stringtranslate.com

Сульфурилдиазид

Сульфурилдиазид или сульфурилазид — это химическое соединение с молекулярной формулой SO2 (N3 ) 2 . Впервые он был описан в 1920-х годах, когда его реакции с бензолом и п -ксилолом изучали Теодор Курциус и Карл Фридрих Шмидт. [1] [2] [3] Сообщается, что соединение обладает «чрезвычайно взрывоопасными, непредсказуемыми свойствами» и «во многих случаях очень сильные взрывы происходили без какой-либо видимой причины». [1]

Лишь в 2011 году сульфурилдиазид был выделен в достаточно чистом состоянии, чтобы его можно было полностью охарактеризовать. [4] Он был охарактеризован с помощью инфракрасной и рамановской спектроскопии ; его структура в твердом состоянии была определена с помощью рентгеновской кристаллографии . [4] Его температура плавления составляет -15 °C. [4] Он был получен реакцией сульфурилхлорида ( SO 2 Cl 2 ) с азидом натрия ( NaN 3 ) с использованием ацетонитрила в качестве растворителя:

SO 2 Cl 2 + 2 NaN 3 → SO 2 (N 3 ) 2 + 2 NaCl

Сульфурилдиазид использовался в качестве реагента для проведения реакций, удаляющих азот из гетероциклических соединений : [5] [6] [7]

R1 − NH− R2 + SO2 ( N3 ) 2 → R1 − R2 + SO2 + 2N2 + HN3

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ аб Курций, Теодор ; Шмидт, Фридрих (1922). «Действие сульфурилазида N3SO2N3 на п-ксилол». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B . 55Б : 1571–1581.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ Шмидт, Фридрих (1922). «Действие сульфурилазида на бензол». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B . 55Б : 1581–1583. дои : 10.1002/cber.19220550611.
  3. ^ Шмидт, К.Ф. (1925). «Действие сульфурилазида на бензол». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B . 58Б : 2409–2412. дои : 10.1002/cber.19250581027.
  4. ^ abc Xiaoqing Zeng, Helmut Beckers, Eduard Bernhardt и Helge Willner (2011). "Синтез и характеристика сульфурилдиазида, O2S(N3)2". Inorg. Chem . 50 (17): 8679–8684. doi :10.1021/ic201294b. PMID  21815651.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Сяодун Цзоу, Цзяци Цзоу, Личжэн Ян, Гуйген Ли и Хунцзянь Лу (2017). «Термическая перегруппировка сульфамоил азидов: реакционная способность и механистическое исследование». J. Org. Chem . 82 (9): 4677–4688. doi :10.1021/acs.joc.7b00308. PMID  28414236.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Дерек Лоу (7 июля 2021 г.). «Выделение азота: выбор условий». In The Pipeline . Science Translational Medicine . Архивировано из оригинала 5 июня 2023 г. . Получено 5 июня 2023 г. .
  7. ^ Цинь, Хайтао; Цай, Ваншуй; Ван, Шуан; Го, Тин; Ли, Гюйген; Лу, Хунцзянь (2021). «Удаление N-атома в азотных гетероциклах». Angewandte Chemie, международное издание . 60 (38): 20678–20683. дои : 10.1002/anie.202107356. PMID  34227207. S2CID  235746021.