтезе. [1] [2] [3] [4] [5] [6]

Жизнь

Krische родился в 1966 году в Берлингейме, Калифорния , городе на полуострове Сан-Франциско. Он сын Джозефа Krische, немца- готше , иммигрировавшего в США в 1952 году после 7-летнего пребывания в лагере для перемещенных лиц Капфенберг после Второй мировой войны, и Корлисс Krische (урожденной Heimburger), уроженки Урбаны, Иллинойс .

Образование и карьера

Майкл Дж. Крише получил степень бакалавра наук по химии в Калифорнийском университете в Беркли (1986–1989), [7] где он проводил исследования с Генри Рапопортом . После года за границей в качестве стипендиата Фулбрайта между 1989 и 1990 годами в Хельсинкском университете он начал докторские исследования по химии в 1990 году в Стэнфордском университете с Барри Тростом в качестве аспиранта Витча. [7] После получения степени доктора философии (1996) он присоединился к лаборатории лауреата Нобелевской премии Жана-Мари Лена в Университете Луи Пастера (ныне Страсбургский университет) в качестве постдокторанта NIH. В 1999 году он присоединился к факультету Техасского университета в Остине. Крише был повышен до звания полного профессора (2004) и вскоре после этого был назначен заведующим кафедрой Роберта А. Уэлча по науке (2007).

Исследовать

Присоединение карбонила с участием водорода объединяет характеристики присоединения карбонила и гидрирования.

Стерео- и сайт-селективные методы модификации незащищенных органических соединений без побочных продуктов, которые происходят посредством добавления или перераспределения водорода, являются естественными конечными точками в продвижении методов эффективного зеленого химического синтеза. Крише продемонстрировал гидрирование или трансферное гидрирование π-ненасыщенных реагентов в присутствии связей C=X (X = O, NR) дает продукты карбонильного или иминного присоединения. [1] [2] [3] [4] В связанных реакциях автопереноса водорода спирты служили вдвойне восстановителями и карбонильными проэлектрофилами, обеспечивая прямое, стерео- и сайт-селективное преобразование низших спиртов в высшие спирты. [5] [6] Аллилирование Крише является примером последнего класса CC-связывания. [6] Было показано, что применение этих методов в общем синтезе природных продуктов увеличивает экономию шагов. [8] Например, был достигнут краткий общий синтез свинхолида А с использованием различных водородно-опосредованных CC-связываний. [9]

Главные награды

Ссылки

  1. ^ ab Ngai, Ming-Yu; Kong, Jong-Rock; Krische, Michael J.; Bickelhaupt, F. Matthias (2007). «Образование связи C−C с участием водорода: новая широкая концепция каталитического связывания C−C1». Журнал органической химии . 72 (4): 1063–1072. doi :10.1021/jo061895m. PMID  17288361.
  2. ^ ab Bower, John F.; Kim, In Su; Patman, Ryan L.; Krische, Michael J. (2009). «Каталитическое присоединение карбонила посредством трансферной гидрогенизации: отход от предварительно сформированных металлоорганических реагентов». Angewandte Chemie International Edition . 48 (1): 34–46. doi :10.1002/anie.200802938. PMC 2775511. PMID  19040235 . 
  3. ^ ab Hassan, Abbas; Krische, Michael J. (2011). «Разблокирование гидрирования для образования связи C–C: краткий обзор энантиоселективных методов». Organic Process Research & Development . 15 (6): 1236–1242. doi :10.1021/op200195m. PMC 3224080. PMID  22125398 . 
  4. ^ ab Roane, James; Holmes, Michael; Krische, Michael J. (2017). «Восстановительное C–C-сопряжение посредством гидрирования и трансферного гидрирования: отход от стехиометрических металлов в присоединении карбонила». Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry . 7 : 1–5. Bibcode :2017COGSC...7....1R. doi :10.1016/j.cogsc.2017.06.006. PMC 5926236 . PMID  29726550. 
  5. ^ ab Ketcham, John M.; Shin, Inji; Montgomery, T. Patrick; Krische, Michael J.; Gauss, J. (2014). «Каталитическая энантиоселективная C—H-функционализация спиртов с помощью редокс-инициируемого присоединения карбонила: заимствование водорода, возврат углерода». Angewandte Chemie International Edition . 53 (35): 9142–9150. doi :10.1002/anie.201403873. PMC 4150357. PMID 25056771  . 
  6. ^ abc Ким, Сын Ук; Чжан, Ванди; Крише, Майкл Дж. (2017). «Каталитическое энантиоселективное карбонильное аллилирование и пропаргилирование посредством переноса водорода с помощью спирта: объединение химии Гриньяра и Сабатье». Accounts of Chemical Research . 50 (9): 2371–2380. doi :10.1021/acs.accounts.7b00308. PMC 5641472. PMID  28792731 . 
  7. ^ ab "Curriculum Vitae: Michael J. Krische, Professor of Chemistry (H-Index = 68)". Техасский университет в Остине. 2019. Получено 08.07.2019 .
  8. ^ Фэн, Цзяцзе; Касун, Закари А.; Крише, Майкл Дж. (2016). «Энантиоселективная спиртовая C–H-функционализация для построения поликетида: разблокирование окислительно-восстановительной экономии и селективности по месту для идеального химического синтеза». Журнал Американского химического общества . 138 (17): 5467–5478. doi :10.1021/jacs.6b02019. PMC 4871165. PMID  27113543 . 
  9. ^ Shin, Inji; Hong, Suckchang; Krische, Michael J. (2016). «Полный синтез Swinholide A: Экспозиция в водородно-опосредованном образовании связи C–C». Журнал Американского химического общества . 138 (43): 14246–14249. doi :10.1021/jacs.6b10645. PMC 5096380. PMID  27779393 . 

Внешние ссылки