stringtranslate.com

N-ацетилантраниловая кислота

N - ацетилантраниловая кислота — органическое соединение с молекулярной формулой C9H9NO3 . Является промежуточным продуктом катаболизма хинальдинав Arthrobacter sp. и далее метаболизируется в антраниловую кислоту . [2 ] [ 3 ]

N -ацетилантраниловую кислоту можно синтезировать из 2-бромацетанилида посредством катализируемого палладием карбонилирования в три- н -бутиламине -воде при температуре 110–130 °C и давлении 3 атм окиси углерода . [4] В лаборатории ее можно легко синтезировать из антраниловой кислоты и уксусного ангидрида .

N -ацетилантраниловая кислота проявляет триболюминесценцию при раздавливании. [5] Раздробленные кристаллы имеют большие электрические потенциалы между областями высокого и низкого заряда. Когда электроны внезапно мигрируют, чтобы нейтрализовать эти потенциалы, создаются вспышки темно-синего света.

В Соединенных Штатах это вещество включено в Список I , контролируемый Управлением по борьбе с наркотиками [6], поскольку оно использовалось в синтезе метаквалона .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
  2. ^ Hund HK, de Beyer A, Lingens F (1990). «Микробный метаболизм хинолина и родственных соединений. VI. Деградация хинальдина Arthrobacter sp». Biol Chem Hoppe-Seyler . 371 (10): 1005–1008. doi :10.1515/bchm3.1990.371.2.1005. PMID  2076195.
  3. ^ Overhage J, et al. (2005). «Идентификация больших линейных плазмид в Arthrobacter spp., кодирующих деградацию хинальдина в антранилат». Микробиология . 151 (2): 491–500. doi : 10.1099/mic.0.27521-0 . PMID  15699198.
  4. ^ Дональд Валентайн; Джефферсон В. Тилли; Рональд А. ЛеМахье (1981). «Практический каталитический синтез антраниловых кислот». Журнал органической химии . 46 (22): 4614–4617. doi :10.1021/jo00335a075.
  5. ^ Erikson J (октябрь 1972 г.). "N-ацетилантраниловая кислота. Высокотриболюминесцентный материал". J Chem Educ . 49 (10): 688. doi :10.1021/ed049p688.
  6. ^ "ЧАСТЬ 1310 - Раздел 1310.02 Охваченные вещества". www.deadiversion.usdoj.gov .