Метиловый красный (2-( N , N -диметил-4-аминофенил)азобензолкарбоновая кислота), также называемый CI Acid Red 2 , представляет собой индикаторный краситель, который становится красным в кислых растворах. Это азокраситель , представляющий собой темно-красный кристаллический порошок. Метиловый красный — индикатор pH ; он красный при pH ниже 4,4, желтый при pH выше 6,2 и оранжевый между ними, с p K a 5,1 . [2] Мурексид и метиловый красный исследуются как перспективные усилители сонохимического разрушения хлорсодержащих углеводородных загрязнителей . Метиловый красный отнесен МАИР к группе 3 – неклассифицированной по канцерогенному потенциалу для человека.
В качестве азокрасителя метиловый красный можно получить диазотированием антраниловой кислоты с последующей реакцией с диметиланилином : [3]
Метиловый красный демонстрирует pH-зависимый фотохромизм , при этом протонирование приводит к принятию структуры гидразона / хинона .
Метиловый красный особенно используется в гистопатологии для выявления кислой природы тканей и присутствия организмов с кислыми клеточными стенками.
Метиловый красный заметно флуоресцирует в соотношении вода:метанол 1:1 (pH 7,0) с максимумом эмиссии при 375 нм ( UVA ) при возбуждении светом 310 нм ( UVB ). [4]
В микробиологии метиловый красный используется в тесте метилового красного (MR-тест), используемом для идентификации бактерий, продуцирующих стабильные кислоты по механизмам смешанно-кислотной ферментации глюкозы ( ср. тест Фогеса - Проскауэра ) .
МР-тест, часть «М» из четырех тестов IMViC , используется для идентификации кишечных бактерий на основе их характера метаболизма глюкозы. Все кишечнорастворимые вещества первоначально производят пировиноградную кислоту в результате метаболизма глюкозы. Некоторые кишечнорастворимые вещества впоследствии используют смешанный кислотный путь для метаболизма пировиноградной кислоты в другие кислоты, такие как молочная , уксусная и муравьиная кислоты. Эти бактерии называются метил-красными положительными и включают Escherichia coli и Proteus vulgaris . Другие кишечные вещества впоследствии используют путь бутиленгликоля для метаболизма пировиноградной кислоты до нейтральных конечных продуктов. Эти бактерии называются метилкрасноотрицательными и включают Serratia marcescens и Enterobacter aerogenes .
Пробирку, наполненную глюкозо-фосфатным бульоном , инокулируют стерильной петлей для переноса. Пробирку инкубируют при температуре 35 °C (95 °F) в течение 2–5 дней. После инкубации 2,5 мл среды переносят в другую пробирку. В эту пробирку добавляют пять капель индикатора pH метилового красного. Тюбик осторожно перекатывают между ладонями, чтобы растворить метиловый красный.
Энтеральные средства, которые впоследствии метаболизируют пировиноградную кислоту до других кислот, снижают pH среды до 4,2. При этом pH метиловый красный становится красным, что является положительным тестом. Энтеральные средства, которые впоследствии метаболизируют пировиноградную кислоту до нейтральных конечных продуктов, снижают pH среды всего до 6,0. При этом pH метиловый красный имеет желтый цвет, что является отрицательным тестом.
