stringtranslate.com

Лигнин

Идеализированная структура лигнина хвойных пород

Лигнин — это класс сложных органических полимеров , которые образуют ключевые структурные материалы в опорных тканях большинства растений. [1] Лигнины особенно важны для формирования клеточных стенок , особенно в древесине и коре , поскольку они придают жесткость и не поддаются гниению. С химической точки зрения лигнины представляют собой полимеры, полученные путем сшивания фенольных предшественников. [2]

История

Впервые лигнин был упомянут в 1813 году швейцарским ботаником А. П. де Кандолем , который описал его как волокнистое безвкусное вещество, нерастворимое в воде и спирте, но растворимое в слабых щелочных растворах и которое можно осаждать из раствора с помощью кислоты. [3] Он назвал это вещество «лигнином», которое происходит от латинского слова lignum , [4] означающего древесину. Это один из самых распространенных органических полимеров на Земле , уступающий только целлюлозе и хитину . Лигнин составляет 30% земного неископаемого органического углерода [ 5] на Земле и от 20 до 35% сухой массы древесины. [6]

Лигнин присутствует в красных водорослях , что позволяет предположить, что общий предок растений и красных водорослей также синтезировал лигнин. Это открытие также предполагает, что первоначальная функция лигнина была структурной, поскольку он играет эту роль у красной водоросли Calliarthron , где он поддерживает суставы между кальцинированными сегментами. [7]

Состав и структура

Состав лигнина варьируется от вида к виду. Пример состава из образца осины [8] — 63,4 % углерода, 5,9 % водорода, 0,7 % золы (минеральные компоненты) и 30 % кислорода (по разности), [9] что примерно соответствует формуле (C 31 H 34 О 11 ) н .

Лигнин представляет собой совокупность высокогетерогенных полимеров , полученных из нескольких предшественников лигнолов. Гетерогенность возникает из-за разнообразия и степени сшивки между этими лигнолами. Сшивающиеся лигнолы бывают трех основных типов, все они происходят из фенилпропана: конифериловый спирт (3-метокси-4-гидроксифенилпропан; его радикал G иногда называют гваяцилом), синапиловый спирт (3,5-диметокси-4-гидроксифенилпропан; его радикал S иногда называют сирингилом) и паракумариловый спирт (4-гидроксифенилпропан; его радикал H иногда называют 4-гидроксифенилом). [ нужна цитата ]

Относительные количества «мономеров»-предшественников (лигнолов или монолинолов) варьируются в зависимости от растительного источника. [5] Лигнины обычно классифицируются по соотношению сирингил/гваяцил (S/G). Лигнин голосеменных растений (хвойных пород, трав) получается из кониферилового спирта , который при пиролизе дает G. В покрытосеменных (лиственных породах) некоторая часть кониферилового спирта превращается в S. Таким образом, лигнин покрытосеменных растений имеет как G, так и S компоненты. [10] [11]

Молекулярная масса лигнина превышает 10 000 ед . Он гидрофобен, поскольку богат ароматическими субъединицами. Степень полимеризации трудно измерить, поскольку материал неоднороден. Описаны различные типы лигнина в зависимости от способа выделения. [12]

Три распространенных монолинола:
  1. паракумариловый спирт , H
  2. конифериловый спирт , Г
  3. синапиловый спирт , S

Многие травы содержат в основном G, а некоторые пальмы - в основном S. [13] Все лигнины содержат небольшое количество неполных или модифицированных монолигнолов, а в недревесных растениях преобладают другие мономеры. [14]

Биологическая функция

Лигнин заполняет пространства в клеточной стенке между целлюлозой , гемицеллюлозой и пектиновыми компонентами, особенно в сосудистых и опорных тканях: трахеидах ксилемы , элементах сосудов и клетках склереида . [ нужна цитата ]

Лигнин играет решающую роль в проведении воды и водных питательных веществ в стеблях растений . Полисахаридные компоненты стенок растительных клеток высоко гидрофильны и, следовательно, проницаемы для воды, тогда как лигнин более гидрофобен . Сшивание полисахаридов лигнином является препятствием для поглощения воды клеточной стенкой. Таким образом, лигнин позволяет сосудистой ткани растения эффективно проводить воду. [15] Лигнин присутствует во всех сосудистых растениях , но не в мохообразных , что подтверждает идею о том, что первоначальная функция лигнина была ограничена транспортировкой воды.

