stringtranslate.com

Процианидин

Эпикатехин (ЭК), один из строительных блоков процианидинов
Цианидин , антоцианидин, образующийся при деполимеризации процианидина в окислительных условиях.

Процианидины являются членами класса проантоцианидинов (или конденсированных танинов ) флавоноидов . Они представляют собой олигомерные соединения, образованные из молекул катехина и эпикатехина . Они дают цианидин при деполимеризации в окислительных условиях.

Ссылки на статьи о различных типах см. в поле ниже под названием «Типы процианидинов».

Распространение в растениях

Процианидины, включая менее биоактивные/биодоступные полимеры (4 или более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, которые можно найти во многих растениях, особенно в яблоках , коре морской сосны , корице , плодах аронии , какао-бобах , виноградных косточках , виноградной кожице [ 1] и красных винах Vitis vinifera (обычный виноград). [2] Однако черника , клюква , черная смородина , зеленый чай , черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. [3] Процианидины также можно выделить из сердцевины Quercus petraea и Q. robur ( дубов для винных бочек ). [4] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидина . [5]

В среднем на порцию яблок содержится примерно в восемь раз больше процианидина, чем в вине, причем самые высокие его количества содержатся в сортах Ред Делишес и Гренни Смит . [6]

Семенники бобов полевых ( Vicia faba ) содержат процианидины [7] , которые влияют на усвояемость у поросят [8] и могут оказывать ингибирующее действие на ферменты . [9] Cistus salviifolius также содержит олигомерные процианидины. [10]

Анализ

Конденсированные танины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию , фракционирование потока в асимметричном поле потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей . DMACA — это краситель, используемый для локализации соединений процианидина в гистологии растений . Использование реагента приводит к синему окрашиванию. [11] Его также можно использовать для титрования процианидинов. Общее содержание фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чокальтеу . Результаты обычно выражаются в виде эквивалентов галловой кислоты (GAE).

Процианидины из полевых бобов ( Vicia faba ) [12] или ячменя [13] были оценены с использованием метода ванилина-HCl , что привело к красному цвету теста в присутствии катехина или проантоцианидинов.

Процианидины можно титровать с помощью процианидолового индекса (также называемого анализом Бейтса-Смита ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химикатами. Чем больше изменение цвета, тем выше содержание PCO. Однако процианидоловый индекс является относительной величиной, которая может быть значительно больше 100. К сожалению, процианидоловый индекс 95 был ошибочно принят некоторыми за 95% PCO и начал появляться на этикетках готовых продуктов. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [14] [ ненадежный медицинский источник? ]

Усовершенствованный колориметрический тест, называемый анализом Портера или методом бутанол-HCl-железо , является наиболее распространенным анализом PCO, используемым в настоящее время. [15] [ самоизданный источник? ] Единицей измерения анализа Портера является PVU (единица измерения Портера). Анализ Портера — это химический тест, помогающий определить эффективность соединений, содержащих процианидин, таких как экстракт виноградных косточек. Это кислотный гидролиз, который расщепляет более крупные звенья цепи (димеры и тримеры) на отдельные мономеры и окисляет их. Это приводит к изменению цвета, которое можно измерить с помощью спектрофотометра . Чем больше поглощение при определенной длине волны света, тем выше эффективность. Диапазоны для экстракта виноградных косточек составляют от 25 PVU для низкосортного материала до более 300 для экстрактов виноградных косточек высшего качества. [16] [ ненадежный медицинский источник? ]

Анализ методом гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделять мономеры от более крупных молекул ПЦО.

Мономеры процианидинов можно охарактеризовать с помощью анализа ВЭЖХ . Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптана или цистеамина (процессы, называемые тиолизом [17] ), что приводит к образованию олигомеров, которые можно далее анализировать. [18]

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для характеристики процианидинов в вине [19] или в тканях виноградных косточек и кожицы. [20]

Тиогликолиз можно использовать для изучения процианидинов [21] или окисления конденсированных танинов. [22] Он также используется для количественного определения лигнина . [23] Реакция с конденсированными танинами из коры пихты Дугласа производит тиогликоляты эпикатехина и катехина . [24]

Конденсированные танины из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством кислотно-катализируемой деградации в присутствии цистеамина . [25]

