Перегруппировка Скаттебёля

Органическая реакция

Перегруппировка Скаттебёля — это органическая реакция превращения геминального дигалогенциклопропана в аллен с использованием литийорганического основания. ^{[1] [2]} Эта реакция перегруппировки названа в честь её первооткрывателя, Ларса Скаттебёля , почётного профессора Университета Осло . Она протекает через промежуточный продукт реакции карбена :

Перегруппировка Скаттебёля

Когда циклопропановое кольцо снабжается 2- винильной группой , циклопентадиен образуется через так называемый фольгированный карбеновый промежуточный продукт. ^{[3] [4]} Этот процесс более широко известен как винилциклопропановая перегруппировка .

Перегруппировка Скаттебёля

Реакция тесно связана с более ранней процедурой Деринга-ЛаФламма ( синтез алленов Деринга-ЛаФламма ), в которой гем -дибромциклопропан обрабатывают щелочным металлом с образованием того же промежуточного циклопропилидена.

Ссылки

1. Образование алленов из гем-дигалогенциклопропанов реакцией с алкиллитиевыми реагентами . William R. Moore, Harold R. Ward J. Org. Chem.; 1962 ; 27(12); 4179-4181 doi :10.1021/jo01059a013.
2. Химия гем-дигалогенциклопропанов. Т.1 Образование трицикло[4.1.0.04,6]гептана и производных Lars Skattebøl J. Org. Chem. ; 1966 ; 31(9); 2789-2794 doi :10.1021/jo01347a014.
3. Химия гем-дигалогенциклопропанов — VI Новый синтез циклопентадиенов и фульвенов Л. Скаттебёль Тетраэдр Том 23, Выпуск 3, 1967 , Страницы 1107-1117 doi :10.1016/0040-4020(67)85060-9.
4. Лео А. Пакетт и Марк Л. Маклафлин Органические синтезы , CV 8, 223 Ссылка.