В химии оксид арена — эпоксид арена . Двумя важными семействами оксидов арена являются оксиды бензола и оксиды нафталина, поскольку они являются промежуточными продуктами окислительного разложения бензола и нафталина , двух распространенных загрязнителей . [1] Бензопирен также превращается в эпоксид, (+)-бензо[а]пирен-7,8-эпоксид.
Оксид бензола (C 6 H 6 O) существует в виде равновесной смеси с семичленным кольцом оксепина , имеющим три двойные связи . Они являются валентными изомерами и находятся в равновесии посредством дисротационного закрытия и открытия 6π-кольца. [2] [3]
Оксиды арена обладают высокой реакционной способностью. Оксид бензола и гидрат нафталин-1,2-оксида дают дигидроксидигидробензол и 1,2-дигидроксидигидронафталин соответственно. Гидратация катализируется ферментами эпоксидгидролазы . Дегидратация этих диолов, вызванная реароматизацией, дает фенол и 1-нафтол. Окисление 1,2-дигидроксидигидронафталина, катализируемое дигидродиолдегидрогеназой, дает 1,2-нафтохинон. [4]