Псилацетин , также известный как O -ацетилпсилоцин или как 4-ацетокси- N , N -диметилтриптамин ( 4-ацетокси-DMT или 4-AcO-DMT ), является полусинтетическим серотонинергическим психоделическим препаратом, который, по мнению Дэвида Николса, может быть потенциально полезной альтернативой псилоцибину для фармакологических исследований, поскольку оба они считаются пролекарствами псилоцина . [ 2 ] [ 3 ] Однако некоторые пользователи сообщают , что субъективные эффекты O -ацетилпсилоцина отличаются от эффектов псилоцибина и псилоцина. [4] [5] Кроме того, некоторые пользователи предпочитают 4-AcO-DMT натуральным псилоцибиновым грибам из-за того, что он вызывает меньше побочных эффектов, таких как тошнота и тяжесть в теле, которые чаще встречаются при употреблении натуральных грибов. [6] Это ацетилированная форма псилоцибинового грибного алкалоида псилоцина и низший гомолог 4-AcO-MET , 4-AcO-DET , 4 -AcO-MiPT и 4-AcO-DiPT .
В 2024 году было подтверждено, что псилацетин действительно является пролекарством псилоцина . [ 7 ]
В организме O -ацетилпсилоцин деацетилируется до псилоцина деацетилазами / ацетилтрансферазами во время первого прохождения метаболизма [ необходима ссылка ] и во время последующих прохождений через печень (что очевидно, поскольку псилацетин также активен при парентеральном пути поступления в организм).
Утверждения о субъективных различиях в эффектах между ацетилированными и неацетилированными формами псилоцина различаются: [4] некоторые пользователи сообщают, что O -ацетилпсилоцин длится немного дольше, в то время как другие сообщают, что он длится значительно меньше. Многие пользователи сообщают о меньшей нагрузке на тело и тошноте по сравнению с псилоцином. Некоторые пользователи считают, что визуальные эффекты, производимые O -ацетилпсилоцином, больше похожи на те, которые производятся DMT, чем те, которые производятся псилоцином или псилоцибином. Эти различия могли бы быть возможны, если бы псилацетин был психоактивным сам по себе, а не просто как пролекарство. Несмотря на это, не было никаких контролируемых клинических исследований, чтобы различить феноменологические эффекты псилацетина, псилоцина и псилоцибина.
O -ацетилпсилоцин может быть получен путем ацетилирования псилоцина в щелочных или сильнокислых условиях . Таким образом, это синтетическое соединение. Считается, что он является пролекарством псилоцина; однако существуют предположения, что сам псилацетин также может быть психоактивным. O -ацетилпсилоцин более устойчив, чем псилоцин, к окислению в основных условиях из-за своей ацетоксигруппы. Хотя O -ацетилпсилоцин недостаточно изучен (иногда рассматривается негативно как исследовательский химикат , в отличие от псилоцина и псилоцибина), его не так сложно синтезировать, как псилоцибин. Из-за их схожих предполагаемых механизмов действия этот фактор может обеспечить дополнительную поддержку предположения, что O -ацетилпсилоцин может служить подходящей заменой псилоцибину в исследовании применения психоделических соединений в медицине. [2]
При достаточном времени нахождения в неблагоприятных условиях O -ацетилпсилоцин иногда может превратиться в деградированную форму коричневого цвета и даже может перейти в коричнево-черное вещество, похожее на смолу. Исследователи предполагают, что это реакция полимеризации, и, как говорят, она не влияет на эффективность вещества. Предварительный анализ GCMS близкородственного гомолога 4-ацетокси-DET предполагает, что эта деградированная форма O -ацетилпсилоцина состоит в основном из гидроксильной формы исходной молекулы. [8]
O -ацетилпсилоцин (псилацетин) и несколько других эфиров псилоцина были запатентованы 16 января 1963 года компанией Sandoz Ltd через Альберта Хофманна и Франца Трокслера. [1] [9] Несмотря на это, псилацетин остается психоделическим соединением с ограниченной историей использования. Предполагается, что он является пролекарством псилоцина, как и псилоцибин, который естественным образом встречается во многих видах психоделических грибов. Это связано с тем, что ароматическая ацетильная часть в 4-м положении индольной кольцевой системы подвергается деацетилированию в кислых условиях, таких как те, которые встречаются в желудке. [10] Псилацетин представляет собой O -ацетилированный псилоцин, тогда как псилоцибин является O -фосфорилированным.
О -ацетилпсилоцин можно считать аналогом псилоцина, что делает его запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [11] Вещество Списка 9 — это вещество, которое может быть использовано не по назначению или не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или тренировочных целей с одобрения органов здравоохранения Содружества и/или штата или территории. [11]
O -ацетилпсилоцин неоднозначно легален для использования в качестве лабораторного реагента или исследовательского химиката; однако он представляет собой ацетатный эфир псилоцина, а это означает, что он будет считаться веществом, включенным в Список I контролируемых веществ в соответствии с Федеральным законом об аналогах , если будет продан для потребления человеком.
О-ацетилпсилоцин включен (часто под названием 4-Aco-DMT) в список контролируемых веществ на государственном уровне во многих штатах США, включая Алабаму , которая 18 марта 2014 года включила его в список I на государственном уровне, наряду с несколькими другими аналогами триптамина. [12]
О -ацетилпсилоцин, являющийся эфиром псилоцина, является препаратом класса А в Великобритании в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года . [13]
О -ацетилпсилоцин запрещён в Чешской Республике, за исключением строго ограниченных исследовательских и терапевтических целей. [14]
О -ацетилпсилоцин запрещён в Италии, поскольку представляет собой эфир запрещённого вещества.
Риксдаг добавил 4-AcO-DMT в Закон о наказаниях за наркотики в соответствии со шведским приложением I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не имеют медицинского применения» ) 25 января 2017 года, опубликованным Агентством по медицинским продуктам (MPA) в постановлении HSLF-FS 2017:1 , указанном как «4-ацетокси- N , N -диметилтриптамин». [15]
О -ацетилпсилоцин технически запрещён в Израиле, поскольку является производным ДМТ.