Исследовать

Содержание процианидина в пищевых добавках не было хорошо документировано. [26] Пикногенол — это пищевая добавка, полученная из экстрактов коры морской сосны , которая содержит 70% процианидинов и продается с заявлениями о том, что она может лечить многие состояния. Медицинских доказательств недостаточно, чтобы поддержать ее использование для лечения семи различных хронических заболеваний . [27]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Суке, Дж; Шейнье, Вероника; Броссо, Франк; Мутуне, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из виноградной кожуры». Фитохимия . 43 (2): 509–512. дои : 10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  2. ^ Yang, J; Xiao, YY (2013). «Фитохимические вещества винограда и связанные с ними преимущества для здоровья». Crit Rev Food Sci Nutr . 53 (11): 1202–1225. doi :10.1080/10408398.2012.692408. PMID  24007424. S2CID  19094002.
  3. ^ USDA, август 2004 г. База данных USDA по содержанию проантоцианидинов в отдельных продуктах питания. Краткое изложение в формате PDF доступно с главной страницы USDA здесь. Страница доступна 31 июля 2015 г.
  4. ^ Вивас, Н; Нонье, М; Пианет, я; Вивасдегалежак, Н.; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из Quercus petraea и сердцевины Q. robur: количественное определение и структура». Comptes Rendus Chimie . 9 : 120–126. doi :10.1016/j.crci.2005.09.001.
  5. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Хаммерстоун, Джон Ф.; Лазарус, Шерил А.; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидина в некоторых часто потребляемых продуктах». Журнал питания . 130 (8S Suppl): 2086S–92S. doi : 10.1093/jn/130.8.2086S . PMID  10917927. Рисунок 5
  7. ^ Merghem, R.; Jay, M.; Brun, N.; Voirin, B. (2004). «Качественный анализ и ВЭЖХ-изоляция и идентификация процианидинов из vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. doi :10.1002/pca.731. PMID  15116939.
  8. ^ Ван дер Пул, AFB; Деллэрт, LMW; Ван Норел, A.; Хелспер, JPFG (2007). «Усвояемость поросятами конских бобов (Vicia faba L.) под влиянием селекции в сторону отсутствия конденсированных танинов». British Journal of Nutrition . 68 (3): 793–800. doi : 10.1079/BJN19920134 . PMID  1493141.
  9. ^ Гриффитс, Д. В. (1981). «Полифенольное содержание и ингибирующая фермент активность семенников сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал «Наука о продовольствии и сельском хозяйстве» . 32 (8): 797–804. doi :10.1002/jsfa.2740320808.
  10. ^ Qa'Dan, F.; Petereit, F.; Mansoor, K.; Nahrstedt, A. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Natural Product Research . 20 (13): 1216–1224. doi :10.1080/14786410600899225. PMID  17127512. S2CID  254865.
  11. ^ Богс, Дж.; Джаффе, Ф. В.; Такос, А. М.; Уокер, А. Р.; Робинсон, С. П. (2007). «Транскрипционный фактор виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плодов». Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. doi :10.1104/pp.106.093203. PMC 1820911. PMID  17208963 . 
  12. ^ Кабрера, А.; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танина и его связь с цветом цветков и тесты в Vicia faba». Журнал сельскохозяйственной науки . 113 : 93–98. doi :10.1017/S0021859600084665. S2CID  84456901.
  13. ^ Кристенсен, Х.; Ааструп, С. (1986). «Неразрушающий метод скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидин». Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. doi : 10.1007/BF02906893 .
  14. ^ Экстракт виноградных косточек, Белая книга, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. на Wayback Machine.
  15. ^ Правда о PCO, Дебасис Багчи, доктор философии на www.activin.com Архивировано 19 октября 2013 г. на Wayback Machine
  16. ^ Анализ Портера на www.omegabiotech.com
  17. ^ Torres, JL; Lozano, C. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Chromatographia . 54 (7–8): 523–526. doi :10.1007/BF02491211. S2CID  95355684.
  18. ^ Йоргенсен, Эмили М.; Марин, Анна Б.; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–2296. doi :10.1021/jf035311i. PMID  15080635.
  19. ^ Анализ танинов в красном вине с использованием нескольких методов: корреляция с воспринимаемой терпкостью посредством деполимеризации Джеймс А. Кеннеди, Джордан Ферье, Джеймс Ф. Харбертсон и Кэтрин Пейро де Гашон, Am. J. Enol. Vitic. 57:4, 2006, стр. 481–485
  20. ^ Кеннеди, JA; Джонс, GP (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. doi :10.1021/jf001030o. PMID  11308320.
  21. ^ Sears, KD; Casebier, RL (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Chemical Communications (22): 1437. doi :10.1039/C19680001437.
  22. ^ Vernhet, A.; Dubascoux, SP; Cabane, B.; Fulcrand, HLN; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования в поле потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. doi :10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218. Vernhet, A.; Dubascoux, SP; Cabane, B.; Fulcrand, HLN; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования в поле потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. doi :10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218.
  23. ^ Ланге, Б. М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Стрессовый лигнин ели, вызванный элиситорами (структурное сходство с лигнинами раннего развития)». Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. doi :10.1104/pp.108.3.1277. PMC 157483. PMID  12228544 . 
  24. ^ Кора пихты Дугласа: характеристика концентрированного экстракта танина, Хонг-Кын Сонг, диссертация, представленная в Университет штата Орегон в качестве частичного выполнения требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  25. ^ Чжан, Л. Л.; Линь, Ю. М. (2008). «Анализ конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с помощью ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS с сильной активностью по удалению свободных радикалов». Molecules . 13 (12): 2986–2997. doi : 10.3390/molecules13122986 . PMC 6245341 . PMID  19052523. 
  26. ^ База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию проантоцианидинов в отдельных продуктах питания (PDF) . Август 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16.10.2010 . Получено 09.01.2013 .[ нужна страница ]
  27. ^ Робертсон, Нина У.; Шоуни, Анель; Бранд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) для лечения хронических расстройств». База данных систематических обзоров Кокрейна . 2020 (9): CD008294. doi :10.1002/14651858.CD008294.pub5. ISSN  1469-493X. PMC 8094515. PMID 32990945  . 

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Процианидины .