Он ковалентно связан с гемицеллюлозой и, следовательно, сшивает различные растительные полисахариды , придавая механическую прочность клеточной стенке и, как следствие, растению в целом. [16] Его наиболее часто отмечаемая функция — поддержка посредством укрепления древесины (в основном состоящей из клеток ксилемы и лигнифицированных волокон склеренхимы ) в сосудистых растениях. [17] [18] [19]

Наконец, лигнин также придает устойчивость к болезням, накапливаясь в месте проникновения патогена, делая растительную клетку менее доступной для разрушения клеточной стенки. [20]

Экономическое значение

Целлюлозный завод в Бланкенштайне , Германия. На таких фабриках с использованием крафт- или сульфитного процесса лигнин удаляется из лигноцеллюлозы с получением целлюлозы для производства бумаги.

Глобальное коммерческое производство лигнина является следствием производства бумаги. В 1988 году во всем мире было произведено более 220 миллионов тонн бумаги. [21] Большая часть этой статьи была приукрашена; лигнин составляет около 1/3 массы лигноцеллюлозы, предшественника бумаги. Лигнин является препятствием для производства бумаги, поскольку он окрашивается, желтеет на воздухе и его присутствие ослабляет бумагу. После отделения от целлюлозы он сжигается как топливо. Лишь небольшая часть используется в широком спектре применений с небольшими объемами, где важна форма, а не качество. [22]

Механическая, или высокопроизводительная целлюлоза , которую используют для изготовления газетной бумаги , все еще содержит большую часть лигнина, изначально присутствующего в древесине. Этот лигнин отвечает за пожелтение газетной бумаги с возрастом. [4] Бумага высокого качества требует удаления лигнина из целлюлозы. Эти процессы делигнификации являются ключевыми технологиями бумажной промышленности, а также источником серьезных экологических проблем. [ нужна цитата ]

При сульфитной варке целлюлозы лигнин удаляется из древесной массы в виде лигносульфонатов , для которых было предложено множество применений. [23] Они используются в качестве диспергаторов , увлажнителей , стабилизаторов эмульсий и секвестрантов ( очистка воды ). [24] Лигносульфонат был также первым семейством водоредуцирующих добавок или суперпластификаторов , которые были добавлены в 1930-х годах в качестве добавки к свежему бетону , чтобы уменьшить соотношение воды и цемента ( в/ц ), основного параметра, контролирующего пористость бетона . и, следовательно, его механическая прочность , коэффициент диффузии и гидравлическая проводимость - все параметры, необходимые для его долговечности. Он применяется в качестве экологически устойчивого средства пылеподавления для дорог. Кроме того, лигнин может использоваться при производстве биоразлагаемого пластика вместе с целлюлозой в качестве альтернативы пластикам, полученным из углеводородов, если извлечение лигнина достигается с помощью более экологически приемлемого процесса, чем производство обычного пластика. [25]

Лигнин, удаленный в процессе крафт-процесса , обычно сжигается ради его топливной ценности, обеспечивая энергию для питания бумажной фабрики. Существуют два коммерческих процесса удаления лигнина из черного щелока для более дорогостоящего использования: LignoBoost (Швеция) и LignoForce (Канада). Лигнин более высокого качества потенциально может стать возобновляемым источником ароматических соединений для химической промышленности с объемом рынка более 130 миллиардов долларов. [26]

Учитывая, что лигнин является наиболее распространенным биополимером после целлюлозы , он исследовался в качестве сырья для производства биотоплива и может стать решающим растительным экстрактом при разработке нового класса биотоплива. [27] [28]

Биосинтез

Биосинтез лигнина начинается в цитозоле с синтеза гликозилированных монолигнолов из аминокислоты фенилаланина . Эти первые реакции совпадают с фенилпропаноидным путем. Присоединенная глюкоза делает их водорастворимыми и менее токсичными . После транспортировки через клеточную мембрану в апопласт глюкоза удаляется и начинается полимеризация. [29] Многое в его анаболизме остается неясным даже после более чем столетия исследований. [5]

Полимеризация кониферилового спирта в лигнин. Реакция имеет два альтернативных пути, катализируемых двумя разными окислительными ферментами, пероксидазами или оксидазами .

