В этом примере две пиренмасляные кислоты связаны внутри гексамерной нанокапсулы, состоящей из шести C-гексилпирогаллол[4]аренов, удерживаемых вместе водородными связями. Боковые цепи пиренмасляных кислот опущены. [13]
История
18-краун-6 можно синтезировать, используя ион калия в качестве катиона-шаблона
Существование межмолекулярных сил впервые постулировал Иоганнес Дидерик ван дер Ваальс в 1873 году. Однако философские корни супрамолекулярной химии разработал лауреат Нобелевской премии Герман Эмиль Фишер . В 1894 году [14] Фишер предположил, что взаимодействия фермента и субстрата принимают форму «замка и ключа», фундаментальных принципов молекулярного распознавания и химии хозяина и гостя. В начале двадцатого века нековалентные связи были постепенно изучены более подробно, а водородная связь была описана Латимером и Родебушем в 1920 году.
С более глубоким пониманием нековалентных взаимодействий, например, с ясным разъяснением структуры ДНК , химики начали подчеркивать важность нековалентных взаимодействий. [15] В 1967 году Чарльз Дж. Педерсен открыл краун-эфиры, которые представляют собой кольцевые структуры, способные хелатировать определенные ионы металлов. Затем, в 1969 году, Жан-Мари Лен открыл класс молекул, похожих на краун-эфиры, называемых криптандами. После этого Дональд Дж. Крам синтезировал множество вариаций краун-эфиров, поверх отдельных молекул, способных избирательно взаимодействовать с определенными химическими веществами. Трое ученых были удостоены Нобелевской премии по химии в 1987 году за «разработку и использование молекул со структурно-специфическими взаимодействиями высокой селективности». [16] В 2016 году Бернард Л. Феринга , сэр Дж. Фрейзер Стоддарт и Жан-Пьер Соваж были удостоены Нобелевской премии по химии «за разработку и синтез молекулярных машин ». [17]
В конце концов, химики применили эти концепции к синтетическим системам. Один из прорывов произошел в 1960-х годах с синтезом краун- эфиров Чарльзом Дж. Педерсеном . После этой работы другие исследователи, такие как Дональд Дж. Крам , Жан-Мари Лен и Фриц Фёгтле, сообщили о множестве трехмерных рецепторов, и на протяжении 1980-х годов исследования в этой области набрали быстрый темп с появлением таких концепций, как механически сцепленные молекулярные архитектуры.
Влияние супрамолекулярной химии было установлено Нобелевской премией по химии 1987 года, которая была присуждена Дональду Дж. Крэму, Жану-Мари Лену и Чарльзу Дж. Педерсену в знак признания их работы в этой области. [21] Разработка селективных комплексов «хозяин-гость», в частности, в которых молекула хозяина распознает и избирательно связывает определенного гостя, была отмечена как важный вклад.
