Бульвар Вирджиния-Бич является основным соединительным шоссе, по которому проходит трасса US Route 58 на большей части его длины, и которое простирается от центра Норфолка до прибрежной зоны Вирджиния-Бич , проходя через недавно построенный городской центр New Urbanist Town Center последнего, поскольку оно связывает два независимых города в субрегионе South Hampton Roads региона Hampton Roads на юго-востоке Вирджинии .
Первая дорога с твердым покрытием из Норфолка в Вирджиния-Бич, бульвар Вирджиния-Бич, открылась в июле 1921 года. «Бульвар», как его стали широко называть в округе, сыграл важную роль в росте города Оушенфронт и прилегающих частей бывшего округа Принцессы Анны (объединенного с Вирджиния-Бич в 1963 году), поскольку автомобили заменили трамваи и поезда в качестве предпочтительного вида транспорта.
В конце 1950-х годов бывший аэродром недалеко от пересечения с полукольцевой Военной автомагистралью Норфолка стал местом расположения JANAF , крупнейшего торгового центра на востоке Соединенных Штатов в то время. Когда несколько десятилетий спустя крытые торговые центры стали новейшей тенденцией, Военный торговый центр был построен в другом квадранте этого крупного перекрестка. По мере того, как трафик продолжал расти, бульвар Вирджиния-Бич в значительной степени шел параллельно скоростной автомагистрали Вирджиния-Бич , платной дороге , которая была завершена в 1967 году. Первоначально обозначенный как Маршрут штата Вирджиния 44, после того, как облигации о доходах от платы за проезд были отменены, он стал бесплатным и был переименован в часть Межштатной автомагистрали 264. Тем не менее, «Бульвар» продолжает во многих отношениях служить эквивалентом «Главной улицы» Вирджиния-Бич в начале 21-го века.
До конца 19 века Атлантический океанский фронт округа Принцессы Анны от мыса Генри на юг до Северной Каролины был изолирован, подвержен суровым погодным условиям и в основном необитаемым. Когда в 1880-х годах началось развитие курортной зоны около Ситак (теперь известной как «Океанфронт») округа Принцессы Анны, путешественники в значительной степени зависели от паровой железной дороги , а затем и от электрического трамвая из Норфолка, чтобы добраться до нового отеля Princess Anne и других, которые вскоре последовали, предоставляемых Norfolk Southern Railway и ее предшественниками. Линия, параллельная пляжу, простиралась на север до мыса Генри, и обслуживание автомобилей Pullman было предложено для первоначального кирпичного отеля Cavalier, который привлекал многих состоятельных туристов.
В начале 20 века резиновые шины стали предпочтительным средством передвижения для американцев, предлагая более персонализированный транспорт для отдыхающих. Бульвар Вирджиния-Бич был основан в 1922 году как бетонная дорога, простирающаяся от восточных окраин города Норфолк через бывшие сельские районы округа Норфолк и округа Принцессы Анны до развивающегося района Оушенфронт. Новая дорога обеспечила основной путь доступа автомобилей, автобусов и грузовиков к курортной полосе и районам вдоль маршрута.
С годами бульвар Вирджиния-Бич был продлен дальше в Норфолк и расширен. Подъездные пути были построены по обеим сторонам. После Второй мировой войны огромные торговые комплексы, торговый центр JANAF и торговый центр Military Circle Mall были построены недалеко от перекрестка с Военным шоссе . Дальше на восток был построен торговый центр Pembroke Mall . Постепенно бывшие сельскохозяйственные угодья двух округов уступили место развитию, и в конечном итоге расширение независимых городов путем аннексий и объединений свело границы городов Вирджиния-Бич и Норфолк вместе на бульваре Вирджиния-Бич, недалеко от Ньютаун-роуд.
Наряду с более извилистым маршрутом по шоссе US Route 60 , который, как и Ocean View Avenue и Shore Drive, петлял от Уиллоуби-Спит вдоль южного берега Чесапикского залива мимо мыса Генри, достигая района Оушенфронт, бульвар Вирджиния-Бич (обозначенный как US Route 58 ) служил основным маршрутом доступа к району Оушенфронт до тех пор, пока в 1967 году не была открыта в качестве платной дороги в основном параллельная ему скоростная автомагистраль Вирджиния-Бич (теперь I-264 ) .
В наше время Virginia Beach Boulevard остается одной из главных транспортных артерий и коммерческих коридоров города Virginia Beach, проходя через застройку New Urbanist Town Center в районе Pembroke на Independence Boulevard. Сегодня почти вся длина Boulevard обозначена как US Route 58. Исключением является его самая восточная часть, к востоку от Great Neck Road ( State Route 279 ). Здесь Laskin Road отделяется от Boulevard и принимает обозначение Route 58, в то время как Virginia Beach Boulevard становится Business US Route 58 , обозначение, которое она сохраняет до тех пор, пока Virginia Beach Boulevard не закончится на Atlantic Avenue. Обозначение Virginia Beach Boulevard когда-то заканчивалось за несколько кварталов до побережья океана, и дорога продолжалась как 17th Street до своей физической конечной точки на Atlantic Avenue, но обозначение Virginia Beach Boulevard теперь было расширено на всю длину, заменив 17th Street. (Знаменитый магазин товаров для серфинга на 17-й улице имеет адрес на Пасифик-авеню.)
Единственный автобусный маршрут Hampton Roads Transit, обслуживающий Virginia Beach Boulevard, — это Route 20, один из самых загруженных и самый длинный маршрут в регионе, который проходит от центра Норфолка до Virginia Beach Oceanfront. Он обслуживает Military Circle Mall , Newtown Road , Virginia Beach Town Center , Pembroke Mall , Thalia , Lynnhaven , London Bridge , Oceana , Laskin Road и Virginia Beach Oceanfront, заканчиваясь на Arctic Avenue и 19th Street.