Стадия полимеризации , то есть радикально-радикальное соединение, катализируется окислительными ферментами . В клеточных стенках растений присутствуют ферменты как пероксидаза , так и лакказа , и неизвестно, участвует ли в полимеризации одна или обе эти группы. Также могут быть задействованы низкомолекулярные окислители. Окислительный фермент катализирует образование монолигнольных радикалов . Часто говорят, что эти радикалы подвергаются некатализируемому связыванию с образованием полимера лигнина . [30] Альтернативная теория предполагает неопределенный биологический контроль. [1]

Биодеградация

В отличие от других биополимеров (например, белков, ДНК и даже целлюлозы), лигнин устойчив к разложению. Он невосприимчив как к кислотному, так и к щелочному гидролизу. Способность к разложению зависит от вида и типа растительной ткани. Например, сирингил (S) лигнин более подвержен разложению в результате грибкового распада, поскольку он имеет меньше арил-арильных связей и более низкий окислительно-восстановительный потенциал, чем гваяциловые единицы. [31] [32] Поскольку лигнин сшит с другими компонентами клеточной стенки, он сводит к минимуму доступность целлюлозы и гемицеллюлозы для микробных ферментов, что приводит к снижению усвояемости биомассы. [15]

Некоторые лигнинолитические ферменты включают пероксидазы гема , такие как лигнинпероксидазы , марганцевые пероксидазы , универсальные пероксидазы и пероксидазы, обесцвечивающие красители , а также лакказы на основе меди . Лигнинпероксидазы окисляют нефенольный лигнин, тогда как марганцевые пероксидазы окисляют только фенольные структуры. Обесцвечивающие красители пероксидазы, или DyP, проявляют каталитическую активность в отношении широкого спектра модельных соединений лигнина, но их субстрат in vivo неизвестен. В целом лакказы окисляют фенольные субстраты, но было показано, что некоторые грибные лакказы окисляют нефенольные субстраты в присутствии синтетических окислительно-восстановительных медиаторов. [33] [34]

Разложение лигнина грибами

Хорошо изученные лигнинолитические ферменты обнаружены у Phanerochaete chrysosporium [35] и других грибов белой гнили . Некоторые грибы белой гнили, такие как Ceriporiopsis subvermispora , могут разлагать лигнин в лигноцеллюлозе , но у других такая способность отсутствует. Большая часть деградации лигнина грибами происходит с участием секретируемых пероксидаз . Также секретируются многие грибковые лакказы , которые способствуют деградации соединений, производных фенольного лигнина, хотя также было описано несколько внутриклеточных грибковых лакказ. Важным аспектом деградации лигнина грибами является активность дополнительных ферментов по производству H 2 O 2 , необходимого для функционирования лигнинпероксидазы и других гемпероксидаз . [33]

Разложение лигнина бактериями

У бактерий отсутствует большинство ферментов, используемых грибами для разложения лигнина, а производные лигнина (алифатические кислоты, фураны и солюбилизированные фенольные соединения) подавляют рост бактерий. [36] Тем не менее, бактериальная деградация может быть весьма обширной, [37] особенно в водных системах, таких как озера, реки и ручьи, где наземный материал (например, опавшие листья ) может попасть в водные пути. Лигнинолитическая активность бактерий широко не изучалась, хотя она была впервые описана в 1930 году. Охарактеризованы многие бактериальные DyP. Бактерии не экспрессируют ни одной из пероксидаз растительного типа (лигнинпероксидаза, марганцевая пероксидаза или универсальные пероксидазы), но три из четырех классов DyP обнаружены только у бактерий. В отличие от грибов, большинство бактериальных ферментов, участвующих в деградации лигнина, являются внутриклеточными, включая два класса DyP и большинство бактериальных лакказ. [34]

В окружающей среде лигнин может разлагаться либо биотически с помощью бактерий, либо абиотически с помощью фотохимических изменений, причем последнее часто способствует первому. [38] Помимо присутствия или отсутствия света, на биоразлагаемость лигнина влияют некоторые факторы окружающей среды, включая состав бактериального сообщества, минеральные ассоциации и окислительно-восстановительное состояние. [39] [40]

