stringtranslate.com

хлорид сульфурила

Хлорид сульфурила — неорганическое соединение с формулой SO2Cl2 . При комнатной температуре — бесцветная жидкость с резким запахом. Хлорид сульфурила в природе не встречается, о чем можно судить по его быстрому гидролизу .

Хлорид сульфурила часто путают с тионилхлоридом , SOCl 2 . Свойства этих двух оксихлоридов серы совершенно различны: сульфурилхлорид является источником хлора, тогда как тионилхлорид является источником ионов хлора . Альтернативное название ИЮПАК — дихлорид сульфурила .

Структура

Сера имеет тетраэдрическую структуру в SO2Cl2 , а степень окисления атома серы равна +6, как в серной кислоте .

Синтез

SO 2 Cl 2 получают путем реакции диоксида серы и хлора в присутствии катализатора , такого как активированный уголь . [2]

SO2 + Cl2 → SO2Cl2​​​

Продукт можно очистить методом фракционной перегонки .

Устаревшие маршруты

Хлорид сульфурила был впервые получен в 1838 году французским химиком Анри Виктором Реньо . [3]

Традиционные пути включают окисление тионилхлорида:

SOCl2 + HgO → ClSSCl + HgCl2 + SO2Cl2
2 SOCl2 + MnO2 → SO2 + MnCl2 + SO2Cl2​​

Реакции

Хлорид сульфурила реагирует с водой , выделяя газообразный хлористый водород и серную кислоту :

2H2O + SO2Cl2 → 2HCl + H2SO4​​​

Для сульфурилхлорида это происходит при комнатной температуре, но родственный сульфурилфторид не гидролизуется при температурах до 150 °C.

SO 2 Cl 2 также разлагается при нагревании до или выше 100 °C, что примерно на 30 °C выше его точки кипения.

При стоянии SO 2 Cl 2 разлагается на диоксид серы и хлор , что придает более старым образцам слегка желтоватый цвет. [2]

SO 2 Cl 2 может использоваться в качестве источника хлора при хлорировании алканов, инициируемом химическими веществами (обычно перекисью) или светом: [4]

CH4 + SO2Cl2 → CH3Cl + SO2 + HCl​​

Использует

Хлорид сульфурила используется как источник Cl2 . Поскольку это текучая жидкость, он считается более удобным для дозирования, чем Cl2 . Он используется в качестве реагента при превращении C−H в C−Cl рядом с активирующими заместителями, такими как карбонилы и сульфоксиды. Он также хлорирует алканы , алкены , алкины , ароматические соединения , эфиры (такие как тетрагидрофуран ) и эпоксиды . Такие реакции происходят в условиях свободных радикалов с использованием инициатора, такого как AIBN . Его также можно использовать для превращения тиолов или дисульфидов в соответствующие им сульфенилхлориды , хотя в некоторых случаях из тиолов получаются сульфинилхлориды . [5] SO2Cl2 также может преобразовывать спирты в алкилхлориды . В промышленности сульфурилхлорид чаще всего используется при производстве пестицидов. Пентахлорид фосфора получают реакцией белого фосфора с сульфурилхлоридом.

Хлорид сульфурила также можно использовать для обработки шерсти с целью предотвращения усадки.

Меры предосторожности

Хлорид сульфурила токсичен, едкий и действует как слезоточивое вещество . Он выделяет хлористый водород при контакте с водой, а также с донорскими растворителями, такими как диметилсульфоксид и диметилформамид .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Патнаик, П. (2002). Справочник по неорганическим химикатам . McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-049439-8.[ нужна страница ]
  2. ^ ab F. Fehér (1963). "Sulfuryl Chloride". В G. Brauer (ред.). Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2nd Ed . Vol. 1. NY, NY: Academic Press. pp. 382–384.
  3. ^ Реньо, Виктор (1838). «Sur l'acide chromosulfurique et la sulfamid» [О сульфурилхлориде и сульфамиде]. Annales de Chimie et de Physique . Серия 2 (на французском языке). 69 : 170–184.
    • Перепечатано как: Рено, Виктор (1839). «Ueber die Chlorschwefelsäure und das Sulfamid» [О сульфурилхлориде и сульфамиде]. Журнал für Praktische Chemie (на немецком языке). 18 : 93–104. дои : 10.1002/prac.18390180104.
  4. ^ Робертс Дж. Д., Казерио М. К. «Практические галогенирования и проблемы селективности». Основные принципы органической химии .
  5. ^ Page, PCB; Wilkes, RD; Reynolds, D. (1995). «Алкилхалькогениды: функциональные группы на основе серы». В Ley, Steven V. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, присоединенным одинарной связью. Комплексные преобразования органических функциональных групп. Elsevier . стр. 113–276. ISBN 9780080423234.

Дальнейшее чтение