Антрацен — твёрдый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с формулой C14H10 , состоящий из трёх соединённых бензольных колец. Является компонентом каменноугольной смолы . Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей. Антрацен бесцветен, но проявляет синюю (пик 400–500 нм) флуоресценцию под действием ультрафиолетового излучения . [13]
Каменноугольная смола, содержащая около 1,5% антрацена, остается основным источником этого материала. Обычными примесями являются фенантрен и карбазол . Минеральная форма антрацена называется фрейталит и связана с месторождением угля. [14] Классический лабораторный метод получения антрацена заключается в циклодегидратации о-метил- или о-метилензамещенных диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса , например, из о -толилфенилкетона. [15]
Восстановление антрацена щелочными металлами дает глубоко окрашенные радикальные анион-соли M + [антрацен] − (M = Li, Na, K). Гидрирование дает 9,10- дигидроантрацен , сохраняя ароматичность двух фланговых колец. [16]
В любом растворителе, кроме воды, [17] антрацен фотодимеризуется под действием УФ- света:
Димер , называемый диантраценом (или иногда парантраценом), связан парой новых связей углерод-углерод, результатом [4+4] циклоприсоединения . Он возвращается в антрацен термически или при УФ- облучении ниже 300 нм. Замещенные производные антрацена ведут себя аналогично. На реакцию влияет присутствие кислорода . [18] [19]
Антрацен также реагирует с диенофильным синглетным кислородом в [4+2]-циклоприсоединении ( реакция Дильса–Альдера ):
Химическое окисление происходит легко, давая антрахинон , C14H8O2 ( ниже ), например, с использованием перекиси водорода и ацетилацетоната ванадила . [20]
Электрофильное замещение антрацена происходит в 9-й позиции. Например, формилирование дает 9-антраценкарбоксальдегид . Замещение в других позициях осуществляется косвенно, например, начиная с антрохинона. [21] Бромирование антрацена дает 9,10-дибромантрацен. [22]
Антрацен в основном преобразуется в антрахинон , предшественник красителей. [23]
Антрацен, органический полупроводник с широкой запрещенной зоной, используется в качестве сцинтиллятора для детекторов высокоэнергетических фотонов , электронов и альфа-частиц . Пластики, такие как поливинилтолуол , могут быть легированы антраценом для получения пластикового сцинтиллятора , который приблизительно эквивалентен воде для использования в дозиметрии лучевой терапии . Спектр излучения антрацена имеет пики в диапазоне от 400 нм до 440 нм.
Он также используется в консервантах для древесины , инсектицидах и лакокрасочных материалах . [ необходима ссылка ]
Антрацен обычно используется в качестве УФ-трейсера в конформных покрытиях, применяемых к печатным платам. Антраценовый трейсер позволяет проводить проверку конформного покрытия под УФ-светом. [24]
Разнообразные производные антрацена находят специализированное применение. Производные, имеющие гидроксильную группу , — это 1-гидроксиантрацен и 2-гидроксиантрацен, гомологичные фенолу и нафтолам , а гидроксиантрацен (также называемый антролом и антраценолом) [25] [26] фармакологически активны . Антрацен также может быть обнаружен с несколькими гидроксильными группами, как в 9,10-дигидроксиантрацене .
Некоторые производные антрацена используются в качестве фармацевтических препаратов, включая бисантрен , трацитилин и бензоктамин .
Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды , образуется в процессе горения. Воздействие на человека происходит в основном через табачный дым и употребление в пищу продуктов, загрязненных продуктами горения.
Многие исследования показывают, что антрацен не является канцерогенным: «последовательно отрицательные результаты в многочисленных тестах генотоксичности in vitro и in vivo». Ранние эксперименты предполагали иное, поскольку сырые образцы были загрязнены другими полициклическими ароматическими углеводородами. Кроме того, он легко биоразлагается в почве. Он особенно подвержен разложению в присутствии света. [23]