Пиролиз

Пиролиз лигнина при сжигании древесины или производства древесного угля дает ряд продуктов, из которых наиболее характерными являются метоксизамещенные фенолы . Из них наиболее важными являются гваякол и сирингол и их производные. Их присутствие можно использовать для определения источника дыма , связанного с лесным пожаром. В кулинарии лигнин в форме древесины лиственных пород является важным источником этих двух соединений, которые придают характерный аромат и вкус копченым продуктам, таким как барбекю . Основными вкусовыми соединениями копченой ветчины являются гваякол и его 4-, 5- и 6-метилпроизводные, а также 2,6-диметилфенол. Эти соединения производятся путем термического разложения лигнина древесины, используемой в коптильне. [41]

Химический анализ

Традиционным методом количественного определения лигнина в целлюлозной промышленности является тест Класона на лигнин и кислоторастворимый лигнин, который представляет собой стандартизированную процедуру. Целлюлоза расщепляется термически в присутствии кислоты. Остаток называется лигнином Класона. Кислоторастворимый лигнин (ASL) количественно определяют по интенсивности его ультрафиолетовой спектроскопии . Углеводный состав можно также анализировать в растворах Класона, хотя в нем могут присутствовать продукты распада сахаров (фурфурол и 5-гидроксиметилфурфурол ). [42]

Для обнаружения лигнина используют раствор соляной кислоты и флороглюцина (тест Визнера). Ярко-красный цвет появляется из-за присутствия в лигнине групп кониферальдегида . [43]

Тиогликолиз — аналитический метод количественного определения лигнина . [44] Структуру лигнина также можно изучить с помощью компьютерного моделирования. [45]

Для характеристики лигнинов также использовали термохемолиз (химическое расщепление вещества в вакууме и при высокой температуре) с гидроксидом тетраметиламмония (ТМАГ) или оксидом меди [46] . Соотношение сирингиллигнола (S) к ванилиллигнолу (V) и циннамиллигнола (C) к ванилиллигнолу (V) варьируется в зависимости от типа растения и, следовательно, может использоваться для отслеживания источников растительного происхождения в водных системах (древесных и недревесных). древесные и покрытосеменные против голосеменных). [47] Соотношение карбоновой кислоты (Ad) и альдегидных (Al) форм лигнолов (Ad/Al) раскрывает диагенетическую информацию, причем более высокие соотношения указывают на более сильно разложившийся материал. [31] [32] Увеличение значения (Ad/Al) указывает на то, что на боковой цепи алкиллигнина произошла реакция окислительного расщепления, которая, как было показано, является этапом разложения древесины, вызываемой многими видами белой гнили и некоторыми видами мягкой гнили. грибы . [31] [32] [48] [49] [50]

Лигнин и его модели хорошо изучены методами ЯМР 1 Н и 13 С. Из-за структурной сложности лигнинов спектры плохо разрешены, и их количественный анализ затруднен. [51]

