В органической химии метоксигруппа — функциональная группа , состоящая из метильной группы, связанной с кислородом . Эта алкоксигруппа имеет формулу R-O-CH 3 .
В бензольном кольце уравнение Гаммета классифицирует метокси-заместитель в пара- положении как электронодонорную группу , но как электроноакцепторную группу , если он находится в мета- положении. В орто -положении стерические эффекты , вероятно, вызовут значительное изменение в предсказании уравнения Хэммета, которое в остальном следует той же тенденции, что и в пара -положении.
Простейшими из метоксисоединений являются метанол и диметиловый эфир . Другие метоксиэфиры включают анизол и ванилин . Многие алкоксиды металлов содержат метоксигруппы, такие как тетраметилортосиликат и метоксид титана . Сложные эфиры с метоксигруппой можно назвать метиловыми эфирами, а заместитель -COOCH 3 называют метоксикарбонилом. [1]
В природе метоксигруппы встречаются на нуклеозидах, подвергшихся 2'- O -метилированию , например, в вариантах структуры 5'-кэпа, известных как кэп-1 и кэп-2. Они также являются обычными заместителями в O -метилированных флавоноидах , образование которых катализируется O-метилтрансферазами , действующими на фенолы , такими как катехол- O -метилтрансфераза (COMT). Многие натуральные продукты в растениях, такие как лигнины , образуются посредством катализа кофеоил-КоА- О -метилтрансферазы . [2]
Органические метоксиды часто получают метилированием алкоксидов. [3] [4] Некоторые арилметоксиды могут быть синтезированы катализируемым металлами метилированием фенолов или метоксилированием арилгалогенидов . [5] [6]