Бензилхлорид , или α-хлортолуол , — органическое соединение с формулой C6H5CH2Cl . Эта бесцветная жидкость — реакционноспособное хлорорганическое соединение , которое является широко используемым химическим строительным блоком .
Бензилхлорид получают в промышленности путем газофазной фотохимической реакции толуола с хлором : [3]
Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободнорадикальному процессу, включающему посредничество свободных атомов хлора. [4] Побочные продукты реакции включают бензальхлорид и бензотрихлорид .
Существуют и другие методы производства, такие как хлорметилирование бензола по Бланку . Бензилхлорид был впервые получен путем обработки бензилового спирта соляной кислотой .
В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторов , ароматизаторов и отдушек . Фенилуксусная кислота , предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида , который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия . Четвертичные аммониевые соли , используемые в качестве поверхностно-активных веществ , легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом. [3]
Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия, давая дибензиловый эфир . В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензильной защитной группы в реакцию со спиртами , давая соответствующий бензиловый эфир, карбоновые кислоты и бензиловый эфир.
Бензойную кислоту ( C 6 H 5 COOH ) можно получить окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO 4 :
Бензилхлорид может использоваться в синтезе наркотиков класса амфетаминов, и по этой причине продажи бензилхлорида отслеживаются Управлением по борьбе с наркотиками США как химическое вещество-прекурсор Списка II .
Бензилхлорид также легко реагирует с металлическим магнием , образуя реактив Гриньяра . [5] Он предпочтительнее бензилбромида для приготовления этого реагента, поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию продукта сочетания Вюрца 1,2-дифенилэтана .
Бензилхлорид является алкилирующим агентом . Ввиду его высокой реакционной способности (по сравнению с алкилхлоридами), бензилхлорид медленно реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты . При контакте со слизистыми оболочками гидролиз производит соляную кислоту. Таким образом, бензилхлорид является слезоточивым средством и использовался в химической войне . Он также очень раздражает кожу.
В Соединенных Штатах он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество , как определено в разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [6]