Рекомендации

  1. ^ аб Сааке, Бодо; Ленен, Ральф (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_305.pub3. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Лебо, Стюарт Э. младший; Гаргулак, Джерри Д.; МакНелли, Тимоти Дж. (2001). «Лигнин». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002/0471238961.12090714120914.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6. Проверено 14 октября 2007 г.
  3. ^ де Кандоль, MAP (1813). Theorie Elementaire de la Botanique или Exposition des Principes de la Classification Naturelle et de l'Art de Decrire et d'Etudier les Vegetaux. Париж: Детервиль.См. стр. 417.
  4. ^ аб Э. Сьёстрем (1993). Химия древесины: основы и приложения . Академическая пресса . ISBN 978-0-12-647480-0.
  5. ^ abc В. Бурджан; Дж. Ральф; М. Баушер (июнь 2003 г.). «Биосинтез лигнина». Анну. Преподобный Плант Биол . 54 (1): 519–549. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. ПМИД  14503002.
  6. ^ "Лигнин". Энциклопедия Бриттаника . 05.10.2023 . Проверено 26 октября 2023 г.
  7. ^ Мартоне, штат Пенсильвания; Эстевес, Дж. М.; Лу, Ф; Рюэль, К; Денни, штат Вашингтон; Сомервилл, К; Ральф, Дж. (январь 2009 г.). «Открытие лигнина в морских водорослях свидетельствует о конвергентной эволюции архитектуры клеточной стенки». Современная биология . 19 (2): 169–75. дои : 10.1016/j.cub.2008.12.031 . ISSN  0960-9822. PMID  19167225. S2CID  17409200.
  8. ^ В статье, на которую есть ссылка, не указан вид осины, указано только то, что она была из Канады.
  9. ^ Сян-Хуэй Кинг; Питер Р. Соломон; Эйтан Авни; Роберт В. Кофлин (осень 1983 г.). «Моделирование состава смолы при пиролизе лигнина» (PDF) . Симпозиум по математическому моделированию явлений пиролиза биомассы, Вашингтон, округ Колумбия, 1983 г. п. 1.
  10. ^ Летурно, Дэйн Р.; Волмер, Дитрих А. (22 июля 2021 г.). «Методы масс-спектрометрии для расширенной характеристики и структурного анализа лигнина: обзор». Обзоры масс-спектрометрии . 42 (1): 144–188. дои : 10.1002/mas.21716 . ISSN  0277-7037. PMID  34293221. S2CID  236200196.
  11. ^ Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу». Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111. ПМК 139549 . ПМИД  11449052. 
  12. ^ «Лигнин и его свойства: Глоссарий номенклатуры лигнина». Диалог/Информационные бюллетени Том 9, Номер 1 . Лигнин институт. Июль 2001 г. Архивировано из оригинала 9 октября 2007 г. Проверено 14 октября 2007 г.
  13. ^ Курода К., Одзава Т., Уэно Т. (апрель 2001 г.). «Характеристика лигнина саговой пальмы (Metroxylon sagu) методом аналитического пиролиза». J Agric Food Chem . 49 (4): 1840–7. дои : 10.1021/jf001126i. PMID  11308334. S2CID  27962271.
  14. ^ Дж. Ральф; и другие. (2001). «Выявление новых структур в лигнинах растений с дефицитом CAD и COMT с помощью ЯМР». Фитохимия . 57 (6): 993–1003. дои : 10.1016/S0031-9422(01)00109-1. PMID  11423146. Архивировано из оригинала 28 апреля 2021 г. Проверено 29 декабря 2018 г.
  15. ^ ab К.В. Сарканен и CH Людвиг, ред. (1971). Лигнины: возникновение, образование, строение и реакции . Нью-Йорк: Wiley Intersci.
  16. ^ Шабанн, М.; и другие. (2001). «Анализ лигнинов в трансгенном табаке in situ показывает различное влияние отдельных трансформаций на пространственные закономерности отложения лигнина на клеточном и субклеточном уровнях». Плант Дж . 28 (3): 271–282. дои : 10.1046/j.1365-313X.2001.01159.x . ПМИД  11722770.
  17. ^ Армс, Карен; Кэмп, Памела С. (1995). Биология . Паб Saunders College. ISBN 978-0030500039.
  18. ^ Исав, Кэтрин (1977). Анатомия семенных растений . Уайли. ISBN 978-0471245209.
  19. ^ Уордроп; (1969). « Eryngium sp.;». Ауст. Дж. Бот . 17 (2): 229–240. дои : 10.1071/bt9690229.
