1999–2000 FA Premier League (известная как FA Carling Premiership по причинам спонсорства) была восьмым сезоном FA Premier League , и Manchester United обеспечили себе шестой титул Премьер-лиги. Как и в предыдущем сезоне , они проиграли всего три игры лиги за весь сезон. В отличие от сезона 1998–99, они выиграли с комфортным отрывом — 18 очков против одного очка.
Manchester United потеряли право на защиту Кубка европейских чемпионов после поражения со счетом 3:2 от Real Madrid в четвертьфинале. Клуб снялся с Кубка Англии 1999–2000 , чтобы принять участие в Клубном чемпионате мира ФИФА по просьбе ФА, которая хотела, чтобы Manchester United участвовал в борьбе за право проведения чемпионата мира по футболу . Chelsea выиграл последний Кубок Англии, проводившийся на стадионе Wembley до его реконструкции. Финал Кубка лиги выиграл Leicester City , во второй раз за четыре сезона. В Европе Leeds United дошел до полуфинала Кубка УЕФА , а Arsenal проиграл Galatasaray в финале Кубка УЕФА .
Только одна недавно повышенная команда потерпела понижение: Уотфорд , который занял последнее место и достиг рекордно низкого уровня Премьер-лиги - всего 24 очка (рекорд с тех пор побили Сандерленд (дважды), Дерби Каунти, Астон Вилла, Хаддерсфилд Таун, Норвич Сити (дважды), Шеффилд Юнайтед (дважды) и они сами), несмотря на достойное начало своей кампании, в ходе которой они обыграли и Ливерпуль (на Энфилде), и Челси. Самой успешной командой, поднявшейся в высшую лигу, стал Сандерленд , который занял седьмое место в итоговой таблице и провел большую часть сезона, борясь за место в европейских соревнованиях. Брэдфорд Сити , вернувшись в высший дивизион впервые с 1922 года, обеспечил себе выживание в Премьер-лиге в последний день сезона, одержав победу со счетом 1:0 над Ливерпулем . Результат означал, что Ливерпуль потерял место в Лиге чемпионов , а Уимблдон вылетел после 14 лет футбола в высшем дивизионе. Второй снизу «Шеффилд Уэнсдей» вылетел в предпоследней игре сезона, проведя 15 из 16 предыдущих сезонов в высшем дивизионе. В сезоне среды было поражение со счетом 8–0 от «Ньюкасла» . Удивительно, но «Ковентри Сити» прошел весь сезон без гостевых побед, но все же сумел занять 14-е место благодаря впечатляющему домашнему результату, в котором они выиграли 12 из 19 матчей.
Наряду с чемпионами Премьер-лиги Manchester United и занявшим второе место Arsenal, занявший третье место Leeds United квалифицировался в Лигу чемпионов 2000–01. Места в Кубке УЕФА достались Liverpool, занявшему четвертое место, победителю Кубка Англии Chelsea и победителю Кубка лиги Leicester City.
В Премьер-лигу в сезоне 2000–01 попали чемпионы Первого дивизиона «Чарльтон Атлетик» , занявшие второе место «Манчестер Сити» и победители плей-офф «Ипсвич Таун» . Впервые с момента образования Премьер-лиги все команды, получившие повышение, ранее были членами Премьер-лиги.
В лиге соревновались двадцать команд — семнадцать лучших команд предыдущего сезона и три команды, вышедшие из Первого дивизиона . Вышедшими командами стали Сандерленд , Брэдфорд Сити и Уотфорд , которые вернулись после двух, семидесяти семи и одиннадцатилетнего отсутствия соответственно. Это был также первый сезон Брэдфорд Сити и Уотфорда в Премьер-лиге. Они заменили Чарльтон Атлетик , Блэкберн Роверс и Ноттингем Форест , которые были переведены в Первый дивизион . Чарльтон Атлетик и Ноттингем Форест были немедленно переведены после присутствия в течение сезона, в то время как семилетний период пребывания Блэкберн Роверс в высшем дивизионе подошел к концу.
Обладатели требла 1999 года Manchester United сохранили свой чемпионский титул, лидируя в таблице большую часть сезона и выиграв последние 11 игр, чтобы закончить с отрывом в 18 очков от ближайшего соперника Arsenal. Leeds United заняли третье и последнее место в Лиге чемпионов, впервые с середины 1970-х годов квалифицировавшись в главный клубный турнир Европы, опередив Liverpool, который уступил место в Лиге чемпионов, проиграв со счетом 1:0 Брэдфорду в последний день сезона, что позволило хозяевам пережить свою первую кампанию в высшем дивизионе почти за 80 лет. Недавно повышенный в классе Sunderland завершил сезон впечатляюще, а занявший восьмое место Leicester City выиграл Кубок лиги.
Недавно вышедший в дивизион «Уотфорд» вылетел на последнее место, за ним следует «Шеффилд Уэнсдей», который выступал в высшем дивизионе все сезоны, кроме одного, с 1984 года. Последнее место в лиге занял «Уимблдон» в последний день своего 14-го сезона среди элиты.
(по состоянию на 14 мая 2000 г.)