Молекулярная самосборка — это построение систем без руководства или управления извне (кроме обеспечения подходящей среды). Молекулы направляются на сборку посредством нековалентных взаимодействий. Самосборка может быть подразделена на межмолекулярную самосборку (для формирования супрамолекулярных сборок ) и внутримолекулярную самосборку (или фолдинг, как показано на примере фолдамеров и полипептидов). Молекулярная самосборка также позволяет строить более крупные структуры, такие как мицеллы , мембраны , везикулы , жидкие кристаллы , и важна для кристаллической инженерии . [22]
Молекулярное распознавание и комплексообразование
Молекулярное распознавание — это специфическое связывание гостевой молекулы с комплементарной молекулой хозяина для формирования комплекса хозяин–гость. Часто определение того, какой вид является «хозяином», а какой — «гостем», является произвольным. Молекулы способны идентифицировать друг друга с помощью нековалентных взаимодействий. Ключевыми приложениями этой области являются создание молекулярных сенсоров и катализ . [23] [24] [25] [26]
Синтез, направленный на шаблон
Молекулярное распознавание и самосборка могут использоваться с реактивными видами для предварительной организации системы для химической реакции (для образования одной или нескольких ковалентных связей). Это можно считать особым случаем супрамолекулярного катализа . Нековалентные связи между реагентами и «шаблоном» удерживают реактивные участки реагентов близко друг к другу, способствуя желаемой химии. Этот метод особенно полезен в ситуациях, когда желаемая конформация реакции термодинамически или кинетически маловероятна, например, при получении больших макроциклов. Эта предварительная организация также служит таким целям, как минимизация побочных реакций, снижение энергии активации реакции и получение желаемой стереохимии . После того, как реакция произошла, шаблон может оставаться на месте, быть принудительно удален или может быть «автоматически» декомплексирован из-за различных свойств распознавания продукта реакции. Шаблон может быть таким же простым, как один ион металла, или может быть чрезвычайно сложным. [ необходима цитата ]
Механически взаимосвязанные молекулярные архитектуры
Механически сцепленные молекулярные архитектуры состоят из молекул, которые связаны только вследствие их топологии. Некоторые нековалентные взаимодействия могут существовать между различными компонентами (часто теми, которые использовались при построении системы), но ковалентные связи отсутствуют. Супрамолекулярная химия и, в частности, синтез, направленный на шаблон, являются ключом к эффективному синтезу соединений. Примерами механически сцепленных молекулярных архитектур являются катенаны , ротаксаны , молекулярные узлы , молекулярные кольца Борромео [27] и равелы. [28]
Динамическая ковалентная химия
В динамической ковалентной химии ковалентные связи разрываются и формируются в обратимой реакции под термодинамическим контролем. В то время как ковалентные связи являются ключевыми для процесса, система направляется нековалентными силами на формирование структур с самой низкой энергией. [29]
Биомиметика
Многие синтетические супрамолекулярные системы разработаны для копирования функций биологических систем. Эти биомиметические архитектуры могут быть использованы для изучения как биологической модели, так и синтетической реализации. Примерами являются фотоэлектрохимические системы, каталитические системы, дизайн белков и саморепликация . [30]
Отпечатывание
Молекулярный импринтинг описывает процесс, посредством которого хозяин конструируется из небольших молекул с использованием подходящего молекулярного вида в качестве шаблона. После конструирования шаблон удаляется, оставляя только хозяина. Шаблон для конструирования хозяина может слегка отличаться от гостя, с которым связывается готовый хозяин. В своей простейшей форме импринтинг использует только стерические взаимодействия, но более сложные системы также включают водородные связи и другие взаимодействия для улучшения прочности и специфичности связывания. [31]
Молекулярная техника
Молекулярные машины — это молекулы или молекулярные сборки, которые могут выполнять такие функции, как линейное или вращательное движение, переключение и захват. Эти устройства существуют на границе между супрамолекулярной химией и нанотехнологиями , и прототипы были продемонстрированы с использованием супрамолекулярных концепций. [32] Жан-Пьер Соваж , сэр Дж. Фрейзер Стоддарт и Бернард Л. Феринга разделили Нобелевскую премию по химии 2016 года за «проектирование и синтез молекулярных машин». [33]
Строительные блоки
Супрамолекулярные системы редко проектируются из первых принципов. Скорее, у химиков есть ряд хорошо изученных структурных и функциональных строительных блоков, которые они могут использовать для создания более крупных функциональных архитектур. Многие из них существуют как целые семейства схожих единиц, из которых можно выбрать аналог с точными желаемыми свойствами.
Комплексообразование бипиридинов или терпиридинов с ионами рутения , серебра или других металлов имеет большую ценность при построении сложных структур из многих отдельных молекул .
Комплексообразование порфиринов или фталоцианинов вокруг ионов металлов дает доступ к каталитическим, фотохимическим и электрохимическим свойствам в дополнение к самому комплексообразованию. Эти единицы широко используются природой.