  20. ^ Бхуян, Назмул Х; Сельварадж, Гопалан; Вэй, Яндоу; Кинг, Джон (февраль 2009 г.). «Роль лигнификации в защите растений». Сигнализация и поведение растений . 4 (2): 158–159. дои : 10.4161/psb.4.2.7688. ISSN  1559-2316. ПМЦ 2637510 . ПМИД  19649200. 
  21. ^ Рудольф Патт и др . (2005). «Цилюлоза». Бумага и целлюлоза . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–92. дои : 10.1002/14356007.a18_545.pub4. ISBN  978-3527306732.
  22. ^ Хигсон, А; Смит, К. (25 мая 2011 г.). «Информационный бюллетень NFCC по возобновляемым химическим веществам: лигнин». Архивировано из оригинала 20 июля 2011 года.
  23. ^ «Использование лигнина при сульфитной варке целлюлозы». Архивировано из оригинала 9 октября 2007 г. Проверено 10 сентября 2007 г.
  24. ^ Барбара А. Токай (2000). «Химическая биомасса». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a04_099. ISBN 978-3527306732.
  25. ^ Патт, Рудольф; Кордсачия, Отар; Зюттингер, Ричард; Отани, Ёсито; Хёш, Йохен Ф.; Эрлер, Питер; Эйхингер, Рудольф; Холик, Герберт; Хамм (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a18_545. ISBN 978-3527306732.
  26. ^ «Frost & Sullivan: Полный вперед на рынке лигнина с ценными возможностями уже в 2017 году» .
  27. ^ Фолкедал, Брюс (2016), «Целлюлозный этанол: что делать с лигнином», Биомасса , получено 10 августа 2016 г.
  28. ^ Абенгоа (21 апреля 2016 г.), Важность лигнина для производства этанола , получено 10 августа 2016 г.
  29. ^ Сэмюэлс А.Л., Ренсинг К.Х., Дуглас С.Д., Мэнсфилд С.Д., Дхармавардхана Д.П., Эллис Б.Е. (ноябрь 2002 г.). «Клеточный механизм производства древесины: дифференциация вторичной ксилемы у Pinus contorta var. latifolia». Планта . 216 (1): 72–82. дои : 10.1007/s00425-002-0884-4. PMID  12430016. S2CID  20529001.
  30. ^ Дэвин, LB; Льюис, Н.Г. (2005). «Первичные структуры и диригентные участки лигнина». Современное мнение в области биотехнологии . 16 (4): 407–415. doi : 10.1016/j.copbio.2005.06.011. ПМИД  16023847.
  31. ^ abc Вейн, Швейцария; и другие. (2003). «Биодеградация древесины дуба (Quercus alba) во время роста гриба шиитаке (Lentinula edodes): молекулярный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (4): 947–956. дои : 10.1021/jf020932h. ПМИД  12568554.
  32. ^ abc Вейн, Швейцария; и другие. (2006). «Разрушение коры грибом белой гнили Lentinula edodes: потеря полисахаридов, устойчивость к лигнину и демаскировка суберина». Международная биопорча и биодеградация . 57 (1): 14–23. doi :10.1016/j.ibiod.2005.10.004.
  33. ^ Аб Гадд, Джеффри М ; Сариаслани, Сима (2013). Достижения прикладной микробиологии. Том. 82 . Оксфорд: Академик. стр. 1–28. ISBN 978-0124076792. ОКЛК  841913543.
  34. ^ аб де Гонсало, Гонсало; Колпа, Дана И.; Хабиб, Мохамед Х.М.; Фраайе, Марко В. (2016). «Бактериальные ферменты, участвующие в деградации лигнина». Журнал биотехнологии . 236 : 110–119. doi : 10.1016/j.jbiotec.2016.08.011 . ПМИД  27544286.
  35. ^ Тьен, М (1983). «Фермент, разлагающий лигнин, из Hymenomycete Phanerochaete chrysosporium Burds». Наука . 221 (4611): 661–3. Бибкод : 1983Sci...221..661T. дои : 10.1126/science.221.4611.661. PMID  17787736. S2CID  8767248.
  36. ^ Серизи, Тристан (май 2017 г.). «Эволюция ферментирующей биомассу бактерии для устойчивости к фенолам лигнина». Прикладная и экологическая микробиология . 83 (11). Бибкод : 2017ApEnM..83E.289C. дои : 10.1128/AEM.00289-17 . ПМК 5440714 . ПМИД  28363966. 
  37. ^ Пеллерин, Брайан А.; Хернес, Питер Дж.; Сарасено, Джон Франко; Спенсер, Роберт ГМ; Бергамаски, Брайан А. (май 2010 г.). «Микробная деградация растительного фильтрата изменяет лигнин-фенолы и предшественники тригалометана». Журнал качества окружающей среды . 39 (3): 946–954. дои : 10.2134/jeq2009.0487. ISSN  0047-2425. ПМИД  20400590.
