stringtranslate.com

Ацетильная группа

В органической химии ацетил представляет собой функциональную группу с химической формулой -COCH 3 и структурой -C(=O)-CH 3 . Иногда его обозначают символом Ас [5] [6] (не путать с элементом актиний ). В номенклатуре ИЮПАК ацетил называется этаноилом .

Ацетильная группа содержит метильную группу ( -CH 3 ) , связанную одинарной связью с карбонилом ( C=O ), что делает ее ацильной группой . Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон , с помощью которого он образует химическую связь с остатком R молекулы.

Ацетильная часть является компонентом многих органических соединений , включая уксусную кислоту , нейромедиатор ацетилхолин , ацетил-КоА , ацетилцистеин , ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловую кислоту (также известную как аспирин ).

Ацетилирование

В природе

Введение ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием . В биологических организмах ацетильные группы обычно передаются от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным продуктом как в биологическом синтезе, так и при распаде многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания, декарбоксилирования пирувата , под действием пируватдегидрогеназы на пировиноградную кислоту . [7]

Гистоны и другие белки часто модифицируются путем ацетилирования. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазами (HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, позволяя происходить генетической транскрипции . Однако удаление ацетильной группы гистондеацетилазами (HDAC) уплотняет структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию. [8]

Синтетическая органическая и фармацевтическая химия

Ацетилирование может быть достигнуто различными методами, чаще всего с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида , часто в присутствии третичного или ароматического аминного основания . Типичным ацетилированием является превращение глицина в N- ацетилглицин : [9]

Фармакология

Ацетилированные органические молекулы проявляют повышенную способность преодолевать избирательно проницаемый гематоэнцефалический барьер . [ нужна цитата ] Ацетилирование помогает данному препарату быстрее достичь мозга, делая эффекты препарата более интенсивными и увеличивая эффективность данной дозы. [ нужна цитация ] Ацетильная группа в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) повышает ее эффективность по сравнению с натуральной противовоспалительной салициловой кислотой . Подобным образом ацетилирование превращает природный болеутоляющий морфин в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).

Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективен в некоторых случаях, чем L-карнитин . [10] Ацетилирование ресвератрола обещает стать одним из первых противорадиационных лекарств для человечества. [11]

Этимология

Этот термин был придуман Юстусом фон Либихом в 1839 году для обозначения того, что он считал радикалом уксусной кислоты и того, что мы сейчас называем винильной группой (введено в 1851 году). Когда ученые пришли к единому мнению , что его теория неверна и что кислота имеет другой радикал, название было перенесено на правильное, но название ацетилена (придуманное в 1860 году) было сохранено. [12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Список радикальных имен, начинающихся с буквы «А»» . Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Оксфорд, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
  2. ^ «R-5.7.1 Карбоновые кислоты, примером которых является ацетил». ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.), 1993 г., научные публикации Blackwell, авторские права IUPAC 1993 г.
  3. ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-65.1.7.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ «Ацетил». Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
  5. ^ Баник, Грегори М.; Бэйсингер, Грейс; Камат, Прашант В.; Пиента, Норберт, ред. (январь 2020 г.). Руководство ACS по научной коммуникации. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. doi : 10.1021/acsguide.50308. ISBN 978-0-8412-3586-1. S2CID  262269861.
  6. ^ Хэнсон, Джеймс А. (2001). Химия функциональных групп . Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN 0-85404-627-5.
  7. ↑ Патель, Мулчанд (13 июня 2014 г.). «Комплексы пируватдегидрогеназы: структурные функции и регуляция». Журнал биологической химии . 289 (24): 16615–16623. дои : 10.1074/jbc.R114.563148 . ПМК 4059105 . ПМИД  24798336. 
  8. ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Ленингерские принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN 1-57259-153-6.
  9. ^ Хербст, РМ; Шемин, Д. (1943). «Ацетилглицин». Органические синтезы; Сборник томов , т. 2, с. 11.
  10. ^ Лю, Дж; Голова, Е; Курацуне, Х; Котман, CW; Эймс, Б.Н. (2004). «Сравнение влияния L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровни карнитина, мобильную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1033 (1): 117–31. Бибкод : 2004NYASA1033..117L. дои : 10.1196/анналы.1320.011. PMID  15591009. S2CID  24221474.
  11. ^ Койде, Кадзунори; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л.; Сун, Фэнлин; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С.; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-триацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной γ-облучением». Письма ACS по медицинской химии . 2 (4): 270–274. дои : 10.1021/ml100159p. ПМК 3151144 . ПМИД  21826253. 
  12. ^ Констебль, Эдвин С.; Хаускрофт, Кэтрин Э. (20 апреля 2020 г.). «До того, как радикалы стали свободными - радикальные особенности де Морво». Химия . 2 (2): 293–304. дои : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN  2624-8549.