Макроциклы
Макроциклы очень полезны в супрамолекулярной химии, поскольку они обеспечивают целые полости, которые могут полностью окружать гостевые молекулы и могут быть химически модифицированы для точной настройки их свойств.
Циклодекстрины , каликсарены , кукурбитурилы и краун-эфиры легко синтезируются в больших количествах и поэтому удобны для использования в супрамолекулярных системах.
Более сложные циклофаны и криптанды могут быть синтезированы для обеспечения более индивидуальных свойств распознавания.
Супрамолекулярные металлоциклы представляют собой макроциклические агрегаты с ионами металлов в кольце, часто образованные из угловых и линейных модулей. [34] Обычные формы металлоциклов в этих типах приложений включают треугольники, квадраты и пятиугольники, каждый из которых несет функциональные группы , которые соединяют части посредством «самосборки». [35]
Металлакрауны — это металломакроциклы, полученные посредством аналогичного подхода самосборки из конденсированных хелатных колец.
Структурные единицы
Многие супрамолекулярные системы требуют, чтобы их компоненты имели подходящие расстояния и конформации относительно друг друга, и поэтому требуются легко используемые структурные единицы. [36]
Обычно используемые спейсеры и соединительные группы включают полиэфирные цепи, бифенилы и трифенилы , а также простые алкильные цепи . Химия создания и соединения этих единиц очень хорошо изучена.
Поверхности могут использоваться в качестве подмостей для построения сложных систем, а также для сопряжения электрохимических систем с электродами . Регулярные поверхности могут использоваться для построения самоорганизующихся монослоев и мультислоев .
Понимание межмолекулярных взаимодействий в твердых телах пережило значительный ренессанс благодаря вкладу различных экспериментальных и вычислительных методов в последнее десятилетие. Это включает в себя исследования высокого давления в твердых телах и кристаллизацию "in situ" соединений, которые являются жидкостями при комнатной температуре, наряду с использованием анализа электронной плотности, предсказания кристаллической структуры и расчетов DFT в твердом состоянии, чтобы обеспечить количественное понимание природы, энергетики и топологических свойств, связанных с такими взаимодействиями в кристаллах. [37]
Фотохимически и электрохимически активные блоки
Порфирины и фталоцианины обладают высокорегулируемой фотохимической и электрохимической активностью, а также способностью образовывать комплексы.
Фотохромные и фотоизомеризующиеся группы могут изменять свою форму и свойства, включая связывающие свойства, под воздействием света.
Другие единицы, такие как производные бензидина , виологены и фуллерены , полезны в супрамолекулярных электрохимических устройствах.
Биологически полученные единицы
Чрезвычайно прочное комплексообразование между авидином и биотином играет важную роль в свертывании крови и использовалось в качестве мотива распознавания для создания синтетических систем.
Связывание ферментов с их кофакторами использовалось как способ получения модифицированных ферментов, ферментов с электрическим контактом и даже фотопереключаемых ферментов.
ДНК использовалась как структурная и функциональная единица в синтетических супрамолекулярных системах.
Приложения
Технология материалов
Супрамолекулярная химия нашла множество применений, [38] в частности, молекулярные процессы самосборки были применены для разработки новых материалов. Большие структуры могут быть легко получены с помощью синтеза снизу вверх , поскольку они состоят из небольших молекул, требующих меньше шагов для синтеза. Таким образом, большинство подходов снизу вверх к нанотехнологии основаны на супрамолекулярной химии. [39] Многие умные материалы [40] основаны на молекулярном распознавании. [41]
Катализ
Главным применением супрамолекулярной химии является разработка и понимание катализаторов и катализа. Нековалентные взаимодействия влияют на связывающие реагенты. [42]
Лекарство
Дизайн, основанный на супрамолекулярной химии, привел к многочисленным приложениям в создании функциональных биоматериалов и терапевтических средств. [43] Супрамолекулярные биоматериалы предоставляют ряд модульных и обобщаемых платформ с настраиваемыми механическими, химическими и биологическими свойствами. К ним относятся системы, основанные на супрамолекулярной сборке пептидов, макроциклах хозяин-гость, высокоаффинных водородных связях и взаимодействиях металл-лиганд.
Супрамолекулярный подход широко использовался для создания искусственных ионных каналов для транспортировки ионов натрия и калия в клетки и из них. [44]
Супрамолекулярная химия также важна для разработки новых фармацевтических терапий, поскольку она позволяет понять взаимодействия в месте связывания лекарств. Область доставки лекарств также достигла критических успехов в результате того, что супрамолекулярной химии удалось обеспечить инкапсуляцию и механизмы направленного высвобождения. [45] Кроме того, были разработаны супрамолекулярные системы для нарушения белок-белковых взаимодействий , которые важны для клеточной функции. [46]
Кук, ТР; Чжэн, И.; Стэнг, П.Дж. (2013). «Металлоорганические каркасы и самоорганизующиеся супрамолекулярные координационные комплексы: сравнение и противопоставление дизайна, синтеза и функциональности металлоорганических материалов». Chem. Rev. 113 ( 1): 734–77. doi :10.1021/cr3002824. PMC 3764682. PMID 23121121 .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Дезираджу, GR (2013). «Кристаллическая инженерия: от молекулы к кристаллу». J. Am. Chem. Soc . 135 (27): 9952–67. doi :10.1021/ja403264c. PMID 23750552.
Seto, CT; Whitesides, GM (1993). «Молекулярная самосборка посредством водородных связей: супрамолекулярные агрегаты на основе решетки циануровая кислота-меламин». J. Am. Chem. Soc . 115 (3): 905–916. doi :10.1021/ja00056a014.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Ссылки
^ Lehn, J. (1993). «Супрамолекулярная химия». Science . 260 (5115): 1762–23. Bibcode : 1993Sci...260.1762L. doi : 10.1126/science.8511582. PMID 8511582.
^ Lehn, J. (1995). Супрамолекулярная химия . Wiley-VCH. ISBN978-3-527-29311-7.
^ Шнайдер, Х. (2009). «Механизмы связывания в супрамолекулярных комплексах». Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 48 (22): 3924–77. doi :10.1002/anie.200802947. PMID 19415701.
^ Бидерманн, Ф.; Шнайдер, Х. Дж. (2016). «Экспериментальные энергии связывания в супрамолекулярных комплексах». Chem. Rev. 116 ( 9): 5216–5300. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00583. PMID 27136957.
^ Стид, Джонатан В.; Этвуд, Джерри Л. (2009). Супрамолекулярная химия (2-е изд.). Wiley. doi :10.1002/9780470740880. ISBN978-0-470-51234-0.
^ Ошовский, Г. В.; Рейнхоудт, Д. Н.; Вербум, В. (2007). «Супрамолекулярная химия в воде» (PDF) . Angewandte Chemie International Edition . 46 (14): 2366–93. doi :10.1002/anie.200602815. PMID 17370285.
^ Хазенкнопф, Б.; Лен, Дж. М.; Кнайзель, Бо; Баум, Г.; Фенске, Д. (1996). «Самосборка круглой двойной спирали». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (16): 1838–1840. дои : 10.1002/anie.199618381.
^ Day, AI; Blanch, RJ; Arnold, AP; Lorenzo, S.; Lewis, GR; Dance, I. (2002). "Гироскан на основе кукурбитурила: новая супрамолекулярная форма". Angewandte Chemie International Edition . 41 (2): 275–7. doi :10.1002/1521-3773(20020118)41:2<275::AID-ANIE275>3.0.CO;2-M. PMID 12491407.
^ Браво, JA; Раймо, FIM; Стоддарт, JF; Уайт, AJP; Уильямс, DJ (1998). "Высокоэффективные темплатно-направленные синтезы [2]ротаксанов". Европейский журнал органической химии . 1998 (11): 2565–2571. doi :10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2565::AID-EJOC2565>3.0.CO;2-8.
^ Андерсон, С.; Андерсон, Х. Л.; Башалл, А.; МакПартлин, М.; Сандерс, Дж. К. М. (1995). «Сборка и кристаллическая структура фотоактивного массива из пяти порфиринов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 34 (10): 1096–1099. doi :10.1002/anie.199510961.
^ Freeman, WA ( 1984). "Структуры аддуктов п -ксилилендиаммонийхлорида и гидросульфата кальция кавитанда 'кукурбитурил', C36H36N24O12 " . Acta Crystallographica Section B. 40 ( 4 ): 382–387. doi :10.1107/ S0108768184002354 .
^ Шмитт, Дж. Л.; Штадлер, АМ; Кирицакас, Н.; Лен, Дж. М. (2003). «Молекулярные цепи, кодируемые спиральностью: эффективный доступ по маршруту гидразона и структурные особенности». Helvetica Chimica Acta . 86 (5): 1598–1624. doi :10.1002/hlca.200390137.
^ Dalgarno, SJ; Tucker, SA; Bassil, DB; Atwood, JL (2005). «Флуоресцентные гостевые молекулы сообщают об упорядоченной внутренней фазе капсул хозяина в растворе». Science . 309 (5743): 2037–9. Bibcode :2005Sci...309.2037D. doi :10.1126/science.1116579. PMID 16179474. S2CID 41468421.
^ Фишер, Э. (1894). «Введение в конфигурацию фермента». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (3): 2985–2993. дои : 10.1002/cber.18940270364.
^ "Нобелевская премия по химии 1987 года". NobelPrize.org . Получено 2023-02-15 .
^ "Нобелевская премия по химии 2016 года". NobelPrize.org . Получено 15.02.2023 .
^ Вольф, К. Л.; Фрам, Х.; Хармс, Х. (1 января 1937 г.). «Über den Ordnungszustand der Moleküle in Flüssigkeiten» [Состояние расположения молекул в жидкостях]. Zeitschrift für Physikalische Chemie (на немецком языке). 36Б (1). Вальтер де Грюйтер ГмбХ: 237-287. дои : 10.1515/zpch-1937-3618. ISSN 2196-7156.
^ Исторические заметки о супрамолекулярной химии – PDF (16 стр.)
^ Ленингер, Альберт Л. (1966). «Супрамолекулярная организация ферментных и мембранных систем». Die Naturwissenschaften . 53 (3). Springer Science and Business Media LLC: 57–63. doi :10.1007/bf00594748. ISSN 0028-1042.
↑ Шмек, Гарольд М. младший (15 октября 1987 г.) «Нобелевские лауреаты по химии и физике приветствуют открытия в области жизни и сверхпроводников; три премии за синтез жизненно важных ферментов». New York Times
^ Ariga, K.; Hill, JP; Lee, MV; Vinu, A.; Charvet, R.; Acharya, S. (2008). «Проблемы и прорывы в недавних исследованиях самосборки». Science and Technology of Advanced Materials . 9 (1): 014109. Bibcode : 2008STAdM...9a4109A. doi : 10.1088/1468-6996/9/1/014109. PMC 5099804. PMID 27877935.
^ Курт, Д.Г. (2008). «Металло-супрамолекулярные модули как парадигма материаловедения». Наука и технология передовых материалов . 9 (1): 014103. Bibcode : 2008STAdM...9a4103G. doi : 10.1088/ 1468-6996 /9/1/014103. PMC 5099798. PMID 27877929.
^ Daze, K. (2012). «Супрамолекулярные хозяева, которые распознают метиллизины и нарушают взаимодействие между модифицированным хвостом гистона и его эпигенетическим считывающим белком». Chemical Science . 3 (9): 2695. doi :10.1039/C2SC20583A.
^ Bureekaew, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. (2008). "Химия и применение гибких пористых координационных полимеров". Science and Technology of Advanced Materials . 9 (1): 014108. Bibcode : 2008STAdM...9a4108B. doi : 10.1088/1468-6996/9/1/014108. PMC 5099803. PMID 27877934 .
^ Lehn, JM (1990). «Перспективы супрамолекулярной химии — от молекулярного распознавания к молекулярной обработке информации и самоорганизации». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 29 (11): 1304–1319. doi :10.1002/anie.199013041.
^ Икеда, Т.; Стоддарт, Дж. Ф. (2008). «Электрохромные материалы с использованием механически связанных молекул». Наука и технология передовых материалов . 9 (1): 014104. Bibcode : 2008STAdM...9a4104I. doi : 10.1088/ 1468-6996 /9/1/014104. PMC 5099799. PMID 27877930.
^ Ли, Ф.; Клегг, Дж. К.; Линдой, Л. Ф.; Маккуарт, Р. Б.; Михан, Г. В. (2011). «Металлосупрамолекулярная самосборка универсальной 3-рядной структуры». Nature Communications . 2 : 205. Bibcode : 2011NatCo...2..205L. doi : 10.1038/ncomms1208 . PMID 21343923.
^ Роуэн, С. Дж.; Кантрилл, С. Дж.; Казенс, ГРЛ; Сандерс, Дж. К. М.; Стоддарт, Дж. Ф. (2002). «Динамическая ковалентная химия». Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 898–952. doi :10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E. PMID 12491278.
^ Чжан, С. (2003). «Изготовление новых биоматериалов посредством молекулярной самосборки». Nature Biotechnology . 21 (10): 1171–8. doi :10.1038/nbt874. PMID 14520402. S2CID 54485012.
^ Дикерт, Ф. (1999). «Молекулярный импринтинг в химическом зондировании». TrAC Trends in Analytical Chemistry . 18 (3): 192–199. doi :10.1016/S0165-9936(98)00123-X.
^ Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, JF (1998). «Молекулярные машины». Accounts of Chemical Research . 31 (7): 405–414. doi :10.1021/ar970340y.
^ "Нобелевская премия по химии 2016 года". Nobelprize.org . Nobel Media AB 2014 . Получено 14 января 2017 г. .
^ Функциональные металлосупрамолекулярные материалы, редакторы: Джон Джордж Харди, Феликс Х. Шахер, Королевское химическое общество, Кембридж, 2015, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78262-267-3
^ Ли, С. Дж.; Лин, В. (2008). «Хиральные металлоциклы: рациональный синтез и новые приложения». Accounts of Chemical Research . 41 (4): 521–37. doi :10.1021/ar700216n. PMID 18271561.
^ Этвуд, Дж. Л.; Гокель, Джордж У.; Барбур, Леонард Дж. (2017-06-22). Комплексная супрамолекулярная химия II . Амстердам, Нидерланды. стр. 46. ISBN9780128031995. OCLC 992802408.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Чопра, Дипак, Королевское химическое общество (2019). Понимание межмолекулярных взаимодействий в твердом состоянии: подходы и методы. Лондон; Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN978-1-78801-079-5. OCLC 1103809341.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Шнайдер, Х.-Дж. (ред.) (2012) Приложения супрамолекулярной химии, CRC Press Taylor & Francis Boca Raton и т.д., [1]
^ Гейл, П.А. и Стид, Дж.У. (ред.) (2012) Супрамолекулярная химия: от молекул к наноматериалам . Wiley. ISBN 978-0-470-74640-0
^ Серия книг «Умные материалы» , Королевское общество химии, Кембридж, Великобритания. http://pubs.rsc.org/bookshop/collections/series?issn=2046-0066
^ Меувиссен, Дж.; Рик, JNH (2010). «Супрамолекулярный катализ за пределами имитаторов ферментов». Нат. Хим . 2 (8): 615–21. Бибкод : 2010НатЧ...2..615М. дои : 10.1038/nchem.744. ПМИД 20651721.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Веббер, Мэтью Дж.; Аппель, Эрик А.; Мейер, Э. В.; Лангер, Роберт (18 декабря 2015 г.). «Супрамолекулярные биоматериалы». Nature Materials . 15 (1): 13–26. Bibcode :2016NatMa..15...13W. doi :10.1038/nmat4474. PMID 26681596.
^ Родригес-Васкес, Нурия; Фуэртес, Альберто; Аморин, Мануэль; Гранха, Хуан Р. (2016). «Глава 14. Биоинспирированные искусственные каналы ионов натрия и калия». В Сигеле, Астрид; Сигель, Хельмут; Сигел, Роланд КО (ред.). Ионы щелочных металлов: их роль в жизни . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 16. Спрингер. стр. 485–556. дои : 10.1007/978-3-319-21756-7_14. ПМИД 26860310.
^ Умные материалы для доставки лекарств : полный комплект ( 2013 ) Королевское общество химии, Кембридж, Великобритания http://pubs.rsc.org/en/content/ebook/9781849735520
^ Бертран, Н.; Готье, МА; Буве, КЛ; Моро, П.; Петижан, А.; Леру, ДЖ. К.; Леблон, ДЖ. (2011). «Новые фармацевтические применения макромолекулярных связующих» (PDF) . Журнал контролируемого высвобождения . 155 (2): 200–10. doi :10.1016/j.jconrel.2011.04.027. PMID 21571017. S2CID 41385952.
Внешние ссылки
На Викискладе есть медиафайлы по теме «Супрамолекулярная химия».
2D и 3D модели додекаэдрических и кунеановых сборок
Супрамолекулярная химия и супрамолекулярная химия II – Тематическая серия в открытом доступе Beilstein Journal of Organic Chemistry
![Комплекс хозяин-гость внутри другого хозяина (кукурбитурил)[8]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Cucurbituril_gyroscope_AngewChemIntEd_2002_v41_p275_hires.png/1280px-Cucurbituril_gyroscope_AngewChemIntEd_2002_v41_p275_hires.png)
![Механически связанные молекулы (ротаксан)[9]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Rotaxane_Crystal_Structure_EurJOrgChem_page2565_year1998.png/1280px-Rotaxane_Crystal_Structure_EurJOrgChem_page2565_year1998.png)
![Самосборка круглой двойной геликаты[7]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Supramolecular_Assembly_Lehn.jpg/1280px-Supramolecular_Assembly_Lehn.jpg)
![Пример химии хозяин-гость[10]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Host_Guest_Complex_Porphyrin_Sanders_AngewChemIntEdEngl_1995_1096.jpg/1280px-Host_Guest_Complex_Porphyrin_Sanders_AngewChemIntEdEngl_1995_1096.jpg)
![Комплекс хозяин-гость с п-ксилилендиаммонием, связанным с кукурбитурилом[11]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/98/Cucurbit-6-uril_ActaCrystallB-Stru_1984_382.jpg/1280px-Cucurbit-6-uril_ActaCrystallB-Stru_1984_382.jpg)
![Внутримолекулярная самосборка фолдамера[12]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/Lehn_Beautiful_Foldamer_HelvChimActa_1598_2003.jpg/1280px-Lehn_Beautiful_Foldamer_HelvChimActa_1598_2003.jpg)
![В этом примере две пиренмасляные кислоты связаны внутри гексамерной нанокапсулы, состоящей из шести C-гексилпирогаллол[4]аренов, удерживаемых вместе водородными связями. Боковые цепи пиренмасляных кислот опущены.[13]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Host_Guest_Complex_Nanocapsule_Science_Year2005_Vol309_Page2037.jpg/1280px-Host_Guest_Complex_Nanocapsule_Science_Year2005_Vol309_Page2037.jpg)