  38. ^ Хернес, Питер Дж. (2003). «Фотохимическая и микробная деградация растворенных лигнинных фенолов: последствия для судьбы терригенных растворенных органических веществ в морской среде». Журнал геофизических исследований . 108 (C9): 3291. Бибкод : 2003JGRC..108.3291H. дои : 10.1029/2002JC001421 . Проверено 27 ноября 2018 г.
  39. ^ «Стойкость органического вещества почвы как свойство экосистемы». Исследовательские ворота . Проверено 27 ноября 2018 г.
  40. ^ Диттмар, Торстен (1 января 2015 г.). «Причины долгосрочной стабильности растворенных органических веществ». Биогеохимия морских растворенных органических веществ . стр. 369–388. дои : 10.1016/B978-0-12-405940-5.00007-8. ISBN 978-0124059405.
  41. ^ Витковски, Райнер; Рутер, Иоахим; Дринда, Хайке; Рафии-Таганаки, Фороозан (1992). Образование ароматических соединений дыма в результате термического разложения лигнина . Серия симпозиумов ACS (предшественники вкусов). Том. 490. стр. 232–243. ISBN 978-0-8412-1346-3.
  42. ^ «ТАППИ. Т 222 ом-02 - Кислотонерастворимый лигнин в древесине и целлюлозе» (PDF) .
  43. ^ Харкин, Джон М. (ноябрь 1966 г.). «Производство и обнаружение лигнина в древесине» (PDF) . Исследование Лесной службы США. Обратите внимание на FPL-0148. Архивировано из оригинала (PDF) 5 марта 2020 г. Проверено 30 декабря 2012 г.
  44. ^ Ланге, Б.М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший (1995). «Элиситор-индуцированный стресс-лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)». Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. дои : 10.1104/стр.108.3.1277. ПМК 157483 . ПМИД  12228544. 
  45. ^ Глассер, Вольфганг Г.; Глассер, Хайдемари Р. (1974). «Моделирование реакций с лигнином с помощью компьютера (Simrel). II. Модель лигнина хвойных пород». Хольцфоршунг . 28 (1): 5–11, 1974. doi :10.1515/hfsg.1974.28.1.5. S2CID  95157574.
  46. ^ Хеджес, Джон И.; Эртель, Джон Р. (февраль 1982 г.). «Характеристика лигнина методом газовой капиллярной хроматографии продуктов окисления оксида меди». Аналитическая химия . 54 (2): 174–178. дои : 10.1021/ac00239a007. ISSN  0003-2700.
  47. ^ Хеджес, Джон И.; Манн, Дейл К. (1 ноября 1979 г.). «Характеристика растительных тканей по продуктам окисления лигнина». Geochimica et Cosmochimica Acta . 43 (11): 1803–1807. Бибкод : 1979GeCoA..43.1803H. дои : 10.1016/0016-7037(79)90028-0. ISSN  0016-7037.
  48. ^ Вейн, CH; и другие. (2001). «Влияние грибкового распада (Agaricus bisporus) на лигнин пшеничной соломы с использованием пиролиза-ГХ-МС в присутствии гидроксида тетраметиламмония (ТМАГ)». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 60 (1): 69–78. дои : 10.1016/s0165-2370(00)00156-x.
  49. ^ Вейн, CH; и другие. (2001). «Разложение лигнина в пшеничной соломе во время роста вешенки ( Pleurotus ostreatus ) с использованием автономного термохимолиза с гидроксидом тетраметиламмония и твердотельного 13 C ЯМР». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (6): 2709–2716. дои : 10.1021/jf001409a. ПМИД  11409955.
  50. ^ Вейн, CH; и другие. (2005). «Разрушение культивируемой древесины абрикоса ( Prunus ameniaca ) аскомицетом Hypocrea сульфуреа , с использованием твердотельного 13 C ЯМР и автономного термохимолиза ТМАГ с ГХ-МС». Международная биопорча и биодеградация . 55 (3): 175–185. doi :10.1016/j.ibiod.2004.11.004.
  51. ^ Ральф, Джон; Ландуччи, Ларри Л. (2010). «ЯМР лигнина и лигнанов». Лигнин и лигнаны: достижения химии . Бока-Ратон, Флорида: Тейлор и Фрэнсис. стр. 137–244. ISBN 978-1574444865.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки